硫酸二甲酯作为甲基化试剂的作用机理,能和什么物质反应
在碱性水溶液中与苯酚反应。
DMS能反应的物质非常多,它的亲核能力比碘甲烷大40倍,比溴甲烷大5倍,可以与有机物和无机物反应主要机理就是提供其分子链上的-CH3基团给求电子端。
与有机化合物通常反应较困难,比如胺、醇、酮、醚等等,极易与无机物反应,DES与钠汞齐迅速生成二乙基汞,与钠锌合金或者金属锌在乙酸甲酯或者甲苯催化下生成二甲基锌等等),特别是对可以提供阳电子的活泼电子云反应极快。
有机化工原料
硫酸二甲酯可以用于醚类、醛类等有机化工原料的合成。例如重要的有机化工原料、溶剂和有机合成中间体——芳香醚,其最基本的制备方法是通过威廉姆逊合成法,其中硫酸二甲酯可作为甲基化试剂与苯酚反应合成芳香醚,主要反应历程分两步,首先苯酚与碱反应得到苯酚钠,生成的苯酚钠盐再与硫酸二甲酯反应合成苯甲醚。该反应为非均相反应。
以上内容参考:百度百科-硫酸二甲酯
下午好,碳酸二甲酯和碳酸二乙酯可作为某些溶剂型油漆油墨的环保稀释剂,硫酸二甲酯不但对人体有高毒并且容易缓慢水解重新生成硫酸和甲醇对油漆造成严重破坏,它与碘甲烷、格式试剂相似只在某些烷基化合成中有应用不可作为一般有机溶剂储存。
1、代替光气作羰基化剂
光气虽然反应活性较高,但是它的剧毒和高腐蚀性副产物使其面临巨大的环保压力,因此将会逐渐被淘汰;而DMC具有类似的亲核反应中心,当DMC的羰基受到亲核攻击时,酰基-氧键断裂,形成羰基化合物,副产物为甲醇,因此DMC可以代替光气成为一种安全的反应试剂合成碳酸衍生物。
2、代替硫酸二甲酯作甲基化剂
由于与光气类似的原因,硫酸二甲酯也面临被淘汰的压力,而DMC的甲基碳受到亲核攻击时,其烷基-氧键断裂,同样生成甲基化产品,而且使用DMC比硫酸二甲酯反应收率更高、工艺更简单。
3、低毒溶剂
DMC具有优良的溶解性能,其熔、沸点范围窄,表面张力大,粘度低,介质界电常数小,同时具有较高的蒸发温度和较快的蒸发速度,因此可以作为低毒溶剂用于涂料工业和医药行业,它是集清洁性和安全性于一身的绿色溶剂。
扩展资料
碳酸二甲酯的起源:
最初的生产方法为光气法,于1918年即已开发成功,但是光气的毒性和腐蚀性限制了这一方法的应用,特别是随着环保受到全世界的重视程度的日益提高,光气法已经被淘汰。
20世纪80年代初,意大利的EniChem公司实现了以CuCl为催化剂的由甲醇氧化羰基化合成DMC工艺的商业化,这是第一个实现工业化的非光气合成DMC的工艺,也是应用最广的工艺。此工艺的缺陷在于高转化率时催化剂的失活现象严重,因此其单程转化率仅为20%。
参考资料来源:百度百科-碳酸二甲酯
中午好,烷基化的话大部份有机溶剂不显酸碱的都可以使用,一般是建议使用有催化上位能力的,DMS你可以使用甲苯、无水乙酸甲酯或者甲基环己烷来做催化溶剂,也可以用干醚,复合上位可以在低温环境下混合使用溴甲烷和碘甲烷。一般来说,不是很难上甲基的用甲苯、二甲苯做溶剂就可以了沸点高更安全一些,用干醚或者甲酯还得考虑加瓷片放置爆沸之类的问题(比如做烷基汞试验,碘甲烷和DMS默认是不和钠汞齐在冷态反应的,需要缓慢滴加乙酸甲酯来控制反应速率,加多了就会强放热爆沸出现事故,这是我制备二甲基汞时遇到的情况)。甲苯和二甲苯在大多数上烷基的反应中速率均衡放热曲线也平缓,个人建议你使用它们。不过DMS毒性挺高的使用时一定要谨慎,换作使用溴甲烷(10度以下)或者碘甲烷怎样?
查看原帖>>