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基本信息：

中文名称

3-甲醛苯并噻吩

中文别名

3-甲酰苯并[b]噻吩苯并噻酚-3-甲醛硫茚-3-甲醛苯并[b]噻吩-3-甲醛3-甲醛基苯并噻吩3-甲酰基苯并噻吩

英文名称

1-Benzothiophene-3-carbaldehyde

英文别名

Benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde3-benzothiophene

carbaldehyde3-Formylbenzo[b]thiophenebenzothiophene-3-carboxaldehydeBenzo[b]thiophene-3-carboxaldehydebenzo<b>thiophene-3-carboxaldehyde1-benzothiophen-3-carbaldehydthianaphthene-3-carboxaldehydeThianaphthene-3-carboxaldehyde1-Benzothiophene-3-Carbaldehyde

CAS号

5381-20-4

合成路线：

1.通过3-溴苯并噻吩合成3-甲醛苯并噻吩，收率约63%；

2.通过3-溴苯并噻吩和N,N-二甲基甲酰胺合成3-甲醛苯并噻吩，收率约86%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/78563

芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烃的π 电子数为4n+2 (n为整数)。

芳香烃简称芳烃（aromatic hydrocarbons/arene），为苯及其衍生物的总称，是指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名称来源由于有机化学发展初期，这一类化合物几乎都在挥发性、有香味的物质中发现，例如：从安息香胶中取得安息香酸，自苦杏仁油取得苯甲醛等。但后来许多性质应属芳香族的化合物，却没有拥有香味，因此现今芳香烃，意指的只是这些含有苯环的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。 在芳香族中，一些芳香环中并不完全是苯的结构，而是其中的碳原子，会被氮、氧、硫等元素取代，我们称之为杂环，例如：像是呋喃的五元环中，包括一个氧原子，吡咯中含有一个氮原子，噻吩含有一个硫原子等。

主要来源

主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯（C₆H₆Cl₆）。芳香烃主要用于制药、染料等工业。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义，只是由于习惯而沿用至今.

分子中含有一个或多个苯环的烃类，叫芳香烃；简称芳烃。根据它们的结构，可分为三类：

1、单环芳烃分子中只含一个苯环的芳烃。如苯、甲苯、二甲苯等。

2、稠环芳烃两个或两个以上的苯环分别共用两个相邻的碳原子而成的芳烃。如萘、蒽、菲等。

3、多环芳烃。

芳香烃主要来源于煤焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C₆H₆Cl₆)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。

将20 ml N，N-二甲基甲酰胺（0.258 mol）和16 ml噻吩（0.221 mol）同时加入到125 ml三口瓶中混合搅拌，此时反应液为无色，冰盐浴冷却下，缓慢加入24ml 三氯氧磷（0.261 mol），并不停搅拌，反应液的温度控制在15~20℃，滴加完毕后，于20℃下搅拌1h，再升温至80~95℃搅拌回流4h，此时溶液变至黑色，停止加热后冷至室温，在搅拌及冰盐浴下加入30 ml冰水剧烈放热，冷却后用40%的氢氧化钠调节PH值为5~6，再用4×30 ml苯萃取，苯层由红棕色变为无色时合并有机层，用50 ml的饱和碳酸钠洗涤，再用50 ml水洗，后加无水硫酸钠干燥，滤去硫酸钠，常压蒸去苯层，再减压蒸得浅黄色油状物噻吩甲醛22.25g，产率89.90%，测定其红外谱图与标准图基本一致。用气相色谱法检验其纯度达到99.90%。

噻吩甲醛的生产现状:

目前，噻吩甲醛的生产企业主要有浙江临海燎原药业有限公司(150t/a)、浙江省黄岩人民化学厂、浙江普洛医药科技有限公司、台州宇洋化工有限公司、山东淄博森宝化工有限公司、山东玉成生化农药有限公司、山东新发药业有限责任公司、河北智通化工有限责任公司、温州建成化工有限公司。这些企业噻吩甲醛的生产能力均较小，难以与国外的大公司相抗衡，且一般作为中间产品用于下游产品的生产。另外，噻吩甲醛的市场主要在国外，国内应用目前还处于一个起步阶段，这也制约了国内噻吩甲醛的产能扩大与技术革新。

噻吩甲醛执行的是企业标准，其技术指标如下：

外观 淡黄色或微红色透明油状液体

含量(GC) %，≥ 99

水分 %，≤ 0.5

目前，国内噻吩甲醛只有几百吨的生产能力，生产主要集中在浙江和山东两地，生产规模小，产量低，难以形成经济规模。另外，其市场主要在国外，国内应用目前还处于一个起步阶段，这也制约了噻吩甲醛生产企业的产能扩大与技术革新。因此，作为噻吩甲醛的生产企业，应提升技术含量，提高产品档次，降低生产成本，努力寻求外贸出口，同时，要加快噻吩甲醛下游产品的开发，开拓新的应用市场。

摘自《精细化工原料及中间体》

（1）苯

最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃，沸 点80.1℃，相对密度0.8765（20／4℃）。在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。

（2）甲苯

无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

（3）二甲苯

混合二甲苯分子式：C8H10

性质：又称混合二甲苯。是对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和乙苯的混合物。无色透明液体。沸点135～145℃。相对密度d4200.840～0.870。易燃。化学性质较活泼，可发生异构化、歧化、烷基转移、甲基氧化、脱氢、芳烃氯代、磺化反应等。主要由石油催化重整料、裂解汽油、焦炉副产汽油经分离而得，还可由甲苯歧化生成苯和二甲苯而得；或由甲苯与三甲苯进行甲基转移而得。此混合物主要用作生产对二甲苯、邻二甲苯的原料及涂料的溶剂和航空汽油添加剂。可作耳科用药。

（4）轻苯

二硫化碳、苯、甲苯、二甲苯、环戊二烯、噻吩等的混合物。黄色透明液体。相对密度不大于0.880。粗苯经两苯塔在150℃以下分馏而得。用作溶剂和制取苯、甲苯、二甲苯、环戊二烯、二硫化碳、噻吩等。

有毒物质、易燃，接触后应及时用肥皂洗净。

（5）粗苯

生产的粗笨一般含5%~10%的溶油剂（洗油低沸点馏分），这种油在苯加工过程中是废物。所以在生产中有些厂生产两种苯,即轻苯和重苯。其主要区别在于: 轻苯主要是150℃前的馏出物,不含溶剂油。重苯主要是150℃、200℃的馏出物，含溶剂油。

粗苯是煤热解生成的粗煤气中的产物之一,经脱氨后的焦炉煤气中含有苯系化合物，其中以苯含量为主，称之为粗苯。三甲苯、茚、萘、氧茚等的混合物。

（6）重苯

无色至淡黄色液体。密度0.960~0.990。用于制取古马隆树脂、各种三甲苯等。将粗苯经两苯塔在150~200℃分馏而得。与轻苯主要区别在于: 轻苯主要是150℃前的馏出物,不含溶剂油。重苯主要是150℃、200℃的馏出物，含溶剂油。