甲苯如何间位取代硝基

当苯环上有一个取代基时,再发生取代反应时,这个已有的基团会对新的基团的取代位置产生影响.比如苯环上有一个甲基时,再发生取代反应时,只能在甲基的邻位和对位发生,如甲苯和一氯甲烷反应,只能生成邻二甲苯和对二甲苯,而不能生成间二甲苯,所以甲基是邻对位定位基.

这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应.

常见的邻对位定位基有：甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,

间位定位基有：-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等（也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应）.

至于为什么氯原子几乎不加在间位，这部分比较难说明，高中生，连大学生理解起来都难

至于间二甲苯的生产，其反应：C6H5-CH3

—（高温）—>

C6H6

+

C6H4（CH3）2（邻、间、对三者都有，就连三取代的都存在，不过量比二取代的更少）

解释一下先：

活化/钝化：就是说该物质的苯环上的H被取代的反应速率较苯上的H被取代的反应速率之比与1的关系（例如甲苯：v(甲苯)/v(苯)1，则说明甲基令苯环活化，反之则为钝化）

邻对位取代/间位取代：高中已经讲过，不再赘述；需要说明的是，邻位、对位的取代反应通常同时发生

甲基苯（甲苯）的取代反应属于邻对位活化取代，其中邻对位产物能占到总产物的90%以上（邻对位取代叫主反应），也就是说，间位只占不到10%（这个间位取代反应就叫做副反应）。这个数据说明，当有Fe做催化剂时,甲苯和液溴反应会发生间位取代，但是由于其产率太低，所以在工业制取时都没有这样制的。

如果要制备间位硝基甲苯，要用硝基苯进行付克烷基化反应。这样甲基就出现在间位上了。但是考虑硝基的吸电子效应，反应比较难进行。

不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置，也不是说间位就一点没有，只不过比较少而已（例子你可以在大学有机化学教材里找）。

所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位，来做记忆和其他推导。

会在苯环上发生取代反应c6h5-ch3

+

cl2--光照---c6h5--ch2cl

+hcl；

甲苯在fe/cl2下不能生成苄基氯，生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯：

c6h5-ch3+cl2--->cl-c6h5-ch3(主要是甲基邻,对位发生取代)+hcl。

当反应条件比较温和时，只上一个取代基；

当第二个取代基基团比较大时（如磺基等），对位的概率大于邻位；

当第二个取代基基团比较小时，邻位和对位的概率差不多；

当反应条件比较剧烈时，邻位和对位都上。