盐酸普鲁卡因与氢氧化钠反应的方程式

盐酸普鲁卡因的合成

盐酸普鲁卡因的合成一、目的要求1. 通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元反应。2. 掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作。3. 掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。二、实验原理盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为：盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。熔点153~157℃。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。合成路线如下：三、实验方法（一）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL 三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯150 mL 及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。撤去油浴，稍冷，将反应液倒入250 mL 锥形瓶中，放置冷却，析出固体。将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3% 盐酸140 mL 溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对-硝基苯甲酸，滤液（含硝基卡因）备用。注释：1. 羧酸和醇之间进行的酯化反应是一个可逆反应。反应达到平衡时，生成酯的量比较少（约65.2 %），为使平衡向右移动，需向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物。本反应利用二甲苯和水形成共沸混合物的原理，将生成的水不断除去，从而打破平衡，使酯化反应趋于完全。由于水的存在对反应产生不利的影响，故实验中使用的药品和仪器应事先干燥。2. 考虑到教学实验的需要和可能，将分水反应时间定6 h，若延长反应时间，收率尚可提高。3. 也可不经放冷，直接蒸去二甲苯，但蒸馏至后期，固体增多，毛细管堵塞操作不方便。回收的二甲苯可以套用。

4. 对-硝基苯甲酸应除尽，否则影响产品质量，回收的对-硝基苯甲酸经处理后可以套用。（二）对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇酯的制备将上步得到的滤液转移至装有搅拌器、温度计的500 mL 三颈瓶中，搅拌下用20% 氢氧化钠调pH 4.0~4.2。充分搅拌下，于25℃分次加入经活化的铁粉，反应温度自动上升，注意控制温度不超过70℃（必要时可冷却），待铁粉加毕，于40~45℃保温反应2 h。抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液以稀盐酸酸化至pH 5。滴加饱和硫化钠溶液调pH7.8~8.0，沉淀反应液中的铁盐，抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液用稀盐酸酸化至pH 6。加少量活性炭，于50~60℃保温反应10 min，抽滤，滤渣用少量水洗涤一次，将滤液冷却至10℃以下，用20% 氢氧化钠碱化至普鲁卡因全部析出（pH 9.5~10.5），过滤，得普鲁卡因，备用。注释：1. 铁粉活化的目的是除去其表面的铁锈，方法是：取铁粉47 g，加水100 mL，浓盐酸0.7 mL，加热至微沸，用水倾泻法洗至近中性，置水中保存待用。2. 该反应为放热反应，铁粉应分次加入，以免反应过于激烈，加入铁粉后温度自然上升。铁粉加毕，待其温度降至45℃进行保温反应。在反应过程中铁粉参加反应后，生成绿色沉淀Fe(OH)2，接着变成棕色Fe(OH)3，然后转变成棕黑色的Fe3O4。因此，在反应过程中应经历绿色、棕色、棕黑色的颜色变化。若不转变为棕黑色，可能反应尚未完全。可补加适量铁粉，继续反应一段时间。3. 除铁时，因溶液中有过量的硫化钠存在，加酸后可使其形成胶体硫，加活性炭后过滤，便可使其除去。(三)盐酸普鲁卡因的制备1. 成盐将普鲁卡因置于烧杯中，慢慢滴加浓盐酸至pH 5.5，加热至60℃，加精制食盐至饱和，升温至60℃，加入适量保险粉，再加热至65~70℃，趁热过滤，滤液冷却结晶，待冷至10℃以下，过滤，即得盐酸普鲁卡因粗品。

2. 精制将粗品置烧杯中，滴加蒸馏水至维持在70℃时恰好溶解。加入适量的保险粉，于70℃保温反应10 min，趁热过滤，滤液自然冷却，当有结晶析出时，外用冰浴冷却，使结晶析出完全。过滤，滤饼用少量冷乙醇洗涤两次，干燥，得盐酸普鲁卡因，mp.153~157℃，以对-硝基苯甲酸计算总收率。注释：1. 盐酸普鲁卡因水溶性很大，所用仪器必须干燥，用水量需严格控制，否则影响收率。2. 严格掌握pH 5.5，以免芳胺基成盐。3. 保险粉为强还原剂，可防止芳胺基氧化，同时可除去有色杂质，以保证产品色泽洁白，若用量过多，则成品含硫量不合格。思考题：1. 在盐酸普鲁卡因的制备中，为何用对-硝基苯甲酸为原料先酯化，然后再进行还原，能否反之，先还原后酯化，即用对-硝基苯甲酸为原料进行酯化？为什么？2. 酯化反应中，为何加入二甲苯做溶剂？3. 酯化反应结束后，放冷除去的固体是什么？为什么要除去？4. 在铁粉还原过程中，为什么会发生颜色变化？说出其反应机制。5. 还原反应结束，为什么要加入硫化钠？6. 在盐酸普鲁卡因成盐和精制时，为什么要加入保险粉？解释其原理。

盐酸普鲁卡因的合成

盐酸普鲁卡因的合成

一、目的要求

1. 通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元

反应。

2. 掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作。

3. 掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。

二、实验原理

盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为：

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盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。熔点153~157℃。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。

盐酸普鲁卡因作用于外周神经产生传导阻滞作用，依靠浓度梯度以弥散方式穿透神经细胞膜，在内侧阻断钠离子通道，使神经细胞兴奋阈值升高，丧失兴奋性和传导性，信息传递被阻断，具有良好的局部麻醉作用。

物质失电子的作用叫氧化反应；相反的，得电子的作用叫还原。狭义的氧化反应指物质与氧化合；还原反应指物质失去氧的作用。氧化时氧化值升高；还原时氧化值降低。氧化、还原都指反应物（分子、离子或原子）。氧化也称氧化反应。有机物反应时把有机物引入氧或脱去氢的作用叫氧化；引入氢或失去氧的作用叫还原。物质与氧缓慢反应缓缓发热而不发光的氧化叫缓慢氧化，如金属锈蚀、生物呼吸等。剧烈的发光发热的氧化叫燃烧。

【适应证】临床上常用普鲁卡因行局部浸润麻醉、神经阻滞麻醉。其表面麻醉和硬膜外阻滞效果差，一般不采用。

【不良反应】1.过敏反应。2.毒性反应。一旦血药浓度骤然升高，可引起一系列中枢神经系统和心血管系统的毒性症状，如惊厥和心率减慢及血压下降。

【注意事项】1.用前常规皮试。2.抗胆碱酯酶药能增强本品毒性，忌联合应用。3.本品水解产物二乙氨基乙醇，能增强洋地黄作用，导致毒性反应，慎用。

【制剂】盐酸普鲁卡因注射剂：1%/2ml、1%/10ml、1%/500ml、0.5%/100ml、0.25%/100ml。

【用法用量】1.局部浸润麻醉常用0.25%～1%普鲁卡因。2.神经阻滞麻醉常用1.5%～2%溶液，成人一次最大量为1g。3.脊麻常用3%～5%溶液，常规用量一般不超过150mg。4.全麻辅助：一般用1%溶液静脉滴注。

【药理】毒性较小，是常用的局麻药之一。本药属短效脂类局麻药，亲脂性低，对黏膜的穿透力弱。一般不用于表面麻醉，常局部注射用于浸润麻醉、传导麻醉、蛛网膜下腔麻醉和硬膜外麻醉。注射给药后1-3min起效，可维持30-45min，加用肾上腺素后维持时间可延长20%。普鲁卡因在血浆中能被酯酶水解，转变为对氨苯甲酸（PABA)和二乙氨基乙醇，前者能对抗磺胺类药物的抗菌作用，故应避免与磺胺类药物同时应用。普鲁卡因也可用于损伤部位的局部封闭。过量应用可引起中枢神经系统和心血管反应。有时可引起过敏反应，故用药前应做皮肤过敏试验，但皮试阴性者仍可发生过敏反应。对本药过敏者可用氯普鲁卡因和利多卡因代替。

重氮化-偶合反应。颜色：橙红色到猩红色。

水解产物的反应。盐酸普鲁卡因具对氨基苯甲酸酯的结构，遇氢氧化钠试液即析出白色沉淀，加热变为油状物（普鲁卡因），继续加热可水解，产生挥发性二乙氨基乙醇，能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色，同时可生成可溶于水的对氨基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即生成对氨基苯甲酸的白色沉淀。

盐酸利多卡因中有芳酰氨，可与硫酸铜反应，取试品2g，加水20ml溶解，取溶液2ml，加硫酸铜试液2ml和碳酸钠试液1ml，即显蓝色，再加三氯甲烷2ml，振摇放置，底层成黄色。（盐酸普鲁卡因再同条件下不发生该反应）

1. 具有芳伯氨基，可用重氮化偶合反应鉴别2本品显氯化物的鉴别反应3水解反应 检查：对氨基苯甲酸，TLC法 原理： 方法：

指示终点的方法：永停滴定法、电位法、内指示剂法或外指示剂法。

滴定时：将滴定管的尖端插入液面下约2/3处，用亚硝酸钠滴定液迅速滴定，随滴随搅拌，至终点时，将滴定管的尖端提出液面，用少量水淋洗尖端，洗液并入溶液中，继续缓缓滴定。 盐酸：加快重氮化反应速度，重氮盐在酸性溶液中稳定。防止生成偶氮氨基化合物。 溴化钾：催化剂，加快反应速度。 维生素a

三氯化锑反应：无水无醇条件下，在三氯化锑氯仿溶液中立刻呈蓝色后变红 紫外分光光度法348、367、389波长处有吸收峰322处有拐点 Tlc：显色剂：磷钼酸 维生素b1

鉴别：1.硫色素反应：碱性溶液中被铁氰化钾氧化成硫色素，在正丁醇中显蓝色荧光 2.沉淀反应：与生物碱试剂反应 3.氯化物反应

硝酸铅反应：与碱供热产生na2s，与硝酸铅生成pbs

原料药采用非水溶液滴定法，其原理是维生素b1分子中含有两个碱性的已成盐的伯胺和季铵基团，在非水溶液中（醋酸汞存在下）均可与高氯酸作用，根据消耗高氯酸的量即可计算维生素b1的含量。主要条件：精密称取本品一定量，加冰醋酸与醋酸汞试液、喹哪啶红-亚甲基蓝混合指示液，用高氯酸滴定液（0.1mol/l）滴定，空白实验校正。每1ml高氯酸滴定液相当于16.86mg维生素b1 维生素b1 维生素c

鉴别1.Agno3反应：产生Ag

2.2，6一二氯靛酚反应（酸玫瑰红，碱性蓝色，反应后变无色） 3.红外光谱法

维生素c分子中的二基具有较强的还原性，在酸性条件下可被碘液氧化为二酮基，以淀粉为指示剂，可用碘液直接滴定

注意 ：1.滴定反应在酸性溶液（醋酸）中进行，可使维生素C受空气中氧的化速度减慢；2加新沸过放冷蒸馏水溶解，是为了减少水中溶解氧的影响；3供试品溶于稀酸后仍需立即滴定，以减少空气中氧的干扰。

碘量法用于测定维生素C注射剂含量时，由于处方中加有稳定剂焦亚硫酸钠，而焦亚硫酸钠易水解生成亚硫酸钠，有还原性，对本法有干扰。所以在滴定前需加入丙酮（或甲醛）作掩蔽剂，与稳定剂生成无还原性的加成产物，以消除其干扰。 盐酸异丙嗪 紫外区分别在205nm、254nm、300nm 分子结构中含有氮原子而呈弱碱性，酸碱电位滴定法测定原料药的含量。盐酸异丙嗪片剂和注射剂因赋形剂和抗氧剂等的影响（中国药典）两者均采用高效液相色谱法测定含量 杂质检查：澄清度与颜色（控制吸光度法）草酸（比浊法） 铁铜的检查（原子吸收分光光度法）

巴比妥（丙二酰脲结构）

弱酸性：母核环状结构中含1，3-二酰亚胺，因而其分子结构能发生酮式-烯醇式互变结构，在水溶液中能发生二级电离二线弱酸性

水解反应：巴比妥类药物的分子结构中含有酰亚胺结构，与碱液共沸，释放出氨气，可使红色石蕊试纸变蓝 与重金属离子反应： 巴比妥鉴别反应：

1银盐反应取供试品约0.1g，叫碳酸钠试液1ml与水10ml，振摇2min，滤液中逐滴加入硝酸银溶液即产生白色沉淀，振摇，沉淀即溶解；继续滴加过量的硝酸银溶液，沉淀不溶解。 2铜盐反应： 铜吡啶试液（巴比妥类：紫色沉淀，硫代巴比妥类：绿色） 3苯取代基基反应：苯巴比妥：（硝酸钾加硫酸：黄色硝基化合物，甲醛+硫酸：玫瑰红色产物）

4不饱和取代反应：与碘、溴、高锰酸钾反应褪色

5硫元素反应：与铅离子生成白色沉淀，加热后变成pbs

苯巴比妥杂质：苯基丙二酰脲（酸度检查）苯巴比妥（乙醇溶液澄清度检查） 有关物质（HPLC） 中碱性物质（乙醚溶解，提取称量） 阿司匹林

理化性质1酸性：有羧基2光谱：有特定光谱3三氯化铁反应 鉴别：三氯化铁反应

杂质检查：Na2co3不溶物（澄清度检查）易碳物质（比色法）有关物质（HPLC） 吡啶类：异烟肼鉴别：吡啶开环反应（戊烯二醛反应） 喹啉类：绿奎宁反应：奎宁盐在微酸性水溶液中滴过过量的溴水或氯水，再滴加过量的氨水，即显绿色。

地西泮1水解后重氮化-偶合反应：盐酸溶液加热煮沸，放冷，加硝酸钠和碱性B-萘酚试液，生成橙红色沉淀

2沉淀反应：有弱碱性，可与金属盐或大分子酸形成沉淀 3氯元素反应 4紫外光度法和红外光度法 杂质：有关物质：hplc

激素类:1 C17-a-醇酮基反应：能与碱性酒石酸铜试液、氨制硝酸盐试液以及四氮唑试液反应呈红色，氨 制硝酸银试液反应（黑Ag）

2酮基呈色反应：和某系羰基试剂如异烟肼反应形成黄色的腙而用于鉴别 3甲酮基呈色：与亚硝基铁氰化钠反应，黄体酮呈蓝紫色

4酚羟基反应：雌激素c3有酚羟基，与重氮苯磺酸反应生成红色偶氮染料 5炔基的沉淀反应：遇硝酸银试液生成白色的炔银沉淀

古蔡氏法：金属锌和酸作用产生新生态的氢，与药物中微量砷盐反应生成砷化氢气体，遇溴化汞试纸，产生黄色至棕色的砷斑，与一定量标准溶液生成的砷斑比较，判断是否符合规定主要试剂：碘化钾，酸性氯化亚锡

碘化钾作用：1.将AS5+还原成3+。2.与反应产生的锌离子形成稳定的化合物，利于生成砷化氢的反应不断进行；3可抑制锑化氢的形成

酸化氯化亚锡的作用：还原剂，与KI共同将AS5+还原成3+；2.将生成的I2还原成I-；3与锌作用，在锌表面形成锌锡齐，去去极化作用，从而使氢气均匀地发生4抑制锑化氢的形成 醋酸铅棉花的作用：吸收硫化氢（少量硫化氢在酸性溶液中产生避免硫化氢与溴化汞作用生成硫化汞色斑干扰。

提取方法：冷浸法、回流提取法、连续回流提取法、水蒸气蒸馏法、超声波提取法、超临界流体萃取法

药品非临床研究质量管理规范GLP药材种植质量管理规范GAP 药品生产质量管理规范GMP药品临场研究质量管理规范GCP 药品经营质量管理规范GSP

特殊杂质检查方法

物理法 1（颜色差异：对氨基水杨酸钠溶液颜色差异）（臭味及挥发性差异：麻醉乙醚中异臭检

查）（溶解度差异：阿司匹林澄清度检查） 化学法 （酸碱反应：枸缘酸钾酸碱度检查）（呈色反应：贝诺酯中的对氨基酚）（沉淀反应：硫

脲）（产生气体：氨，铵盐）

光学分析法 （旋光法：VB2，硫酸阿托品）（紫外—可见分光光度法：盐酸丙米嗪，肾上腺素，

碘解磷定）（红外分光光度法：甲苯咪唑） 色谱分析法 （TLC游离肼）（HPLC水杨酸）

1.抗生素的含量或效价测定方法可分为生物学方法和理化方法 抗生素检定法的测定方法包括管碟法和浊度法

流动相的分析系统（FIA）包括：采样单元，传感单元和数据处理单元 十一、1高效凝胶色谱法:庆大霉素杂志检查

2.生物制品分析 检测的特殊性:生活活性检查，安全性检查，效价测定

3.检测内容:鉴别实验，理化鉴定内容，安全检查对象，安全检查内容，生物制品的效力

测定

安全检查内容包括:过敏性物质的检查，杀菌,灭活和脱毒检查，残余毒力和毒性物质的

检查，外源性污染的检查

4.生化药物特点:分子量不确定，容易失活，易引入热原等杂质，效价测定，结构确证困难 5.鉴别与定量方法:理化鉴别法 例子：胰蛋白酶(呈色法) 鱼肝油(HPLC) 胃蛋白

酶(沉淀法) 组氨酸(TLC) 细胞色素(紫外) 尿激酶(酶法) 肝素(电泳法)

6.安全性检查:热原检查法和细菌内毒素检查法(兔) 异常毒性试验(小鼠) 过敏试验(豚鼠)

降压物质试验(猫) 无菌试验(薄膜过滤法) 十二、1.饮用水水样的检验指标:挥发酚类检验，硼的检验，铅的检验，农药指标对硫磷的检验，

总大肠菌群的检验

2.制药用油有：大豆油，氢化大豆油，氢化蓖麻油，橄榄油，精制玉米油 3.评价制药用油质量的重要指标：相对密度，折射率，皂化值，酸值

4.硬脂酸镁要检查重金属，铁盐，硫酸盐和氯化物等一般杂质及微生物限度，相对含量的检查采用气相色谱法（GC）

二、QM质量管理 QI质量改进 .QC质量控制:对原材料,中间体,产品的系统质量制

三、1.中国药典由凡例,正文,附录,索引组成2.中国药典ChP，美国药典USP，英国药典BP，日本药局方JP

四、1.样品采集原则:均匀,合理,真实性,科学性,代表性；

样品前处理不经有机破坏的分析法:直接测定法,经水解后测定法,经氧化还原后测定法,溶剂萃取法

4.经有机破坏分析法:湿法有机破坏法(凯氏定氮法),干法有机破坏法(氧瓶燃烧法)

含F HF 茜素氟蓝比色法 水 含P P2O5 钼蓝(磷钼蓝)比色法 水

含Se SeO2,SeO3 二氨基萘比色法 硝酸溶液 五、1.鉴别实验条件:溶液的酸碱度,溶液的浓度,反应的温度,反应介质

2.鉴别实验方法:物理:熔点,比旋度,吸收系数(摩尔吸收系数R,百分吸收系数E1m),折射率

光谱:紫外-可见光谱鉴别法,红外光谱鉴别法

色谱:薄层色谱法(TLC),高效液相色谱法(HPLC),气相色谱法(GC) HPLC系统适应性指标:重复性,拖尾因子,分离度(R),理论塔板数(n)

药物重金属检查法中，重金属以什么代表？有哪几种显色剂？检查的方法共有哪几种？

答：(1)在药品生产中遇到铅的机会较多，铅在体内易积蓄中毒，检查时以铅为代表。 (2)有H2S、硫代乙酰胺、硫化钠

(3)中国药典(2005版)重金属检查法一共载有四法。

第一法 硫代乙酰胺法

第二法 将样品炽灼破坏后检查的方法。

第三法 难溶于酸而能溶于碱性水溶液的药物，用Na2S作为显色剂

第四法 微孔滤膜法

药物的杂质检查的内容(包括杂质的来源，杂质的限量检查，什么是一般杂质和特殊杂质。

答：(1)杂质的来源：一是生产过程中引入。二是在储存过程中产生。

(2)杂质的限量检查：药物中所含杂质的最大允许量叫做杂质限量。通常用百分之

几或百万分之几表示。

(3)一般杂质及特殊杂质一般杂质：多数药物在生产和储存过程中易引入的杂质如：

氯化物、硫酸盐、铁盐、重金属、砷盐、有色金属等。

特殊杂质：是指在该药物的生产和储存过程中可能引入的特殊杂质。如阿司匹林中

的游离水杨酸、肾上腺素中的酮体等。 硫代乙酰胺法检查重金属的原理和方法

答：(1)原理 硫代乙酰胺在弱酸性条件下(pH3.5醋酸盐缓冲液)水解，产生硫化氢，与微量重金属生成黄色到棕色的硫化物混悬液。 CH3CSNH2 + H2O CH3CONH2 + H2S

(2)方法 取各药品项下规定量的供试品，加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2ml与水适量使

成25ml，加硫代乙酰胺试液2ml，放置，与标准铅溶液一定量同法制成的对照液比较，判断供试品中重金属是否超过限量。

请说明阿司匹林片剂采用两步滴定法的原因及解释何为两步滴定法？

答： (1)因为片剂中除加入少量酒石酸或枸橼酸稳定剂外，制剂工艺过程中又可能有水解产物(水杨酸、醋酸)产生，因此不能采用直接滴定法，而采用先中和共存酸，再在碱性条件下水解后测定。

(2)中和：取片粉、加入中性醇溶液后，以酚酞为指示剂，滴加氢氧化钠滴定液，

至溶液显紫色，此时中和了存在的游离酸，阿司匹林成了钠盐。

水解与测定：在中和后的供试品溶液中，加入定量过量的氢氧化钠滴定液，置

水浴上加热使酯结构水解、放冷，再用硫酸盐滴定液滴定剩余的碱。

在亚硝酸钠滴定法中，一般向供试品溶液中加入适量溴化钾。加入KBr的目的是什么？

答：使重氮化反应速度加快。

因为溴化钾与HCl作用产生溴化氢。溴化氢与亚硝酸作用生成NOBr。

若供试液中仅有HCl，则生成NOCl由于生成NOBr的平衡常数比生成NOCl的平衡常数大300位。所以加速了重氮化反应的进行。

1.芳伯胺基特性，可显重氮化-偶合反应，与芳醛缩合反应，易氧化变色等。

2.酯键易水解特性。水解产物主要为对氨基苯甲酸（PABA）。

3.游离碱难溶于水且碱性弱。

对乙酰氨基酚的化学性质：

1.水解产物呈芳伯氨基特性。药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得具有芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反应。

2.水解产物易酯化。对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应，发出醋酸乙酯的香味。

3.与三氯化铁发生呈色反应。对乙酰氨基酚具酚羟基，可与三氯化铁发生呈色反应。