三氟乙酸的化学性质
CAS号 76-05-1 分子式 C2HF3O2 InChIInChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) EINECS号 200-929-3 Mol文件 76-05-1.mol 三氟乙酸(TFA)是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性,TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3。
受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
化学反应式:CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF
因为三氟乙酸是无色易吸潮挥发性发烟液体,与醋酸气味相似,其物理特性数据如表1所示。三氟乙酸能与水、氟代烷烃、甲醇、丙酮、苯、乙醚、四氯化碳和己烷互溶。而多于六个碳原子的烷烃及二硫化碳在三氟乙酸中溶解度很小,可部分溶解六碳以上烷烃和二硫化碳,特别要提到的是,蛋白质和聚酯类高分子物在TFA中能很好地溶解。三氟乙酸可经氢化锂铝或硼氢化钠还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,但其酰胺和酯则较易水解,因此能以酸或酐的形式,制取糖类衍生物、氨基酸和肽衍生物。 三氟乙酸的CF3基团对大部分化学试剂十分稳定,如LiAlH4这样的强还原剂只能将它还原成三氟乙醛或三氟乙醇,而CF3基团保持不变一般的氧化剂不能与它反应,只有高锰酸钾这类强氧化剂可使其缓慢分解此外三氟乙酸与25%NaOH水溶液回流也会转化成草酸盐和氟离子。 三氟乙酸本身在250℃以下很稳定,而它的钠盐在205℃即分解生成CF3COF,NaF和CO等。 三氟乙酸最重要的化学特性是由于CF3基团强吸电子性,通过诱导效应使其成为强酸,在水中三氟乙酸几乎完全是离解的。三氟乙酸又是一非常强的质子给体。
tfa是三氟乙酸试剂,化学式为CF3COOH,分子量为114.02。
三氟乙酸的概述
三氟乙酸是无色、有辛辣气味的液体,易吸潮,易挥发,能发烟;是乙酸的全氟衍生物,也是最简单的全氟羧酸类化合物;是一个极强酸性的有机酸,同时具有溶解很多无机物及有机物的能力,使之具有优异的反应性能,从而在医药、农药、染料、氨基酸保护、有机合成、材料处理等领域得到广泛的应用。
三氟乙酸的理化性质
三氟乙酸是无色易吸潮挥发性发烟液体,与醋酸气味相似。三氟乙酸能与水、氟代烷烃、甲醇、丙酮、苯、乙醚、四氯化碳和己烷互溶,可经氢化锂铝或硼氢化钠还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,但其酰胺和酯则较易水解,因此能以酸或酐的形式,制取糖类衍生物、氨基酸和肽衍生物。
三氟乙酸的应用
1、用作有机合成反应的催化剂
三氟乙酸是极强的质子酸,又能和有机体系互溶,因此被广泛地用作各种有机合成的催化剂,如芳香族化合物的烷基化、酰基化、烯烃的聚合等反应的催化剂。
2、作为溶剂
由于CF3基团的低亲核性和三氟乙酸的化学惰性,因此三氟乙酸是氟化反应、硝化反应以及卤代反应的优良溶剂。
概述:
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸,无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点-15.2℃,沸点72.4℃,密度1.5351克/厘米3(1℃)。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3
2.金属锂静置于空气中表面很快变暗:4Li+O2=2Li2O
点燃
3.金属钠在空气中燃烧:2Na+O2====Na2O2
点燃
4.金属锂在空气中燃烧:4Li+O2====2Li2O
△
5.氧化钠在空气中加热:2Na2O+O2==2Na2O2
点燃
6.金属钠在氯气中点燃:2Na+Cl2====2NaCl
△
7.金属钠与硫粉反应:2Na+S==Na2S
8.金属钠与无水乙醇反应:2C2H5OH+2Na=2C2H5ONa+H2↑
9.金属钠与水反应:2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
离子方程式:2Na+2H2O=2Na+ +2OH- +2H2↑
10.金属钠与熔融的石炭酸作用:2Na+C6H5OH(熔融)=2C6H5ONa+H2↑
11.金属钠与乙酸反应:2Na+2CH3COOH=2CH3COONa+H2↑
离子方程式:2Na+2CH3COOH=2Na+ +2CH3COO- +H2↑
12.金属钠与盐酸反应:2Na+2HCl=2NaCl+H2↑
离子方程式:2Na+2H+=2Na+ +H2↑
13.金属钠与NaHSO4溶液反应:2Na+2NaHSO4=2Na2SO4+H2↑
离子方程式:2Na+2H+=2Na+ +H2↑
14.金属钾投入到食盐水中:2K+2H2O=2KOH+H2↑
15.钠投入到硫酸铜溶液中:①2Na+2H2O=2NaOH+H2↑ ②CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4
16.Na2O2与水的反应:2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑
离子方程式:2Na2O2+2H2O=4Na+ +4OH- +O2↑
17.Na2O2与CO2的反应:2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2
18.KO2与水的反应:KO2+H2O=KOH+O2↑
19.Na2O与CO2的反应:Na2O+CO2=Na2CO3
20.Na2O与盐酸的反应:Na2O+2HCl=2NaCl+H2O
离子方程式:Na2O+2H+=2Na+ +H2O
21.Na2O2与盐酸的反应:2Na2O2+4HCl=4NaCl+2H2O+O2↑
离子方程式:2Na2O2+4H+=4Na+ +2H2O+O2↑
22.Na2O2与CO2的反应:2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2
23.Na2O2与SO2的反应:Na2O2+SO2=Na2SO4
24.Na2O2与SO3的反应:2Na2O2+SO3=2Na2SO4+O2
25.Na2O2投入CuSO4溶液中:①2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑
②CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4
26.小苏打与盐酸反应:NaHCO3+HCl=NaCl+CO2↑+H2O
离子方程式:HCO3- +H+=CO2↑+H2O
27.小苏打与NaOH反应:NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O
离子方程式:HCO3- +OH-=CO3²- +H2O
或者反应物与三氟乙酸络合改变了蒸汽压jianfengjin(站内联系TA)看来我得加一点溶剂试一下了winggone(站内联系TA)加溶剂是最好的办法,通常要多次加溶剂以便把TFA都带出来
用SO2Cl2作溶剂的时候,也是用溶剂带SO2Cl2jianfengjin(站内联系TA)原来如此,长见识zxx110(站内联系TA)溶剂手册介绍三氟乙酸在水中发生离子化,能形成稳定的金属或者酯.所以做溶剂与纯物质精馏区别较大.二氯亚砜爷能自行离解成SOCL正离子与CL负离子,具有导电性.
是否物质带离子性都较难分离?加入非离子溶剂二氯甲烷/甲苯等等,三氟乙酸/二氯亚砜溶入非离子溶剂后,将降低体系的离子特性?使得相对较容易蒸出.
参考:三氟乙酸在氮气流下精制(溶剂手册的方法),为什么这样做呢?同时三氟甲酸在酸碱条件下不被水解.对热也稳定.dianda502(站内联系TA)呵呵,我刚刚做过类似实验,给你介绍我的方法:加二氯甲烷将反应混合物搅拌均匀后,抽真空然后反复多次.这样可以除掉大部分三氟乙酸.如果还要出去多余的三氟乙酸,还要在超过50度的条件下,真空干燥10小时以上,这样只回残留较少量的三氟乙酸.若要求较高,就多加二氯甲烷抽,然后多干燥了.
这个问题我查阅较多的文献,大多都是用的这个方法.
希望对你有用.liujian8683(站内联系TA)我用过三氟乙酸.很易挥发的.有强烈的醋酸气味.挥发了.AC一人(站内联系TA)挥发?有那么容易吗 二氯甲烷一起蒸是真的管用,也可以用大量水洗,不过产品会有损失的yinghual2(站内联系TA)加甲苯一起蒸就可以了.huangda(站内联系TA)三氟乙酸容易吸水吧jianfengjin(站内联系TA)谢谢dianda502,看来蒸三氟乙酸必须要加其他溶剂了