实验室碱性硅胶采样管采样方式

方法提要

在酸性条件下，用GDX-502固相萃取柱吸附水中酚类化合物，乙腈解析柱中有机酚，高效液相色谱-紫外检测器检测。

方法适用于饮用水、地下水及湖库水中苯酚、对硝基酚、间甲酚、2，4-二氯酚、2，4，6-三氯酚、五氯酚6种酚类的测定。对水中6种酚通常可检测到10～50ng/L水平。

仪器

高效液相色谱仪带紫外检测器，恒流梯度泵系统。

色谱柱WatersSymmetryC8，4.6mm×250mm，粒径5μm或性质相似的色谱柱。

GDX-502固相萃取小柱将使用过的SPE小柱填充物去掉并清洗干净，湿法加入约为0.5g纯化溶胀后的GDX-502树脂，打开活塞放出甲醇，直到液面刚好达到树脂床顶部。用10mL乙腈淋洗树脂，再用10mL水淋洗树脂，每次淋洗保持液面不低于树脂床。

针头过滤器孔径0.45μm，直径13mm，有机系。

固相萃取装置12管固相萃取装置。

真空泵。

采样瓶1L具磨口玻璃塞的棕色玻璃细口瓶。

氮吹仪。

微量注射器10μL、50μL、100μL、1000μL等气密性微量注射器。

K.D浓缩瓶25mL，带1mL定量管，须标定容积后使用。

试剂

空白试剂水去离子水蒸馏再经Millipore处理。

高效液相色谱流动相为水(含1%乙酸)和乙腈的混合溶液。

碳酸氢钠溶液c(NaHCO3)=0.05mol/L。

硫代硫酸钠(Na2S2O3·5H2O)。

乙腈，甲醇HPLC级。

丙酮(C3H6O)农残级。

乙酸。

盐酸。

标准储备溶液苯酚、对硝基酚、间甲酚、2，4-二氯酚、2，4，6-三氯酚、五氯酚六种的混标，购自国家标准物质研究中心。保存在-18℃冰箱中。

GDX-502树脂使用前用丙酮浸泡数日，数次更换新溶剂到丙酮无色。再用乙腈回流提取6h以上。纯化后的树脂密封保存在甲醇中备用。

替代物标准2-氟苯酚和2，4，6-三溴苯酚混标。

样品的采集与保存

1)水样采集。必须采集在玻璃容器中，在采样点采样及盖好瓶塞时，样品瓶要完全注满，不留空气。若水中有残余氯存在，要在每升水中加入80mg硫代硫酸钠除氯。

2)水样保存。避光、4℃下中保存。采样后7d内完成提取。40d内完成分析。

分析步骤

1)水样预处理。用孔径0.45μm的玻璃纤维滤膜，去除水中机械杂质。根据水中酚类化合物含量，取水样50～1000mL，加入2-氟苯酚和2，4，6-三溴苯酚等替代物标准，用6mol/LHCl调至pH2。水样以10mL/min的流速流经已活化的GDX-502固相萃取柱。当水样完全流过柱子后，用0.05mol/L碳酸氢钠溶液10mL淋洗柱子。用N2或空气将柱中水分充分抽干。用4mL每次1mL乙腈淋洗小柱，前两次淋洗液需在柱中平衡10min，后两次平衡2min，合并淋洗液，最终用乙腈定容为1.00mL。0.45μm有机相滤膜过滤，HPLC分析。

2)校准曲线。

3)高效液相色谱分析条件。

紫外检测器:双波长检测，检测波长280nm和290nm。柱温35℃。

流动相组成:A泵，99%水+(1+99)乙酸B泵，100%乙腈。

流动相流量:1mL/min，恒流。梯度洗脱，洗脱程序，见表82.41。

表82.41 洗脱程序

4)色谱图的考察。见图82.13。

定性与定量分析

1)定性分析。以样品保留时间和标样保留时间相比较来定性。根据标准色谱图各组分的保留时间，确定出被测样品中目标物数目和名称。对有检出的样品需用其他方法确证，如GC-MS等技术。

图82.13 六种标准酚类样品在不同检测波长下的液相色谱图(2μg/mL)

2) 定量分析。每个工作日必须测定一种或几种浓度的标准溶液来检验校准曲线或响应因子。如若某一化合物的响应值与预期值间的偏差大于 10%，则必须用新的标准对该化合物绘制新的校准曲线或求出新的响应因子。使用紫外检测器时，6 种酚类的最大吸收波长不同，为提高分析灵敏度，苯酚、间甲酚采用 280nm 波长定量对硝基酚、2，4 -二氯酚、2，4，6-三氯酚、五氯酚采用 290nm 波长定量。计算公式参见式 (82.16) 。

方法性能指标

1) 精密度、检出限和线性范围。按实验方法，配制浓度为 0.5μg / mL 酚类混合标准样品，按选定的工作条件分析，重复检测 7 次，计算方法的精密度。检出限的测量是以相对于基线噪音 3 倍时组分峰高所对应的浓度。各组分的精密度、检测下限和线性范围见表82.42。

表82.42 方法精密度、检出限及线性范围

2) 准确度。分别将 50μL 浓度为 2μg / mL 的混合标准样品加入 0.25L 和 1.0L 试剂空白水中，用 502 树脂固相萃取柱吸附富集，洗脱后定容 1.0mL，HPLC 测定，计算加标回收率。结果见表82.43。

表82.43 方法的准确度

3) 基体加标回收率。从北京不同地区取护城河水过滤后，分别取 1L 水加入表82.44中不同量的标准样品，及未加入标准样品的 1L 水，经水样预处理，在 HPLC 上检测，得到加标回收率。

表82.44 地表污水加标回收率

注: 2-氟苯酚、2，4，6-三溴苯酚为替代物，回收率均符合控制限要求。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味。置露空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

氯苯类：A：一氯代苯 1、对中枢神经系统有抑制和麻醉作用；对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒：接触高浓度可引起麻醉症状，甚至昏迷。脱离现场，积极救治后，可较快恢复，但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性，但反复接触，则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒：常有眼痛、流泪、结膜充血；早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状；重者引起中毒性肝炎，个别可发生肾脏损害。2、对环境有严重危害，对水体、土壤和大气可造成污染。由于其密度较水为重，且不溶于水，因此是重非水相液体（Dense nonaqueous phase liquids，DNAPLs）中的一种，并对地下水系统造成严重的威胁。 B：二氯苯 1、邻二氯苯 具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。2、间二氯苯 有刺激性气味，无毒性。 3、对二氯苯 具有中等毒性，刺激眼睛和粘膜 C：三氯苯：樟脑丸的主要成分，有毒，不可误食。D：六氯苯：主要用途： 用作防治麦类黑穗病, 种子和土壤消毒。 健康危害： 接触后引起眼刺激、烧灼感、口鼻发干、疲乏、头痛、恶心等。中毒时可影响肝脏、中枢神经系统和心血管系统。可致皮肤溃疡。 环境危害： 对环境有严重危害，对水体可造成污染。 燃爆危险： 本品可燃，为可疑致癌物，具刺激性。 危险特性： 受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。

苯胺类：苯胺类物质主要包括苯胺（俗称阿尼林油）、甲苯胺和联苯胺等。苯胺可通过口腔、呼吸道和皮肤进入人体。对人体的危害主要影响血液、肝及中枢神经系统。急性中毒时，可造成铁红蛋白缺氧、头痛眩晕、全身乏力、恶心呕吐、血压增高、脉跳加快，严重时神志不清，体温下降，瞳孔放大。阵发性痉挛抽搐而死亡，慢性中毒可引起各种神经官能症状、血尿、皮肤丘疹和过敏反应。

苯胺类物质主要用于染料工业、制药、人造树脂、橡胶硫化促进剂及彩色铅笔等方面。

苯酚类：苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。

苯酚类化合物的毒性以苯酚为最大，通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量最高。目前环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。

环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染，含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、朔料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理，直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。

酚是一种中等强度的化学毒物，与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性，高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒，高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲，酚进入人体后机体通过自身的解毒功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过解毒功能时才有蓄积而导致慢性中毒，表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。

由于酚的用途极为广泛，预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度，谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理，严禁含酚废水排入渗井、渗坑，以免污染地下水。

半挥发性有机化合物系指可在有机溶剂中分配，同时可进行气相色谱分析的一大类化合物。按照萃取条件的不同还可将这一大类有机物区分为碱-中性可萃取有机物和酸性可萃取有机物，包括有机氯农药、多氯联苯、有机磷农药、多环芳烃类、氯苯类、硝基苯类、硝基甲苯类、邻苯二甲酸酯类、亚硝基胺类、苯胺类和氯代苯胺类、卤代烃类、卤代醚类、联苯胺类、氯代联苯胺类、呋喃类、苯酚类、氯代酚类和硝基酚类等。在工农业生产发展的同时，这类有机污染物在环境样品中广泛存在。

气相色谱-质谱法 (GC-MS)

方法提要

分别在碱性和酸性条件下，以二氯甲烷萃取水和废水中的半挥发性有机化合物，被浓缩后的有机溶液可直接进行 GC-MS 分析，或者经过进一步净化，再以 GC-MS 检测。

方法的检出限见表82.20 (随仪器和操作条件而变) ，适用于饮用水、地表水、地下水、海水和工业废水等的监测。

表82.20 碱-中性、酸性可萃取有机物

续表

续表

仪器和装置

气相色谱-质谱仪，EI 源，带分流 (不分流) 进样口。

自动进样器，样品瓶 1.5mL。

旋转蒸发器或 KD 浓缩器。

10μL 微量注射器。

2L 分液漏斗。

300mL 具塞三角烧瓶。

300mL 具塞茄型烧瓶 (旋转蒸发器用) 。

试剂

净化水 用正己烷洗涤过的蒸馏水或纯净水。

氯化钠 优级纯，在 350℃下加热 6h，除去表面吸附的有机化合物，冷却后保存于干净的试剂瓶中。

无水硫酸钠 优级纯，在 400℃下加热 6h，除去表面吸附的有机化合物，冷却后保存于干净的试剂瓶中。

氢氧化钠 优级纯，配置成 10mol/L 水溶液。

二氯甲烷 残留农药分析纯。

正己烷 残留农药分析纯。

丙酮 残留农药分析纯。

硫酸 优级纯。

标准储备溶液 (浓度为 1000mg/L) 准确称取 0.0100g 的标准纯品 (纯度在 96% 以上) ，溶解在丙酮或者其他合适的有机溶剂中，之后定容至 10mL 容量瓶中 (或者购置商品标准储备溶液) 。将标准储备溶液转移至带聚四氟乙烯密封垫的螺旋盖样品瓶中，在- 10℃ 以下的温度下避光保存。

内标和替代物溶液 (1000μg/mL) 推荐的内标和回收率指标物 (表82.21) ，称取化合物 0.0100g，溶于少量二硫化碳中，转移至 10mL 容量瓶中并用丙酮稀释至刻度，最终溶液中的二硫化碳体积浓度约为 20%。除苝-d12外，大多数化合物可溶解于少量的甲醇、丙酮或甲苯中。-10℃ 以下避光保存。使用时将该溶液用丙酮稀释至 100μg/mL，每1000mL 水样中加入 1mL 此溶液，样品中每种替代物的浓度为 100μg / L。

GC-MS 校准溶液为 50μg / mL 十氟三苯基膦 (DFTPP) 的二氯甲烷溶液。

表82.21 推荐的内标和替代物

样品采集与保存

样品必须采集在玻璃瓶中。自采样后到萃取时，所有样品必须在 4℃冷藏，水样充满样品瓶。如果有余氯存在，每 1000mL 样品中需要加入 80mg 硫代硫酸钠。所有样品必须在7d内完成萃取，萃取液在40d内完成分析。

分析步骤

1)萃取。将1L水样加入到2L分液漏斗中，加入1.00mL替代物标准溶液，混合均匀。用广泛pH试纸检查试样pH值，加入氢氧化钠溶液调节pH值大于11，样品瓶中加入60mL二氯甲烷，振摇30s冲洗瓶壁，之后转移至分液漏斗中。振动分液漏斗5min并周期性放气释放压力，静置10min，使有机相分层。如果乳化现象严重，需要采用机械手段完成两相分离，包括搅动、离心、用玻璃棉过滤等方法破乳(也可采用冷冻的方法破乳)。将二氯甲烷相收集在300mL三角烧瓶中，水相中再加入60mL二氯甲烷，重复上述液液萃取过程，将二氯甲烷相合并到300mL三角烧瓶中。以同样的方法重复第三次萃取，将合并的萃取物标明为碱-中性组分。用(1+1)H2SO4将水相pH值调至小于2，分别用60mL二氯甲烷萃取酸化的水相三次，合并二氯甲烷相，萃取物标明为酸性组分。

全部二氯甲烷相中加入少量无水硫酸钠，放置25min干燥，将二氯甲烷过滤至300mL茄形瓶中，用旋转蒸发器浓缩至2mL(也可用K-D浓缩器完成浓缩过程)，转移至10mL试管中，用N2吹脱至约1mL或更少，分析前加入适当的内标溶液，使其最终浓度为1μg/mL，用二氯甲烷定容至1mL，进行GC-MS分析。

在实际样品分析过程中，根据测定目标物不同，有时需要对上述萃取溶液进行净化处理(如表82.22所示)之后，再进行GC-MS分析。

表82.22 目标分析物及净化方法

2)标准曲线。用标准储备液配制至少5个不同浓度的校准曲线用标准溶液，每一浓度的标准溶液中加入已知量的一种或多种内标，其中有一个标准溶液浓度接近但高于方法检出限(MDL)，其余浓度应当对应实际样品中目标物的浓度。

3)GC-MS分析条件。色谱柱:DB-5或同等石英毛细管色谱柱，柱长30m，内径0.25mm或0.32mm，液膜厚度1μm。色谱分离条件:柱温40℃(4min)→10℃/min→270℃，保持直至苯并［ghi］苝流出。

载气(氦气)流速为30cm/s，无分流进样，进样时间2min，进样量1～2μL。

定性分析为全扫描方式，质量范围为35～500u，扫描时间1s/次。

定量分析为选择离子检测(SIM)，各化合物选择离子质量数(包括定量离子和参考离子)如表82.20所示，内标和回收率指示物的选择离子质量数如表82.21所示。

4)GC-MS系统性能测试。每天分析运行开始时，都必须以DFTPP检查GC-MS系统是否达到性能指标要求。性能测试要求仪器参数为:电子能量70eV，质量范围35～450u，扫描时间为每个峰至少有5次扫描，但每次扫描不超过1s。得到背景校正的DFTPP质谱后，确认所有关键质量数是否都达到表82.23的要求。

表82.23 DFTPP关键离子和离子丰度指标

定性及定量分析

1) 定性分析。本方法中测定的各化合物的定性鉴定是根据保留时间和扣除背景后的样品质谱图与参考质谱图中的特征离子比较完成的。参考质谱图中的特征离子被定义为最大相对强度的三个离子，或者任何相对强度超过 30%的离子。

2) 定量方法。定量方法为内标法，标准曲线为至少 5 点校正，内标浓度为 1μg / mL。在 SIM 检测方式下，以标准系列中各目标化合物峰面积与内标峰面积的比对目标化合物的浓度作图，得到该目标化合物的定量校准曲线。校准曲线的线性回归系数至少为0.9990。样品溶液在与标准溶液相同的分析条件下测定，根据样品溶液中目标物与内标物的峰面积比，由定量校准曲线得到该化合物的浓度。水样中该化合物的浓度计算如下:

岩石矿物分析第四分册资源与环境调查分析技术

方法性能指标

将标准样品加入到 1L 纯水中，使得每种目标物的浓度为 100μg/L，与试样分析步骤相同，在试样预处理之后进行 GC-MS 测定。计算 4 次结果的平均回收 (单位为 μg/L)和回收结果的标准偏差 (s，单位为 μg/L) ，表82.24 为方法的精密度和准确度，可作为实验室质量控制的指标，用来判断实际样品分析的可靠性。

表82.24 方法的精密度和准确度

续表

续表

注: D 为检测出，检测结果 >0。

GB/T 15351—94

化 学试剂

苯 酚 红

Chemical reagent

Phenol red

本试剂为红色结晶性粉末，易溶于乙醇及碱溶液中，不溶于三氯甲烷及醚中。

示性式：C19H14O5S

结构式：

相对分子质量:354.38（按1991年国际相对原子质量）

1 主题内容与适用范围

本标准规定了化学试剂苯酚红的技术要求、试验方法、检验规则和包装及标志。

本标准适用于化学试剂苯酚红的检验。

2 引用标准

GB/T 601化学试剂滴定分析（容量分析）用标准溶液的制备

GB/T 603化学试剂试验方法中所用制剂及制品的制备

GB/T 604化学试剂酸碱指示剂pH变色域测定通用方法

GB/T 619化学试剂采样及验收规则

GB/T 6682分析实验室用水规格和试验方法

GB/T 9721化学试剂分子吸收分光光度法通则（紫外和可见光部分）

GB/T 9741化学试剂灼烧残渣测定通用方法

HG 3—119 化学试剂 包装及标志

3技术要求

3.1 pH变色域:

1.2(橙)～3.0(黄)；

6.5(棕黄)～8.0(紫红)。

3.2 最大吸收波长（nm）：

λ1(pH1.2)…………………………………503～506

λ2(pH3.0)…………………………………430～435

λ3(pH6.5)…………………………………430～435

λ4(pH8.0)…………………………………557～560

3.3 质量吸收系数（L/cm•g）：

a1(λ1,pH1.2干样)…………………………………110～123

a2(λ2,pH3.0干样)…………………………………60～68

a3(λ3,pH6.5干样)…………………………………62～72

a4(λ4,pH8.0干样)…………………………………120～135

3.4 杂质最高含量：

%

名 称 指 示 剂

碱溶解试验

干燥失重

灼烧残渣（以硫酸盐计） 合格

1.0

0.2

4试验方法

本试验方法中标准滴定溶液、制剂及制品和pH缓冲溶液，除另有规定外，均按GB/T 601、GB/T 603、GB/T 604之规定制备，实验用水应符合GB/T 6682中三级水规格。

4.1 pH变色域测定

按GB/T 604的规定测定。

4.2 最大吸收波长测定

按GB/T 9721之规定测定，其中：

4.2.1 测定条件

吸收池厚度：1cm；

参比溶液：水。

扫描范围：400～700nm。

4.2.2 测定方法

称取0.100g预先于105±2℃干燥至恒重的试样，精确至0.0001g。加14.20mL氢氧化钠标准溶液[c(NaOH)=0.02mol/L]，水浴加热溶解，冷却后，置于500mL容量瓶中，并用无二氧化碳的水稀释至刻度，摇匀。

量取2.00mL、3.00mL、3.00mL、2.00mL上述试样溶液，各置于100mL容量瓶中，分别用pH1.2，pH3.0，pH6.5，pH8.0缓冲溶液稀释至刻度，摇匀。按GB/T 9721中7.2.1条之规定，测量出最大吸收波长及相对应的吸光度A（A用于质量吸收系数的计算）。

4.3 质量吸收系数

质量吸收系数按式（1）计算：

a = A ……………………………………(1)

b•c

式中：a----质量吸收系数,L/cm•g

A----4.2.2条中所测得的吸光度；

b----吸收池厚度，cm

c----试样溶液的浓度，g/L

4.4 杂质测定

试样称量须精确至0.01g。

4.4.1 碱溶解试验

称取0.1g样品，加0.3mL氢氧化钠标准溶液[c(NaOH)=1mol/L]溶解，稀释至250mL，应全溶清亮，无机械杂质。

4.4.2干燥失重

称取1g样品，精确至0.0001g，置于已在105±2℃干燥至恒重的称量瓶中，于105±2℃的电烘箱中干燥至恒重。

干燥失重按式（2）计算：

X = m1－m2 ×100 …………………………(2)

m1

式中：X----干燥失重，%；

m1----恒重前样品的质量，g；

m2----恒重后样品的质量，g；

4.4.3灼烧残渣

称取0.5g样品，按GB/T 9741中4.1条之规定测定。结果按GB/T 9741中第5章 之规定计算。

5检验规则

按GB/T 619的规定进行采样及验收。

6 包装及标志

按HG 3—119的规定，其中：

内包装形式：Gz-3；

外包装形式：W-1；

包装单位：第2类。

附加说明：

本标准由中华人民共和国化学工业部提出。

本标准由北京化学试剂总厂归口。

本标准由北京化工厂负责起草。

本标准主要起草人郝玉林、关瑞宝、强京林、刘冬霓。

本标准自实施之日起，原化学工业部部标准HG 3—957—76《化学试剂 苯酚红》作废。

GB 8978-1996

批准日期 1996-10-04 实施日期 1998-01-01

中华人民共和国国家标准

GB 8978-1996

代替 GB 8978-88 污水综合排放标准

Integrated wastewater discharge standard

为贯彻《中华人民共和国环境保护法》、《中华人民共和国水污染防治法》和《中华人民共和国海洋环境保护法》，控制水污染，保护江河、湖泊、运河、渠道、水库和海洋等地面水以及地下水水质的良好状态，保障人体健康，维护生态平衡，促进国民经济和城乡建设的发展，特制定本标准。

1 主题内容与适用范围

1.1 主题内容

本标准按照污水排放去向，分年限规定了69种水污染物最高允许排放浓度及部分行业最高允许排水量。

1.2 适用范围

本标准适用于现有单位水污染物的排放管理，以及建设项目的环境影响评价、建设项目环境保护设施设计、竣工验收及其投产后的排放管理。

按照国家综合排放标准与国家行业排放标准不交叉执行的原则，造纸工业执行《造纸工业水污染物排放标准(GB3544-92)》，船舶执行《船舶污染物排放标准(GB3552-83)》，船舶工业执行《船舶工业污染物排放标准(GB4286-84）》，海洋石油开发工业执行《海洋石油开发工业含油污水排放标准(GB4914-85)》，纺织染整工业执行《纺织染整工业水污染物排放标准(GB4287-92)》，肉类加工工业执行《肉类加工工业水污染物排放标准(GB13457-92)》，合成氨工业执行《合成氨工业水污染物排放标准(GB13458-92)》，钢铁工业执行《钢铁工业水污染物排放标准(GB13456-92)》，航天推进剂使用执行《航天推进剂水污染物排放标准(GB14374-93)》，兵器工业执行《兵器工业水污染物排放标准(GB14470.1～14470.3-93和GB4274～4279-84)》，磷肥工业执行《磷肥工业水污染物排放标准(GB15580-95)》，烧碱、聚氯乙烯工业执行《烧碱、聚氯乙烯工业水污染物排放标准(GB15581-95)》，其他水污染物排放均执行本标准。

1.3 本标准颁布后，新增加国家行业水污染物排放标准的行业，按其适用范围执行相应的国家水污染物行业标准，不再执行本标准。

2 引用标准

下列标准所包含的条文，通过在本标准中引用而构成为本标准的条文。

GB3097-82 海水水质标准

GB3838-88 地面水环境质量标准

GB8703-88 地面水环境质量标准

GB8703-88 辐射防护规定

3 定义

3.1 污水：指在生产与生活活动中排放的水的总称。

3.2 排水量：指在生产过程中直接用于工艺生产的水的排放量。不包括间接冷却水、厂区锅炉、电站排水。

3.3 一切排污单位：指本标准适用范围所包括的一切排污单位。

3.4 其他排污单位：指在某一控制项目中，除所列行业外的一切排污单位。

4 技术内容

4.1 标准分级

4.1.1 排入GB3838Ⅲ类水域（划定的保护区和游泳区除外）和排入GB3097中二类海域的污水，执行一级标准。

4.1.2 排入GB 3838中Ⅳ、Ⅴ类水域和排入GB3097中三类海域的污水，执行二级标准。

4.1.3 排入设置二级污水处理厂的城镇排水系统的污水，执行三级标准。

4.1.4 排入未设置二级污水处理厂的城镇排水系统的污水，必须根据排水系统出水受纳水域的功能要求，分别执行4．1．1和4．1．2的规定。

4.1.5 GB3838中Ⅰ、Ⅱ类水域和Ⅲ类水域中划定的保护区，GB3097中一类海域，禁止新建排污口，现有排污口应按水体功能要求，实行污染物总量控制，以保证受纳水体水质符合规定用途的水质标准。

4.2 标准值

4.2.1 本标准将排放的污染物按其性质及控制方式分为二类。

4.2.1.1 第一类污染物，不分行业和污水排放方式，也不分受纳水体的功能类别，一律在车间或车间处理设施排放口采样，其最高允许排放浓度必须达到本标准要求（采矿行业的尾矿坝出水口不得视为车间排放口）。

4.2.1.2 第二类污染物，在排污单位排放口采样，其最高允许排放浓度必须达到本标准要求。

4.2.2 本标准按年限规定了第一类污染物和第二类污染物最高允许排放浓度及部分行业最高允许排水量，分别为：

4.2.2.1 1997年12月31日之前建设（包括改、扩建）的单位，水污染物的排放必须同时执行表1、表2、表3的规定。

4.2.2.2 1998年1月1日起建设（包括改、扩建）的单位，水污染物的排放必须同时执行表1、表4、表5的规定。

4.2.2.3 建设（包括改、扩建）单位的建设时间，以环境影响评价报告书（表）批准日期为准划分。

4.3 其他规定

4.3.1 同一排放口排放两种或两种以上不同类别的污水，且每种污水的排放标准又不同时，其混合污水的排放标准按附录A计算。

4.3.2 工业污水污染物的最高允许排放负荷量按附录B计算。

4.3.3 污染物最高允许年排放总量按附录C计算。4.3.4 对于排放含有放射性物质的污水，除执行本标准外，还须符合GB8703-88《辐射防护规定》。

表1 第一类污染物最高允许排放浓度 单位：mg/l

序号 污染物 最高允许排放浓度

1 总汞 0.05

2 烷基汞 不得检出

3 总镉 0.1

4 总铬 1.5

5 六价铬 0.5

6 总砷 0.5

7 总铅 1.0

8 总镍 1.0

9 苯并(a)芘 0.00003

10 总铍 0.005

11 总银 0.5

12 总α放射性 1Bq/L

13 总β放射性 10Bq/L

表2 第二类污染物最高允许排放浓度

(1997年12月31日之前建设的单位)

单位：mg/L

序号 污染物 适用范围 一级标准 二级标准 三级标准

1 pH 一切排污单位 6～9 6～9 6～9

2 色度

(稀释倍数) 染料工业 50 180 -

其他排污单位 50 80 -

3 悬浮物

(SS) 采矿、选矿、选煤工业 100 300 -

脉金选矿 100 500 -

边远地区砂金选矿 100 800 -

城镇二级污水处理厂 20 30 -

其他排污单位 70 200 400

4 五日生化需氧量

(BOD5) 甘蔗制糖、苎麻脱胶、湿法纤维板工业 30 100 600

甜菜制糖、酒精、味精、皮革、化纤浆粕工业 30 150 600

城镇二级污水处理厂 20 30 -

其他排污单位 30 60 300

5 化学需氧量

(COD) 甜菜制糖、焦化、合成脂肪酸、湿法纤维板、染料、洗毛、有机磷农药工业 100 200 1000

味精、酒精、医药原料药、生物制药、苎麻脱胶、皮革、化纤浆粕工业 100 300 1000

石油化工工业(包括石油炼制) 100 150 500

城镇二级污水处理厂 60 120 -

其他排污单位 100 150 500

6 石油类 一切排污单位 10 10 30

7 动植物油 一切排污单位 20 20 100

8 挥发酚 一切排污单位 0.5 0.5 2.0

9 总氰化合物 电影洗片(铁氰化合物) 0.5 5.0 5.0

其他排污单位 0.5 0.5 1.0

10 硫化物 一切排污单位 1.0 1.0 2.0

11 氨氮 医药原料药、染料、石油化工工业 15 50 -

其他排污单位 15 25 -

12 氟化物 黄磷工业 10 20 20

低氟地区(水体含氟量<0.5mg/L) 10 20 30

其它排污单位 10 10 20

13 磷酸盐(以P计) 一切排污单位 0.5 1.0 -

14 甲醛 一切排污单位 1.0 2.0 5.0

15 苯胺类 一切排污单位 1.0 2.0 5.0

16 硝基苯类 一切排污单位 2.0 3.0 5.0

17 阴离子表面活性剂(LAS) 合成洗涤剂工业 5.0 15 20

其他排污单位 5.0 10 20

18 总铜 一切排污单位 0.5 1.0 2.0

19 总锌 一切排污单位 2.0 5.0 5.0

20 总锰 合成脂肪酸工业 2.0 5.0 5.0

其他排污单位 2.0 2.0 5.0

21 彩色显影剂 电影洗片 2.0 3.0 5.0

22 显影剂及氧化物总量 电影洗片 3.0 6.0 6.0

23 元素磷 一切排污单位 0.1 0.3 0.3

24 有机磷农药(以P计) 一切排污单位 不得检出 0.5 0.5

25 粪大肠菌群数 医院*、兽医院及医疗机构含病原体污水 500个/L 1000个/L 5000个/L

传染病、结核病医院污水 100个/L 500个/L 1000个/L

26 总余氯

(采用氯化消毒的医院污水) 医院*、兽医院及医疗机构含病原体污水 <0.5** >3(接触时间 ≥1h) >2(接触时间≥1h)

传染病、结核病医院污水 <0.5** >6.5(接触时间≥1.5h >5(接触时间≥1.5h)

注： * 指50个床位以上的医院。

** 加氯消毒后须进行脱氯处理，达到本标准

表3 部分行业最高允许排水量

（1997年12月31日之前建设的单位）

序号 行业类别 最高允许排水量或

最低允许水重复利用率

1 矿 山 工 业 有色金属系统选矿 水重复利用率75%

其他矿山工业采矿、选矿、选煤等 水重复利用率90%(选煤)

脉

金

选

矿 重选 16.0m3/t(矿石)

浮选 9.0m3/t(矿石)

氰化 8.0m3/t(矿石)

碳浆 8.0m3/t(矿石)

2 焦化企业(煤气厂) 1.2m3/t(焦炭)

3 有色金属冶炼及金属加工 水重复利用率80%

4 石油炼制工业(不包括直排水炼油厂)

加工深度分类:

A. 燃料型炼油

B. 燃料+润滑油型炼油厂

C. 燃料+润滑油型+炼油化工型炼油厂(包括加工高含硫原油页岸油和石油添加剂生产基地的炼油厂), A >500万t，1.0m3/t(原油)

250～500万t，1.2m3/t(原油)

<250万t，1.5m3/t(原油)

B >500万t，1.5m3/t(原油)

250～500万t，2.0m3/t(原油)

<250万t，2.0m3/t(原油),

C >500万t，2.0m3/t(原油)

250～500万t，2.5m3/t(原油)

<250万t，2.5m3/t(原油)

5 合成洗涤剂工业 氯化法生产烷基苯 200.0m3/t(烷基苯)

裂解法生产烷基苯 70.0m3/t(烷基苯)

烷基苯生产合成洗涤剂 10.0m3/t(产品)

6 合成脂肪酸工业 200.0m3/t(产品)

7 湿法生产纤维板工业 30.0m3/t(板)

8 制糖工业 某蔗制糖 10.0m3/t(甘蔗)

甜菜制糖 4.0m3/t(甜菜)

9 皮革工业 猪盐湿皮 60.0m3/t(原皮)

牛干皮 100.0m3/t(原皮)

羊干皮 150.0m3/t(原皮)

10 发

酵

酿

造

工

业 酒精工业 以玉米为原料 150.0m3/t(酒精)

以薯类为原料 100m3/t(酒精)

以糖蜜为原料 80.0m3/t(酒)

味精工业 600.0m3/t(味精)

啤酒工业(排水量不包括麦芽水部分) 16.0m3/t(啤酒)

11 铬盐工业 5.0m3/t(产品)

12 硫酸工业(水洗法) 15.0m3/t(硫酸)

13 苎麻脱胶工业 500m3/t(原麻)或750m3/t(精干麻)

14 化纤浆粕 本色: 150m3/t(浆)漂白: 240m3/t(浆)

15 粘胶纤维工业(单纯纤维) 短纤维

(棉型中长纤维、毛型中长纤维) 300m3/t(纤维)

长纤维 800m3/t(纤维)

16 铁路货车洗刷 5.0m3/辆

17 电影洗片 5m3/1000m(35mm的胶片)

18 石油沥青工业 冷却池的水循环利用率95%

表4 第二类污染物最高允许排放浓度

（1998年1月1日后建设的单位）

单位：mg/L

序号

污染物

适用范围 一级标准

二级标准

三级标准

1 pH

一切排污单位 6～9

6～9

6～9

2 色度(稀释倍数)

一切排污单位 50

80

－

3 悬浮物

(SS)

采矿、选矿、选煤工业 70

300

－

脉金选矿 70

400

－

边远地区砂金选矿 70

800

－

城镇二级污水处理厂 20

30

－

其他排污单位 70

150

400

4

五日生化需氧量

(BOD5)

甘蔗制糖、苎麻脱胶、湿法纤维板、染料、洗毛工业 20

60

600

甜菜制糖、酒精、味精、皮革、化纤浆粕工业 20

100

600

城镇二级污水处理厂 20

30

－

其他排污单位 20

30

300

5

化学需氧量(COD)

甜菜制糖、合成脂肪酸、湿法纤维板、染料、洗毛、有机磷农药工业 100

200

1000

味精、酒精、医药原料药、生物制药、苎麻脱胶、皮革、化纤浆粕工业 100

300

1000

石油化工工业(包括石油炼制) 60

120

－

城镇二级污水处理厂 60

120

500

其他排污单位 100

150

500

6

石油类

一切排污单位 5

10

20

7

动植物油

一切排污单位 10

15

100

8

挥发酚

一切排污单位 0.5

0.5

2.0

9

总氰化合物

一切排污单位 0.5

0.5

1.0

10

硫化物

一切排污单位 1.0

1.0

1.0

11

氨氮 医药原料药、染料、石油化工工业 15

50

－

其它排污单位 15

25

－

12

氟化物

黄磷工业 10

15

20

低氟地区

(水体含氟量<0.5mg/L) 10

20

30

其它排污单位 10

10

20

13

磷酸盐(以P计)

一切排污单位 0.5

1.0

-

14

甲醛

一切排污单位 1.0

2.0

5.0

15

苯胺类

一切排污单位 1.0

2.0

5.0

16

硝基苯类

一切排污单位 2.0

3.0

5.0

17

阴离子表面活性剂(LAS)

一切排污单位 5.0

10

20

18

总铜

一切排污单位 0.5

1.0

2.0

19

总锌

一切排污单位 2.0

5.0

5.0

20

总锰

合成脂肪酸工业 2.0

5.0

5.0

其他排污单位 2.0

2.0

5.0

21

彩色显影剂

电影洗片 1.0

2.0

3.0

22

显影剂及氧化物总量

电影洗片 3.0

3.0

6.0

23

元素磷

一切排污单位 0.1

0.1

0.3

24

有机磷农药(以P计)

一切排污单位 不得检出

0.5

0.5

25

乐果

一切排污单位 不得检出

1.0

2.0

26

对硫磷

一切排污单位 不得检出

1.0

2.0

27

甲基对硫磷

一切排污单位 不得检出

1.0

2.0

28

马拉硫磷

一切排污单位 不得检出

5.0

10

29

五氯酚及五氯酚钠(以五氯酚计)

一切排污单位 5.0

8.0

10

30

可吸附有机卤化物(AOX)(以Cl计)

一切排污单位 1.0

5.0

8.0

31

三氯甲烷

一切排污单位 0.3

0.6

1.0

32

四氯化碳

一切排污单位 0.03

0.06

0.5

33

三氯乙烯

一切排污单位 0.3

0.6

1.0

34

四氯乙烯

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

35

苯

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

36

甲苯

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

37

乙苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

38

邻-二甲苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

39

对-二甲苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

40

间-二甲苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

41

氯苯

一切排污单位 0.2

0.4

1.0

42

邻-二氯苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

43

对-二氯苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

44

对-硝基氯苯

一切排污单位 0.5

1.0

5.0

45

2，4-二硝基氯苯

一切排污单位 0.5

1.0

5.0

46

苯酚

一切排污单位 0.3

0.4

1.0

47

间-甲酚

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

48

2,4-二氯酚

一切排污单位 0.6

0.8

1.0

49

2,4,6-三氯酚

一切排污单位 0.6

0.8

1.0

50

邻苯二甲酸二丁脂

一切排污单位 0.2

0.4

2.0

51

邻苯二甲酸二辛脂

一切排污单位 0.3

0.6

2.0

52

丙烯腈

一切排污单位 2.0

5.0

5.0

53

总硒

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

54 粪大肠菌群数 医院*、兽医院及医疗机构含病原体污水 500个/L

1000个/L

5000个/L

传染病、结核病医院污水 100个/L

500个/L

1000个/L

55

总余氯(采用氯化消毒的医院污水)

医院*、兽医院及医疗机构含病原体污水 <0.5**

>3(接触时间 ≥1h)

>2(接触时间 ≥1h)

传染病、结核病医院污水 <0.5**

>6.5(接触时间

≥1.5h)

>5(接触时间

≥1.5h)

56

总有机碳

(TOC)

合成脂肪酸工业 20

40

－

苎麻脱胶工业 20

60

－

其他排污单位 20

30

－

注：其他排污单位：指除在该控制项目中所列行业以外的一切排污单位。

* 指50个床位以上的医院。

** 加氯消毒后须进行脱氯处理，达到本标准。

表5 部分行业最高允许排水量

（1998年1月1日后建设的单位）

序号

行业类别 最高允许排水量或最低允许排水重复利用率

1

矿山工业 有色金属系统选矿 水重复利用率75％

其他矿山工业采矿、选矿、选煤等 水重复利用率90％（选煤）

脉

金

选

矿

重选 16.0m3/t(矿石)

浮选 9.0m3/t(矿石)

氰化 8.0m3/t(矿石)

碳浆 8.0m3/t(矿石)

2

焦化企业(煤气厂) 1.2m3/t(焦炭)

3

有色金属冶炼及金属加工 水重复利用率80%

4

石油炼制工业（不包括直排水炼油厂）

加工深度分类：

A。燃料型炼油厂

B。燃料＋润滑油型炼油厂

C。燃料＋润滑油型＋炼油化工型炼油厂 （包括加工高含硫原油页岩油和石油添加剂生产基地的炼油厂） A

>500万t，1.0m3/t(原油)

250～500万t,，1.2m3/t(原油)

<250万t,，1.5m3/t(原油)

B

>500万t，1.5m3/t(原油)

250～500万t,，2.0m3/t(原油)

<250万t,，2.0m3/t(原油)

C

>500万t，2.0m3/t(原油)

250～500万t,，2.5 m3/t(原油)

<250万t,，2.5m3/t(原油)

5

合成洗涤剂工业

氯化法生产烷基苯 200.0 m3/t （烷基苯）

裂解法生产烷基苯 70.0 m3/t （烷基苯）

烷基苯生产合成洗涤剂 10.0 m3/t（产品）

6

合成脂肪酸工业 200.0m3/t(产品)

7

湿法生产纤维板工业 30.0 m3/t (板)

8 制糖工业 甘蔗制糖 10.0 m3/t

甜菜制糖 4.0 m3/t

9

皮革工业 猪盐湿皮 60.0 m3/t

牛干皮 100.0 m3/t

羊干皮 150.0 m3/t

10 发酵、

酿造

工业 酒精工业

以玉米为原料 100.0 m3/t

以薯类为原料 80.0 m3/t

以糖蜜为原料 70.0 m3/t

味精工业 600.0 m3/t

啤酒行业

(排水量不包括麦芽水部分) 16.0 m3/t

11

铬盐工业 5.0 m3/t (产品)

12

硫酸工业(水洗法) 15.0 m3/t (硫酸)

13

苎麻脱胶工业 500 m3/t (原麻)

750 m3/t (精干麻)

14

粘胶纤维工业

单纯纤维 短纤维

(棉型中长纤维、毛型中长纤维) 300.0 m3/t (纤维)

长纤维 800.0 m3/t(纤维)

15

化纤浆粕 本色: 150 m3/t(浆)

漂白:240 m3/t(浆)

16

制

药

工

业

医

药

原

料

药

青霉素 4700m3/t（氰霉素）

链霉素 1450m3/t（链霉素）

土霉素 1300m3/t（土霉素）

四环素 1900m3/t（四环素）

洁霉素 9200m3/t（洁霉素）

金霉素 3000m3/t（金霉素）

庆大霉素 20400m3/t（庆大霉素）

维生素C 1200m3/t（维生素C）

氯霉素 2700m3/t（氯霉素）

新诺明 2000m3/t（新诺明）

维生素B1 3400m3/t（维生素B1）

安乃近 180m3/t（安乃近）

非那西汀 750m3/t（非那西汀）

呋喃唑酮 2400m3/t（呋喃唑酮）

咖啡因 1200m3/t（咖啡因）

17

有

机

磷

农

药

工

业

乐果** 700m3/t（产品）

甲基对硫磷(水相法)** 300m3/t（产品）

对硫磷(P2S5法)** 500m3/t（产品）

对硫磷(PSCl3法)** 550m3/t（产品）

敌敌畏(敌百虫碱解法) 200m3/t（产品）

敌百虫 40m3/t（产品）

（不包括三氯乙醛生产废水）

马拉硫磷 700m3/t（产品）

18

除

草

剂

工

业 除草醚 5m3/t（产品）

五氯酚钠 2m3/t（产品）

五氯酚 4m3/t（产品）

2甲4氯 14m3/t（产品）

2，4-D 4m3/t（产品）

丁草胺 4.5m3/t（产品）

绿麦隆(以Fe粉还原) 2m3/t（产品）

绿麦隆(以Na2S还原) 3m3/t（产品）

19 火力发电工业 3.5m3(MW·h)

20 铁路货车洗刷 5.0m3/辆

21 电影洗片 5m3/1000m(35mm胶片)

22 石油沥青工业 冷却池的水循环利用率95%

注：

* 产品按100％浓度计。

** 不包括P2S5、PSCl3、PC13原料生产废水

色度 度 不超过15度

浑浊度 NTU 不超过3度

嗅和味 不得有异嗅异味

肉眼可见物 不得含有

PH 6.5-8.5

总硬度（以CaCO3计） mg/L 450

铁 mg/L 0.3

锰 mg/L 0.1

铜 mg/L 1.0

锌 mg/L 1.0

挥发酚（以苯酚计） mg/L 0.002

阴离子合成洗涤剂 mg/L 0.3

硫酸盐 mg/L 250

氯化物 mg/L 250

溶解性总固体 mg/L 1000

氟化物 mg/L 1.0

氰化物 mg/L 0.05

砷 ug/L 50

硒 ug/L 10

汞 ug/L 1

镉 ug/L 10

铬（六价铬） mg/L 0.05

铅 ug/L 50

银 ug/L 50

硝酸盐氮 mg/L 20

氯仿 ug/L 60

四氯化碳 ug/L 3

苯并（a）芘 ug/L 0.01

滴滴涕 ug/L 1

六六六 ug/L 5

细菌总数 个/L 100

总大肠菌群 个/L 3

总α放射性 Bq/L 0.1

总β放射性 Bq/L 1.0

余氯 mg/L ≥0.30

依据地表水水域环境功能和保护目标，按功能高低依次划分为五类：

Ⅰ类 主要适用于源头水、国家自然保护区；

Ⅱ类 主要适用于集中式生活饮用水地表水源地一级保护区、珍稀水生生物栖息地、鱼虾类产场、仔稚幼鱼的索饵场等；

Ⅲ类 主要适用于集中式生活饮用水地表水源地二级保护区、鱼虾类越冬场、洄游通到、水产养殖区等渔业水域及游泳区；

Ⅳ类 主要适用于一般工业用水区及人体非直接接触的娱乐用水区；

Ⅴ类 主要适用于农业用水区及一般景观要求水域。

对应地表水上述五类水域功能，将地表水环境质量标准基本项目标准值分为五类，不同功能类别分别执行相应类别的标准值。水域功能类别高的标准值严于水域功能类别低的标准值。同一水域兼有多类使用。 赞同0| 评论

按照新标准有70几项，只要是SS、致病微生物、有毒有害化学质和一些感官指标等等，具体你可以查下《饮用水水质安全标准》什么的。

没有1ph0ne6s这个字，只有phenol这个字，意思是苯酚。酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。

苯酚（Phenol，C6H5OH，相对分子质量94） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来，电离出氢离子和苯酚根离子，所以，苯酚显示了一定程度的酸性，俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体，生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质，羟基受了苯环的影响，增大了活动性，羟基里的氢原子能电离出来，有弱酸性，能与碱反应，生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子），比碳酸还要弱，不能使石蕊试液变红，或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时，溶液会变浑浊，生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂，苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个（苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应，反应中苯环上的一个氢原子被溴取代）。值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色，原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

ph这个字母组合在单字里发唇齿摩擦音/f/的音，发音时，声带不振动，下唇轻轻接近上齿，气流经过唇齿间空隙，形成摩擦，由口腔而出，送气较强。这个音出现在字首、字中和字尾位置，如：

photo 照片

elephant 大象

telephone 电话

trophy 奖杯

pharmacy 药房

alphabet 字母表

希望我能帮助你解疑释惑。