对甲氧基苯乙腈和醛酮反应
【常见的化学反应】具有苯环上的取代反应及腈基的反应。
【禁配物】强酸、强碱、强氧化剂。
【聚合危害】无聚合危害
主要用途
有机合成中间体,用于合成医药、农药等化工产品的重要中间体。合成医药文法拉辛的中间体,文法拉辛是一种具有抑制去肾上腺素重吸收和拮抗5-HT双重作用机制的苯乙胺类抗抑郁药,此外还是合成染料木黄酮及β-(对甲氧基苯)乙胺、1-(4-甲氧基)苯基-2-丙胺等的原料,用途非常广泛。
制造方法
有多种技术路线合成对甲氧基苯乙氰;
(1)以对羟基苯乙腈为原料在强碱存在下,用硫酸二甲酯甲基化可以制成对甲氧基苯乙腈;
(2)以对甲氧基苯甲醇首先卤化生成甲氧基苄氯,然后再与氰化钠反应生成对甲氧基苯乙腈;
(3)以苯甲醚为原料经氯甲基化、腈化两步合成对甲氧基苯乙腈;
(4)以对甲氧基苯乙酸乙酯为原料,首先生成肟,然后再腈化得到对甲氧基苯乙腈;
(5)以对羟基苯乙酰胺为原料,经甲基化,酰胺腈化,生成对甲氧基苯乙腈。
(6)采用对氯苯乙腈为原料,经甲醇钠甲基化生成对甲氧基苯乙腈
【产业链】4-甲氧基氯苄、盐酸文拉法辛、2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
【参考质量指标】企标:含量≥95%
毒性和环境影响
对甲氧基苯乙腈有毒,无论误服或皮肤、眼睛接触都有害,缺乏其毒性具体数据,可参照苯乙氰毒性,类似于氰化氢毒性。应关注生产过程废弃物及副产品对环境的危害。
包装、贮存和运输
镀锌铁桶或塑料桶包装,储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。保持容器密封。应与氧化剂、强酸、强碱食品分开存放,切忌混储、混装、混运。按有毒可燃化学品管理,配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物
对甲氧基苯乙腈(英文名称p-methoxyphenylacetonitrile)又名4-甲氧基苯乙腈(p-methoxyphenylacetonitrile)、对甲氧基氰苄(p-Methoxybenzyl cyanide)4-甲氧基苄腈(4-Methoxybenzylcyanide)。常温下为无色至微黄色液体,可溶于乙醇和乙醚,微溶于水。对甲氧基苯乙腈有毒,无论误服或皮肤、眼睛接触都有害,缺乏其毒性具体数据,可参照苯乙氰毒性,类似于氰化氢毒性。常温下稳定,可燃,加热到350℃以上分解,释放出有毒气体。主要用途为制药和有机合成中间体。分子式为C9H9NO。
(4-甲氧基苯基)肼基]氯乙酸乙酯cas28143-07-3 /15867082471查阅到有两条比较合适的路线 原料易得:
对甲氧基苯胺分别和2-氯乙酰乙酸乙酯或者4-氯乙酰乙酸乙酯反应制备 收率和成本均可接受
用乙酸乙酯从苯酚溶液中萃取苯酚实验此实验的原理 - :[答案] 萃取的原理是:利用同一溶质在不同溶剂中溶解性的差异,将需要分离的溶质从难溶的溶剂中转移到易溶溶剂中的过程!但题目所述实验,过程不清楚!想从苯酚溶液中获取苯酚可直接过滤,常温下苯酚不溶于水的!若是想分离乙酸已酯和苯酚的混...
乙酸乙酯萃取苯酚水溶液中的苯酚的原理 - :[答案] 相似相容原理,乙酸乙酯和苯酚都是非极性的,水是极性的,苯酚在乙酸乙酯中的溶解度要远大于在水中的,且乙酸乙酯不溶于水,这正好符合萃取的条件.
乙酸乙酯萃取苯芬水溶液时,理论上应萃取出两克,可实际不止两克,甚至4g多出来的最有可能是什么物质? - :[答案] 如果: 你是纯苯酚水溶液的话,你萃取出来的肯定含有水,多出来的应该是水.萃出来的用饱和氯化钠溶液洗下就可以洗掉很多水,再用无水硫酸钠干燥,过滤旋干就可以得到较纯而干燥的苯酚了. 如果: 你的苯酚水溶液中含有其他杂质,则萃出来的...
萃取时,怎样判断有机层在上层还是下层 - :操作:先将要分离的物质的溶液倒入分液漏斗中,然后注入萃取剂,振荡后静置,当液体分成两层后,打开旋塞,将下层液体放出,然后关闭旋塞,将上层液体从上口倒出. 从分液漏斗中放出少许下层液体于盛水的试管中....
乙酸乙酯提取水中的物质,分层,上下分别是哪个: 乙酸乙酯,不溶于水, 相对密度0.902, 因此水在下, 乙酸乙酯在上
如何判断高中常见的物质是在分液漏斗的上层还是下层 - : 只要记住密度与水的对比以及是否溶于水就可以 高中常见的有机溶剂都是互溶的 液溴密度大于水,且微溶于水,沉在水底.(下层) 碘不是液体,无所谓上下层. 四氯化碳密度大于水,不溶于水,沉在下层. 醛类如甲...
对甲氧基苯甲醛用乙酸乙酯萃取,到底是取上层还是下层 - : 对甲氧基苯甲醛用乙酸乙酯萃取,到底是取上层还是下层 对甲氧基苯甲醛(Anisic aldehyde),常温下为无色至淡黄色液体,具有类似山楂的气味.,调配山楂花香型的主体香料.也可用于紫丁香、兰花、葵花、金合欢、含羞花、刺槐、玉兰、香罗兰、甜豆花等花香型和新刈草、香薇、醛香等非花型香精中.还可用于檀香等重型木香型香精中.也用于皂用香精中.在食品中用其甜味并调和香味.
除了从天然产物中提取外,也可以采用人工合成的方法获得木犀草素。
1、半合成路线:以橙皮中提取的具有生物活性的橙皮苷为原料,经过三步反应得到木犀草素,产品总收率约40~47%。
第一步为脱氢反应:橙皮苷在碘/吡啶、碘/二甲基亚砜/硫酸等体系下脱氢,反应温度50~120℃,反应时间5~16小时,析出物水洗后碱液溶解,再加入甲醇并调节PH至酸性,析出物抽滤、洗涤、干燥后得到地奥明。
第二步为水解脱糖苷反应:地奥明在甲醇/盐酸,乙二醇/硫酸,乙二醇/盐酸,乙醇/盐酸,甲醇/硫酸等水解体系下水解脱糖苷,反应温度50~120℃,反应时间1~5小时,冷却析出反应产物,经有机溶剂重结晶得到香叶木素。
第三步为脱甲基反应:香叶木素在氢溴酸、氢溴酸/乙酸酐、氢碘酸/乙酸酐等脱甲基试剂体系下脱甲基,反应温度70~120℃,反应时间5~12小时,冷却析出的黄色产物抽滤后洗涤至中性,低温干燥得到木犀草素粗品,有机溶剂重结晶后得到浅黄色木犀草素纯品。
2、全合成路线:以间苯三酚为原料合成木犀草素,产品总收率约为34%。
第一步:间苯三酚与3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯在140~160℃,真空(1330Pa)下回流2小时,稍冷后加入二苯醚,140~160℃,真空(1330Pa)下反应4~5小时脱醇脱水,冷却后抽滤,加入95%乙醇得到中间体3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮。
第二步:3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮加入催化剂无水吡啶,100℃下再加入催化剂三氯化铝,160~180℃反应3~5小时脱去3',4'号位上的两个甲基,反应物放入水中进行水解,冷却得到木犀草素粗品,粗品洗涤、重结晶后得到木犀草素纯品。
3、生物合成:LeonardE等建立了一个由肉硅酸-4-羟化酶、辅酶A连接酶、查耳酮合成酶、苯基丙乙烯酮异构酶等构成的酿酒酵母4步重组黄烷酮的途径。将黄酮合成酶引入黄烷酮重组酵母菌株内,可将多种酚丙醇酸类前体转化为黄酮分子,如白杨素、芹菜素、木犀草素等。