硝化反应活性顺序
硝化反应的活性,按照从大到小顺序的排列为:苯酚、甲苯、苯、氯苯、硝基苯。
羟基和甲烷基都是推电子基,可以增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性;氯原子和硝基是吸电子基,效果恰恰相反。
硝化反应的定义:指向有机物分子中引入硝基的反应过程。
苯最难发生氧化
甲苯与酸性高锰酸钾,重铬酸钠,硝酸等强氧化剂接触,可发生侧链氧化生成苯甲酸。
苯酚的苯环电子云密度很高,所以比甲苯还更容易被氧化。久置的苯酚会被空气氧化变红。
原因是:苯环上连接取代基对苯环活性影响不同,对于硝化反应而言,给电子的取代基更易被硝化,给电子能力有强到弱依次是:羟基 甲基 氢 硝基
用高锰酸钾,甲苯能使之褪色而苯不能。原因在于侧链甲基受苯环影响变活泼,需补充的是必须与苯环直接相连的C上有H原子侧链才会被氧化,而且无论侧链是什么都被氧化成苯甲酸。
甲苯与纯苯的区别
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水、苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料,如涂料。在涂料的成膜和固化过程中,其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放,造成污染。
甲苯是有机化合物,属芳香烃,分子式为C6H5CH3。在常温下呈液体状,无色、易燃。它的沸点为110.8℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。。甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
理论上可以,硝化,生成邻硝基甲苯与对硝基甲苯,高锰酸钾氧化甲基为羧基,脱羧,生成硝基苯,还原为苯胺,重氮化,水解
水杨酸也是用苯酚来制