试解释原因在合成苯乙醚时,用苯酚与溴乙烷的氢氧化钠溶液,而不用乙醇钠和溴苯?
1)苯酚与溴乙烷的氢氧化钠溶液的反应如图所示, 苯酚钠与溴乙烷发生亲核取代。
2)乙醇钠和溴苯并不发生亲核取代, 乙醇钠作为一个碱,至多会使溴苯发生消除,形成活性中间体苯炔。这个反应需要高温加热才有可能。
用浓溴水
生成白色沉淀(三溴苯酚)的是苯酚
溶液分层,有色层在下的是溴乙烷,有色层在上的是乙苯,(此为萃取,溴在有机试剂中更易溶,溴乙烷密度大于水,在水层下)
溴水褪色的(如适量,可使整个溶液呈无色)是庚烯(此为加成)
甲苯中混有苯酚,可以先加NaOH溶液,然后通过分液分离。因为两者互溶。加入NaOH溶液后,苯酚与NaOH反应生成了易溶于水的苯酚钠,而甲苯难溶于水,所以取分液漏斗的上层液体为纯净的甲苯。
可得到苯酚 不溶 加热至80度--溶
和溴乙烷 (下层)
然后加酸性KMno4微热
褪色--甲苯
无明显现象-苯