对乙基甲苯结构式

Toluene

108-88-3

分子式：C7H8

分子量：92.14

EINECS号：203-625-9

Mol文件号：108-88-3.mol

甲苯 性质

熔点 ：-93 °C (lit.)

沸点 ：110-111 °C (lit.)

密度 ：0.865 g/mL at 25 °C (lit.)

蒸气密度：3.2 (vs air)

蒸气压：22 mm Hg ( 20 °C)

折射率 ：n 1.496(lit.)

闪点 ：40 °F

储存条件 ： 0-6°C

酸度系数(pKa)：40(at 25℃)

形态：Liquid

颜色：Colorless

比重：0.865～0.870(20/20℃)(Ph.Eur.)

气味 (Odor)：Aromatic, benzene-like odor detectable at 0.16 to 37 ppm (mean = 1.6 ppm)

相对极性：0.099

爆炸极限值(explosive limit)：7%

嗅觉阈值(Odor Threshold)：0.33ppm

水溶解性 ：0.5 g/L (20 ºC)

Merck ：14,9529

BRN ：635760

Henry's Law Constant：1.05 at 40 °C, 1.68 at 50 °C, 2.62 at 60 °C, 3.15 at 70 °C, 3.97 at 80 °C (headspace-GC, Vane et al., 2001)

暴露限值：TLV-TWA 100 ppm (～375 mg/m3) (ACGIH, NIOSH, and MSHA), 200 ppm (～750 mg/ m3) OSHAceiling 300 ppm, peak 500 ppm/ 15 min (OSHA)STEL 150 ppm (ACGIH).

LogP：2.73 at 20℃

CAS 数据库：108-88-3(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息：Toluene(108-88-3)

(IARC)致癌物分类：3 (Vol. 47, 71) 1999

EPA化学物质信息：Toluene (108-88-3)

甲苯 用途与合成方法

概述：

甲苯（分子式：C7H8）系苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”，是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。 甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。它的很多性质与苯很相像，具有类 似苯的芳香气味，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，它的沸点（常压）110.63℃，熔点 -94.99℃，凝固点为－95℃，密度为0．866克／厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地 区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110．8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精 温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯几乎不溶于水(0.52g/l)，但可以和二硫化碳 ，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水,甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸 性混合物，爆炸极限1.2～7.0％（体积）。如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷 相似）而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互 影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分 子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。

甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上 很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是 染料的原料；一份甲苯和三份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯 磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯恩梯炸药。

发现历程：

1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功，甲苯的英语 名称toluene也由此而来。1861年，德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料，首次合成了不纯的TNT。1880年， 高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年，德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法，这种方法经过不断改进后至 今仍被使用。

19世纪后期，煤焦化工业大规模发展，由焦化副产中回收大量甲苯。第一、二次世界大战期间，以甲苯为原料的炸药 三硝基甲苯（即梯恩梯）需求量剧增，由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年，美国亨布尔石油公司建成世界 第一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代，甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年，石油甲苯 已占总产量的96％以上。近30年来，甲苯以每年10％～13％的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同，美国 主要来源于催化重整油，西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。

化学性质：

甲苯的化学性质由于甲基的存在，较苯活泼。能在催化剂作用下发生苯环上的取代反应；无催化剂时，在加热情况下，可发生甲基上的取代，如氯化时，生成氯苄。在催化剂存在下加氢，生成甲基环己烷。在催化剂作用下氧化，生成苯甲酸。容易硝化，可生成邻位、对位，甚至2，4，6-三硝基甲苯。与硫酸反应，生成邻位、对位甲基苯磺酸。在催化剂作用下，能发生歧化反应，生成苯及间二甲苯。

甲苯存在于许多矿物油中，是煤焦油的重要组成，在焦化工业中，由粗苯精制可以得到甲苯，又称焦化甲苯。中国把焦化甲苯按其技术指标分为硝化用甲苯、精甲苯和溶剂用甲苯

甲苯的危害：

慢性苯中毒：主要是对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥脱屑，有的出现过敏性湿疹。有些患过敏性皮炎、喉头水肿、支气管炎及血小板下降等病症的患者，其病因均与房间装修时室内有害气体超标有关，专家们称之为化合物质过敏症。

扩展资料：

操作处置与储存：

操作注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考资料来源：百度百科-甲苯

甲苯本身对人体只有轻微损害。

具体对人体产生危害的是其加工生产中出现的副产品：

具有强致癌性的环氧化物。

但由于工业甲苯中经常掺有少量苯，而苯的氧化反应中经常出现环氧化物

所以工业甲苯的危害相对提升。

具体危害描述如下：

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

慢性中毒：长期接触可能发生神经衰弱综合症、肝肿大，女性月经异常、皮肤干燥、皲裂、皮肤炎等。

在油漆涂料中经常会使用到一些有毒有害的化合物，这些化合物会对环境和人体健康造成一定的毒害作用。现将油漆涂料中常见的有毒化合物简述如下：

甲苯、二甲苯：在溶剂分类中属中等毒性溶剂，对人体具有麻醉、刺激作用，高浓度时对神经系统有毒害作用，但在人体内残留性低，一般可经代谢排除。空气中最高容许浓度为100mg/m �0�6。长期接触甲苯、二甲苯的人不宜饮白酒，更不宜过量饮用高度白酒，因为酒精会延长其在体内的滞留时间，对健康极为不利。工作场所应保持空气流通以降低其在空气中的浓度根据最新的研究资料表明，甲苯、二甲苯进入大气层后会产生一定的光化学反应，对臭氧层有一定的破坏作用。

苯：属于剧毒溶剂，少量的吸入也会对人体造成长期的损害。苯能在神经系统和骨髓内蓄积，使神经系统和造血组织受到损害，引起血液中白血球、血小板数减少，长期接触可引起白血病。

乙二醇醚类溶剂，乙二醇醚类溶剂在体内经代谢后会形成剧毒的化合物，对人体的血液循环系统和神经系统造成永久性的损害，长期接触高浓度的乙二醇醚类溶剂会致癌。另外，乙二醇醚类溶剂会对女性的生殖系统造成永久性的损害，造成女性不育。

TDI(甲苯二异氰酸酯)：TDI具有低的蒸汽压，对人体眼角膜有强烈的刺激作用，造成眼部红肿。TDI蒸汽经人体吸入后，会损害人体肝、肾功能，长期接触高浓度的TDI蒸汽会致癌。在聚氨酯（PU）类油漆中，只有游离TDI低于0.5‰，才对人体不会造成毒害作用。因为在低浓度下，游离TDI不易从体系中逸出，形不成对人体产生毒害的TDI蒸气。在现行国家标准中，对游离TDI规定为油漆调配之后低于0.7%，那么单就固化剂组份来讲实际上仍属于剧毒级，因为国内TDI聚合工业的水准问题，目前与发达国家差距甚大，所以从保护民族工业的角度出发，国家制定的标准范围较宽。

重金属：人体摄入重金属过多，会造成慢性中毒。重金属影响儿童的生长发育，特别对儿童智力发育造成不良影响，部分重金属可在脑部及内脏器官中残留，对肝、肾等造成永久性伤害。

邻苯二甲酸酯类增塑剂：此类增塑剂是挥发性油漆中用量最大、用途最为广泛的增塑剂，过去相当一段时间内人们认为其对人体没有毒害，但根据欧美最新的研究表明，此类增塑剂对成人健康没有明显的不良作用，主要造成儿童性早熟，所以最近欧美标准中，已明确规定在儿童玩具中禁用此类增塑剂。

VOC：VOC即挥发性有机化合物，据不完全统计在我国油漆行业每年向大气排放约300万吨有机挥发物，直接对大气环境造成污染，破坏人类生存环境，损害人体健康，造成巨大的资源浪费，与当今再生可持续发展的经济模式格格不入。

甲醛：甲醛是一种刺激性气体，会损害呼吸道及内脏，对眼角膜有强烈的刺激作用，主要存在于粘合剂、胶粘板材和低品质涂料中，劣质墙体腻子也是一大主要来源。

油漆工职业健康防护

“40岁以前用健康换钱，40岁以后用钱换生命”，这是一些油漆工对自己生存状态的总结。

20多年来，油漆工为祖国的经济迅猛增长做出了巨大贡献，但由于长期有毒、有害作业和粉尘、放射污染等，导致油漆工患职业病死亡、致残、部分丧失劳动能力的人数不断增加。加强对其职业病的防护工作，是用人单位、劳动者、监督部门共同的责任。根据长期跟踪调查，超过10年油漆工龄的农民工大多有咳嗽、容易疲劳、头疼、胸闷、四肢无力的症状。而且“这个群体得再生障碍性贫血、结核、胸膜炎等严重疾病的比例相当高。”就现在市面上采用溶剂型油漆作业，作业过程中调和好的油漆有60％溶剂（含有毒有害物质苯、甲苯、二甲苯等）要在作业现场挥发出来，如果作业人员的防护条件差，甚至没有任何防护措施，或用一些低质低价、防护性能低的保护器材。致使现场作业人员不得不大量被动吸入有毒有害物质。特别是采用喷涂方法时，整个房间弥漫着油漆颗粒，对人的呼吸道和肺部危害极大。此外，油漆含有的特殊的化学成分，还会对人的眼睛和皮肤造成很大程度的伤害，在通风不畅的情况下会使接触者出现皮肤黏膜刺激感，对神经系统及肝、肾、造血系统造成损害，严重者当场可能心功能衰竭死亡。“由于很多油漆工文化知识低、流动性大，他们大多对职业病浑然不知，更不会维护自己的合法权益。”所以提高油漆工的防护意识；加强对用人单位的监督管理，对超标单位限期整改；同时希望用人单位定期对油漆工进行培训，帮助其掌握防护知识。抓好新科技产品的推广应用，以彻底整治“职业杀手”。

有机溶剂的危害及相关控制标准 有机溶剂可按理化特性、毒作用特点或化学结构进行分类，化学结构相近的同类有机溶剂，其毒作用性质基本相似，如卤代烃类多是肝脏毒物，而带有醛基的有机溶剂一般均具有刺激作用。有机溶剂的基本化学结构为脂肪烃类(aliphatic hydrocarbons，如己烷)、脂环烃类(alicyclic hydrocarbons，如环己烷)和芳香烃类(aromatic hydrocarbons，如苯、苯乙烯)，在此基础上，与不同的化学取代基团结合形成不同的有机溶剂。取代基团可以是乙醇基(alcohols，如甲醇、异丙醇)、卤素(halogens，如三氯乙烷)、酮基(ketones，如丙酮、甲基异丁基酮)、脂肪族二元醇类(glycols，如乙二醇)、酯(esters，如甲酸甲酯、乙酸甲酯)、醚(ethers，如乙醚、二氧六环)、羧基(carboxylic acids，如乙酸、丙酸)、胺基(amines，如丁胺、环己胺)和酰胺基(amides，如二甲基甲酰胺)。此外，有机溶剂还包括石油馏出物(petroleum distillates，如溶剂汽油、煤焦油精)和混溶溶剂类(miscellaneous solvents，如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜)。在工业生产中较为常见的有机溶剂有苯、甲苯、二甲苯、溶剂汽油、二氯乙烷和四氯化碳等。 有机溶剂产生的毒害作用多样。几乎所有的有机溶剂都是原发性皮肤刺激物，对皮肤、呼吸道粘膜和眼结膜具有不同程度的刺激作用；能引起中枢神经系统的非特异性抑制、周围神经疾患和全身麻醉作用。其中有些有机溶剂可特异性地作用于周围神经系统、肺脏、心脏、肝脏、肾脏、血液系统和生殖系统，造成特殊的损害，有的甚至具有致癌或潜在的致癌作用，如氯乙烯在动物实验中可引起DNA烷基化，对沙门氏伤寒杆菌有致突变作用，可引起大鼠和小鼠的乳腺癌、肝癌等癌症，在职业接触人群中，可导致肝血管肉瘤；苯可致大鼠和小鼠的乳腺癌、皮肤癌和口腔癌，对人可造成染色体畸变、白血病，这两种化学物质已被IARC确认为对人类有致癌危害的1类化学物质。 我国职业卫生领域对有机溶剂的研究开展较早，于5O年代初就进行了有关苯等有机溶剂的研究，并在同期参照前苏联的劳动卫生标准，结合我国的实际情况，于1956年颁布了《工业企业设计暂行卫生标准》。在当时生产技术工艺较为落后的情况下，它对降低生产场所中有机溶剂的污染水平、预防或控制有机溶剂对作业人群的危害起到了积极作用。随后在职业卫生研究领域对有机溶剂的研究，无论是有机溶剂的种类，还是研究的数量，都有大幅度的增加。通过对原有职业卫生标准执行情况的分析、评价，以及对有机溶剂毒作用机制研究的深化，对有机溶剂的卫生标准重新进行了修订。目前《中华人民共和国国家职业卫生标准》（GBZ 2-2002）“工作场所有害因素职业接触限值”中对车间有机溶剂浓度进行了详细规定，部分有机溶剂工作场所控制标准见表1。《大气污染物综合排放标准》（GB 16297-1996）中新污染源部分有机溶剂气体排放标准见表2。 附表见：

甲苯对人体的危害很多。甲苯进入体内以后约有48%在体内被代谢，经肝脏、脑、肺和肾最后排出体外，在这个过程中会对神经系统产生危害，自愿者实验证明当血液中甲苯浓度达到1250mg/m3时，接触者的短期记忆能力、注意力持久性以及感觉运动速度均显著降低。

因为对氯甲苯有腐蚀作用。

对氯甲苯可以用滴定管量取，但要选用酸式滴定管，因为对氯甲苯是有机溶剂，对橡胶制品有腐蚀作用。

酸式滴定管是分析化学中常用的滴定仪器，只能用于酸性溶液。可用于进行进行酸碱中和滴定试验等。

甲苯对人体的危害主要是影响中枢神经系统、对呼吸道和皮肤产生刺激作用！而且甲苯对眼也有刺激作用！

甲苯（分子式：C7H8），是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成

指导意见：

　侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女性月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

对氯甲苯的合成中，标准操作不会产生甲苯胺。根据查询相关公开信息操作上是将冷的重氮盐溶液慢慢加入较低温度的氯化亚铜溶液中。反应式：氯化亚铜的制备：2CuSO2NaOH2CuCl对氯甲苯的制备。