苯酚在空气中被氧气氧化成粉红色,这粉红的物质是什么

苯酚在空气中的氧化产物非常复杂，因为空气中不仅存在氧气，同时还有臭氧、过氧化物和一些自由基物种。颜色可能主要是醌类产生的。邻-和对-两种苯醌应该都是有的，搜索一下，发现主要的研究都是集中在怎么处理环境中的酚类物质的，不过终于还是找到了一篇文献罗列了之前报道的各种在苯酚水溶液中检出的氧化产物(溶解氧)，可以看看。Devlin, H. R., et al. Mechanism of the oxidation of aqueous phenol with dissolved oxygen, Ind. Eng. Chem. Fundam.1984, 23, 387-392主要包括：邻苯二酚、对苯二酚、对苯醌、邻苯醌、己二烯二酸、马来酐、马来酸、富马酸、丙酸、乙酸、甲酸、二氧化碳、一氧化碳……。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

蒽醌

anthraquinone

一种醌。分子式C14H8O2。理论上有10种蒽醌，目前只有三种最稳定的蒽醌已经制得，即 1，2-、1，4 -和 9，10-蒽醌。蒽醌通常指9，10-蒽醌。1，2-蒽醌1，4-蒽醌 9，10-蒽醌9，10-蒽醌为稍带淡黄色的单斜针状晶体；熔点286℃，沸点379.8℃，密度 1.438克／厘米3（4℃）；可升华；不溶于水，难溶于多数有机溶剂。工业上由邻苯二甲酸酐与苯在三氯化铝存在下反应得到邻羧二苯酮，再与硫酸作用闭环可制得。蒽醌是生产阴丹士林系瓮染染料的原料，也是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。

苯在各种建筑材料的有机溶剂中大量存在，另外还有装修中使用的胶、漆、涂料等等，都会造成室内苯超标。苯的用途及其对人体的危害

苯的主要用途

我国纯苯消费结构如下：2 7．2 5％用于合成苯乙烯，聚酰胺树脂(环己烷)约占12．6 5％，苯酚约占11．3 7％，氯化苯约占l0．98％，硝基苯约占9．8％，烷基苯约占7．8 4％，农用化学品约占5．56％，顺酐约占4．7l％，其它医药、轻工及橡胶制品业等约占9．84％。

苯乙烯是纯苯最主要的消费用途，生产能力约70～100万吨／年。环已烷是仅次于苯乙烯的纯苯消费产品，主要用于生产尼龙6和尼龙66等产品，国内产能达到30～45万吨／年。苯酚是消耗纯苯较多的化工产品之一，我国苯酚的需求增长较快，预计2000—2003年，国内苯酚对纯苯的需求量将以年均6％的速度增长。氯化苯的产量约为20万吨／年，对纯苯的需求量将以年均3％的速度增长。硝基苯产量约为25万吨／年，预计近期内对纯苯的需求将以每年5％的速度增长。烷基苯的产量约35万吨／年，预计近几年对纯苯的需求会以年均5％的速度增长。顺酐的产量增长很快，l990年顺酐产量仅为1．9 8万吨，目前产量约为7．8万吨／年，其对纯苯的年需求增长率估计将达到7％。

蜡、树脂、油的溶剂：合成化学制品和制药的中间体。86％苯用于制造苯乙烯、苯酚、坏乙烷和其他有机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份，含量<2％。

另外，包装印刷行业目前广泛使用的油墨以苯、乙醚之类的有毒有机试剂为溶剂，油墨中有机溶剂含量一般为30％～70％，这不仅导致印刷车间内存在易燃易爆的危险隐患，而且这类溶剂在印刷过程中全部挥发，严重污染车间及大气环境，对印刷操作工人及周围居民的健康构成威胁。据统计，1997年，我国油墨消耗量为14．3万吨，也就是说，目前仅油墨一项，一年中向大气中释放的苯、醚、醇等有毒物质就高达5万吨以上。

苯对人体的危害

“苯”，俗称天那水，是一种具有特殊芳香气味的无色透明液体，易挥发、易燃，蒸汽有爆炸性，常温下挥发很快。短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。

苯中毒的临床表现及诊疗

临床表现为：

l、轻度中毒现呈兴奋或酒醉状态，欣快感，面部潮红，继以嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感、步态蹒跚等，并可有轻度黏膜刺激症状。

2、重度中毒可出现视物模糊，震颤、呼吸浅而快、室性心率不齐、抽搐、谵妄和昏迷。少数严重病例可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。

3、误服苯后除可引起全身性中毒外，还可发生口腔、咽喉、食管和胃黏膜刺激症状，甚至引起肺炎、虚脱。成人口服15 m1以上可致死。

4、苯的液体吸入肺内，可引起肺水肿和肺出血。

职业性急性苯中毒指劳动者在职业活动中，短期内吸入大剂量苯蒸汽所引起的以中枢神经系统抑制为主要表现的全身性疾病；职业性慢性苯中毒指劳动者在职业活动中较长时期接触苯蒸汽引起的以造血系统损害为主要表现的全身性疾病。诊断：

1、诊断标准

本标准规定了职业性苯中毒的诊断标准、诊断书写格式及处理原则。本标准适用于职业活动中由于接触苯引起中毒。接触含苯的工业用甲苯、二甲苯等化学物所引起的苯中毒可采用本标准。在非职业活动中接触苯所引起的苯中毒的诊断，也可使用本标准。

2、诊断原则

急性苯中毒的诊断是根据短期内吸入大量高浓度苯蒸气，临床表现有意识障碍，并排除其他疾病引起的中枢神经功能改变，方可诊断急性苯中毒；又按意识障碍程度，分为轻度和重度二级。

慢性苯中毒的诊断是根据较长时期密切接触苯的职业史，临床表现主要有造血抑制，亦可有增生异常，参考作业环境调查及现场空气中苯浓度测定资料，进行综合分析，并排除其他原因引起的血象改变，方可诊断为慢性苯中毒：慢性苯中毒又按血细胞受累及的系列和程度，以及有无恶变分为轻、中、重三级。

3、诊断及分级

3．1、急性苯中毒

3．1．1、急性轻度中毒

短期内吸入高浓度苯蒸汽后出现头晕、头痛、恶心、呕吐、兴奋、步态蹒跚等酒醉样状态，可伴有粘膜刺激症状。呼气苯、血苯、尿酚测定值增高可作为苯接触指标。

3．1．2、急性重度中毒

吸入高浓度苯蒸汽后出现烦躁不安、意识模糊、昏迷、抽搐、血压下降，甚至呼吸和循环衰竭。呼气苯、血苯、尿酚测定值增高，可作为苯接触指标。

3．2、慢性中毒

3．2．1、观察对象

苯作业人员的血液检验发现有以下改变之一种，在3个月内每1～2周复查一次仍无好转，且不能找到其他原因者，可列为观察对象。

a)、白细胞计数波动于4～4．5×109／L(4000～4500／mm3)；

b)、血小板计数波动于60～80×109／L(6～8万／mm3)；

c)、红细胞计数男性低于4×l012／L(400万／mm3)，女性低于3．5×1012／L(350万／mm3)；血红蛋白定量男性低于120g／L(12 g／dL)，女性低于110g／L(1l g／dL)；

d)、周围血细胞计数增高，出现幼稚或形态不正常的血细胞。

3．2．2、慢性轻度中毒

在3个月内每1～2周复查一次，如白细胞计数持续或基本低于4×109／L(4000／mm3)或中性粒细胞低于2×109／L(2000／mm3)。常有头晕、头痛、乏力、失眠、记忆力减退等症状。

3．2．3、慢性中度中毒

多有慢性轻度中毒症状，并有易感染和(或)出血倾向。符合下列之一者：

a)、白细胞计数低于4×l09／L(4000／mm3)或中性粒细胞低于2×109／L(2000／mm3)，伴血小板计数低于60×l09／L(6万／mm3)；

b)、白细胞计数低于3×l09／L(3000／mm3)或中性粒细胞低于1．5×l09／L(1500／mm3)。

3．2．4、慢性重度中毒

出现下列之一者：

a)、全血细胞减少症；

b)、再生障碍性贫血；

c)、骨髓增生异常综合征；

d)、白血病。

4、治疗原则

4．1、急性中毒

应迅速脱离现场，将中毒患者移至空气新鲜处，立即脱去被苯污染的衣服，用肥皂水清洗被污染的皮肤，注意保暖。急救原则与内科相同，口服者给洗胃。对症、支持治疗，可给予葡萄糖醛酸。注意防治脑水肿。急性期应卧床休息。心搏未停者忌用肾上腺素。

4．2、慢性中毒

无特效解毒药，治疗根据造血系统损害所致血液疾病对症处理。

5、劳动能力鉴定

5．1、急性中毒

病情恢复后，轻度中毒一般休息3～7天即可工作。重度中毒的休息时间，应按病情恢复程度而定。

5．2、慢性中毒

一经确定诊断，即应调离接触苯及其他有毒物质的工作。在患病期间应按病情分别安排工作或休息。

5．2．1、轻度中毒

一般可从事轻工作，或半日工作。

5．2．2、中度中毒

根据病情，适当安排休息。

5．2．3、重度中毒

全休。

5．3、观察对象

根据职业禁忌症，应调离苯作业岗位。

6、健康检查要求

6．1、检查健康

6．1．1、苯作业人员应进行就业体检，工作后每年定期体检一次。

6．1．2、体检项目包括内科检查，并作血液白细胞计数(有条件者作细胞分类)、红细胞计数和(或)血红蛋白定量、血小板计数。

6．2、观察对象复查

6．2．1、观察对象一般每l～3月复查一次，并参加下一年定期体检。

6．2．2、实验室复查项目

a)、血液红细胞计数、血红蛋白定量、白细胞计数及其分类、血小板计数并记录异常血细胞；

b)、根据需要作骨髓涂片等有关的血液实验室检查。

6．3、慢性中毒随访

6．3．1、一般每l～3月随访一次，血液检查项目包括红细胞计数、血红蛋白定量、白细胞计数及其分类、血小板计数，并记录异常血细胞。

6．3。2、血细胞计数持续不正常或形态出现异常时，应作骨髓涂片等有关血液实验室检查。

6．3．3、随访期限：即使血象恢复，一般不短于10年。

7、职业禁忌症

a)、就业前体检时，血象检查结果低于正常参考值；

b)、各种血液病；

c)、严重的全身皮肤病；

d)、月经过多或功能性子宫出血。

苯的化学结构十分稳定，在自然环境条件下不易降解，对土壤、水体和大气能够造成持久而严重污染，其对动植物及人类的危害不容忽视。因此，我们呼吁全球所有生产、应用和运输的相关企业必须严格执行有关国际公约，以及严格执行危险化学品生产、应用和储运的行业规范，

通常看见满载危险品的车辆，我都会尽量避开或远离，因为担心车内的危险品会泄露，然而9月9日在广东普宁，就发生了一起危险品货车追尾事故，而且两辆车均为危险品车辆，一个运载苯酚一辆为液化天然气。据当地政府的通报显示，这起事故造成苯酚溶剂全部泄露，并通过高速流向了附近的农田水沟，涉及8个村庄，严重影响周边居民的正常饮水生活。事故发生之后，相关部门也进行了紧急预案，目前涉及村庄的所有村民，暂停使用地下水，周边学校也做了停课处理。

可见，这起看起简单的高速追尾事故，造成了多么严重的影响。据了解，这次罐车内泄漏的苯酚是一种具有超强腐蚀性的危险化学品，对人们的皮肤以及粘膜都会产生强烈的腐蚀效果，所以说这点绝不能忽视。如果被误食，轻则能引起头晕，咳嗽，恶心的情况，重则甚至威胁生命，所以还是要提醒附近居民，千万不要小看这次苯酚泄露。

除了可以对人体产生影响外，其实苯酚也可能对大气和水质造成污染，所以这次苯酚泄漏之后，当地政府启动应急响应，提醒周边村民不要下水进行捕捞，或让动物饮用污染水源，同时政府还派出消防车给村民提供水源，以保证正常的用水需求。虽然这不是我们想看到的，但既然事情已经发生，就应该拿出解决问题的办法，好在这件事没有对附近居民影响太大。

通过这件事也很驾驶员提了个醒，驾驶危险品车辆时，一定要遵守交通法规，避免超速，超载或者闯红绿灯的情况，这样无论是对自己还是对他人来说，都是相当负责任的行为，否则后果不堪设想。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味。置露空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

一、苯酚的还原性

苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。

思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些?

（提示：NO、Na2O2、FeSO4、Fe（OH）2等）

二、苯酚的弱酸性

苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A为稀盐酸；B为Na2CO3；C为 溶液。反应的现象是：C溶液变浑浊。反应的化学方程式为： + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH

思考2：将CO2通入 —ONa溶液中，是否能得到 ？

（提示：无论CO2过量与否，都只能生成 ）

思考3：向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些？

（提示：饱和 溶液、 溶液、 溶液等）

注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如 与 的反应就与量无关。

三、苯酚的取代反应

苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。

思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能?

（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多）

注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。

四、苯酚的显色反应

向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。

思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些?

（提示：碘水与淀粉、Fe3+与SCN－等）