三氟乙酸的作用与用途
用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂;羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。用于有机合成。
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
主要用于新型农药、医药和染料等的生产,在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂,可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂;作为极强的质子酸,它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂;作为溶剂,三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂,特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用,在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基;三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂,可大幅提高烧碱工业电流效率,延长膜的使用寿命;三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。
可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
在HPLC中的应用:
在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中,使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用,来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留,并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式,三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面,同时与多肽及柱床作用。
三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发,可以方便地从制备样品中除去。另一方面,三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm ,对多肽在低波长处的检测干扰很小。
改变三氟乙酸的浓度,可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析(如多肽的指纹图谱)的信息量是非常有益的。
三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ,在这个浓度下,大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形,当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时,峰的展宽和拖尾就变得十分明显。
三氟乙酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好,在实际使用中,大家对于三氟乙酸的浓度都很难控制好,因为它是挥发性的物质,如果配置时间长了,就会挥发一些,改变了浓度。配制好以后一定要封闭好,防止挥发。
三氟乙醇
三氟乙醇
2,2,2-trifluoroethanol
2,2,2-三氟乙醇,具有醇的气味。熔点-45℃,沸点73.6℃,相对密度1.3822(25/4℃)。蒸馏时稳定 ,能与水和多种有机溶剂相混溶。具有能使尼龙(聚酰胺)和多肽溶解的特殊性质。由于具有极好的物理性质及热力学性质,与水混合后可作为兰肯引擎的工作液,从废热源中回收热能。
化学上具有醇类的典型性质,通过各类氧化剂,如:用氯水或V2O5催化下以氧氧化,可得三氟乙醛或者三氟乙酸。三氟乙醇首先为斯乌阿兹催化还原三氟乙酸酐所得。另外的方法,如:三氟乙酰胺催化氢化,四氢化铝锂还原三氟乙酰氯或其酯。最近报导以氧化铜催化氢化2,2,2-三氟乙酸三氟乙酯可得三氟乙醇,产率高达95%。
对人的毒性尚无可查。对小雄鼠50/100万~150/100万的长期暴露可使之睾丸受抑制,当百万分之十时无明显症状。但应当避免空气中的浓度达百万分之五,或者化合物与皮肤长期接触 。
回答者: 地瓜王子ⅩⅧ - 千总 四级 1-25 19:10
三氟乙醇指的是2,2,2—三氟乙醇,是一种重要的脂肪族含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同与其他的醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料,国内外需求量越来越大,已经成为含氟精细化学品的重要的中间体之一,目前国内尚没有生产,开发与生产前景非常广阔。 |K}K@}W\X
三氟乙醇的文献合成路线较多,其中已经工业化或具有工业化前景的路线也比较多,按起始原料分为三氟乙酰氯法、三氟醋酐法、三氟醋酸法、三氟醋酸酯法、偏氟乙烯法、HFC-143a(三氟乙烷)法和HCFC—133a(三氟氯乙烷)法等。其中最具开发前景和符合国情的合成路线是HCFC—133a(三氟氯乙烷)法,如浙江大学材料与化工学院化工所,以HCFC-133a,在γ—丁内酯存在下和ω—羧基丁酸钾在200℃和4.5MPa下反应制得三氟乙醇,反应后副产ω—羟基丁酸钾可以还原成γ—丁内酯,回收利用。中科院上海有机所以三氟氯乙烷为原料,在相转移催化剂存在下,温度150-300℃,压力4-15MPa条件下,与羧酸的碱或碱金属盐在水溶液中反应制备三氟乙醇,其中相转移催化剂可以是离子型、非离子型表面活性剂或分子式为XC-nF2OCFSOY的含氟化合物等。另外浙江化工研究院开发出以HCFC—133a为原料,经过酯化,水解二步反应合成三氟乙醇的工艺路线。
三氟乙醇作为一种基础含氟有机中间体,由于具有独特的物化性质,可以作为多种化学助剂,如溶剂、催化剂、引发剂等,另外由于其特殊的分子结构,与其他物质合成的化学品多具有优异的性能。 L+9#o^c
在医药行业中三氟乙醇最主要的用途是作为麻醉剂,以其为原料开发出了低毒的异氟烷和高性能的新型麻醉剂去氯氟烷:三氟乙醇可以将三氟甲基等做为功能基引进药物的结构中,由其合成主要药物有中枢神经兴奋剂氟替尔、取代吡啶类胃壁细胞质子泵阻断剂(用作抗溃疡剂)如Lansoprazole和Panprazole等、抗心律失常药物氟卡同胺、镇痛药物苯并二氮杂卓和排尿困难治疗药物KMD-3212等。在农药行业中,主要用于合成除草剂三氟硫甲基等。 a]S(Y
在染料行业行中,三氟乙醇得到很好的开发与应用,如将CF3CH2O—引入酞菁中,可以增加其溶解性,并能抑制分子间的聚合,另外在一些染料中分子中引入CF3CH2O—和CF3—可以明显改善染料的耐光、耐候和化学稳定性。 Un6o&
作为溶剂,三氟乙醇能溶解醇、酮等含氧化合物和苯、甲苯等芳族化合物,而且能溶解多种聚合物树脂。在反应中三氟乙醇作为非亲核性离子溶剂,可作羧酸的保护性基团;由于三氟乙醇的低亲核性和稳定性也是一些氟化反应及亲核性聚合物的优良溶剂,如聚甲醛、聚酰胺和聚丙烯腈;另外一些聚烯烃聚合时候以三氟乙醇为溶剂,可以得到更高的产率和反应速率,而且能大大改善聚合物的立体规整性,提高聚合物的性能;在一些离子反应和电化学反应中也经常会使用三氟乙醇为溶剂;最近鉴于三氟乙醇溶解性能优良且纯度高,正在开发其用作高效液体色谱法的分离溶剂和手性化合物的色谱分离溶剂的用途。 ]3fu2R i
可作为酰化剂,三氟乙醇是亲核性低的醇;在酯交换反应中生成三氟乙醇缺乏反应性,而可逆反应的另一侧的羟基就能朝一个方向酰化,因此三氟乙醇已经开始广泛用于光学活性醇和甾类化合物的位置选择性酰化,胺的光学拆分及光学活性医药的合成。 ULtO'xZ
三氟乙醇热稳定性强,具有良好的动力学特性,原来仅用于部分热回收系统,由于其对臭氧层破坏系数为零,目前全球性环境问题和节能问题日益得到重视,三氟乙醇今后可以替代氟里昂,因此其在这些领域内的重要性得到重新评价与认识。目前三氟乙醇与水的混合液作为回收废热发电的兰金循环的工作介质用于废热回收发电系统,在今后炼铁厂、水泥制造厂之类的高耗能企业作为环境效益良好的废热回收系统工作流体方面具有巨大的潜力。另外人们利用三氟乙醇与酰胺化合物混合时能产生大量溶解热的特性,进行三氟乙醇与N—甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基咪唑啉酮等环状酰胺类化合物混合工作流体吸收式化学热泵的开发,该系统可作为替代电力应用于能使用城市煤气、丙烷气、煤油等的空调设备,与现有化学热泵相比,在低温下不冻结、设备紧凑、取冷采暖能量效率高,工业用和民用前景都非常看好。 }q=|AcXD
可用于合成材料改性,用三氟乙醇改性的磷腈橡胶具有耐低温特性、耐热、阻燃、耐溶剂等性能,广泛应用于航天航空、电子电表气等领域,近年来关于氟磷腈橡胶研究逐渐升温;三氟乙醇与甲基丙烯酸酯化得到三氟乙醇甲基丙烯酸甲酯,与通常的甲基丙烯酸酯一样,具有聚合性有酯气味的无色透明液体,与甲基丙烯酸甲酯相比,具有更优良的聚合性,容易与其他丙烯酸酯、苯乙烯、丙烯腈、醋酸乙烯等共聚,因为具有三氟甲基基团,聚合物具有良好性能,在树脂功能性的改性等方面具有良好的发展前景,广泛应用于涂料、光学信息传输、信息化学品、印刷电路、抗光蚀剂材料等多个领域得到应用。另外在聚酯合成中,引入-OCH2CF3,可以提高平衡常数,得到期望分子量的聚酯。 7^vH=Q[
有机合成领域,三氟乙醇作为重要的基础的有机氟化物,在有机合成中越来越得到重视,如以三氟乙醇为原料合成三氟乙醛,三氟乙醛是一种典型的含氟的醛类;三氟乙醇还可以合成1—呋喃,2,2,2-三氟乙醇、3-氯-4-(2,2,2—三氟乙氧基)苯腈等。 DQ?~Z6Ku
三氟乙醇还有许多用途,而且近年来关于其应用的专利和文献非常之多,比较引人注目的是对蛋白质和酶的作用。 7,/AH~$K_
三氟乙醇作为高附加值、良好发展前景、基础的含氟有机中间体,国内亟需开发,目前国内已经有几家科研单位开发出三氟乙醇的工艺技术,因此国内有关厂家应与科研单位联手,加快工艺技术的提高和市场开发,尽快促进三氟乙醇的产业化。 x(^U3/
对的哦
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健康始终是消费者zui为关心的话题,也是企业新的财富增长点。因此,各大洗涤剂生产企业希望能找到某种可添加到洗涤产品中的高效环保的杀菌剂,使人们通过日常清洗活动即可达到除菌或抗抑菌的目的,从而,降低致病性微生物对人体造成的危害,为消费者创造更加健康和绿色的生活方式。下面将对洗衣液中常用的杀菌剂进行简单的分类介绍,分析目前杀菌剂在洗衣液市场的应用现状以及面临的问题与挑战,并对杀菌剂未来在洗衣液领域的发展趋势及应用前景进行了展望。
洗涤用品使用抗菌剂的主要目的有两个,一是保护织物,二是抑制细菌对皮肤造成的伤害。抗菌剂的抗菌方式有溶出型和非溶出型。溶出型抗菌剂在培养基上向周围扩散并形成抑菌环,在抑菌环内的细菌均会被杀灭并不再生长,达到抗菌效果;非溶出型抗菌剂其周围不会形成抑菌环,主要靠抗菌剂直接与细菌接触,凡是能与抗菌剂接触到的细菌都会被吸附杀灭,无法存活繁殖,这种方式亦称吸附灭菌。目前,洗衣液中常用的杀菌剂主要有以下几种:
1. 三氯卡班(TCC)
T C C ,化学名叫 3 , 4 , 4 -三氯均二苯脲,俗名三氯碳酰替苯胺、三氯卡班,化学分子式为C1 3H9C13N2O,是目前国际流行的广谱抗菌剂。由于其对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、真菌、酵母菌、病毒等均具有广泛高效的杀灭和抑制作用,因而被作为杀菌剂和防腐剂广泛应用于洗涤用品、化妆品、医用消毒剂、空气清新剂、织物及皮革整理剂和除臭剂等产品中。TCC杀菌速度快,安全无毒,不溶于水,一旦应用于皮肤或纤维织物,冲洗时不易被水冲走,因此,持续发挥杀菌、抑菌效果。TCC是一种阴离子型杀菌剂,它在洗涤剂中的配伍性和稳定性好,对于光、热稳定,不会引起品变色,也不会沾染衣物和皮肤。经测定,添加三氯卡班后,对液体洗涤剂的去污力,发泡力均没有明显影响,且高低温稳定性良好。与皂基常用的碱性介质有较好的兼容性和稳定性,因此,特别适用于肥(香)皂、沭浴露、洗衣粉和洗衣液、洗手液等洗涤产品中。
2. 三氯生( TCS)
三氯生,学名 “二氯苯氧氯酚”,化学分子式为C2H7Cl3O2, 化学名称为2,4,4’-三氯-2-羟基二苯醚,又名“三氯新”、 “三氯沙”、 玉洁纯MP(Irgacare MP)、 玉洁新DP-300等。常态下,三氯生为白色或灰白色的晶状粉末,稍有酚臭味。不溶于水,易溶于碱液和有机溶剂,对引起感染或病原性革兰式阳性菌、真菌、酵母菌及病毒(如甲肝、乙肝、狂犬病毒、艾滋病毒HTV)等都具有广泛的杀灭及抑制作用,对皮肤无刺激性,对抗生素菌和非抗生素菌同样有效。三氯生是一种广谱抗菌剂,被广泛应用于高效药皂/卫生香皂、卫生洗液、除狐臭/脚气雾剂、消毒洗手液、伤口消毒喷雾剂、医疗器械消毒剂、洗面奶膏、空气清新剂及冰箱除臭剂等,也用于卫生织物的整理和塑料的防腐处理。更高纯度的三氯生还广泛用于治疗牙龈炎、牙周炎及口腔溃疡等疗效牙膏及漱口水中,建议使用浓度为0.05%~ 0.3%。