为什么苯酚在低极性溶剂中溴代可以得到一溴苯酚,在
二溴苯酚和一溴苯酚都不会沉淀. 苯酚在强酸溶液中溴化得2,4-二溴苯酚. 苯酚在低温、非极性条件下溴化得一溴苯酚,对位为主. 两者都不会沉淀. 卤代反应实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。实验现象:有白色沉淀生成。实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
因为苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚。
而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物。
因此,可以看作亲电试剂加上去的时候,在双键另一端加上正电荷!(这里用苯环的凯库勒式来理解)那么,如果是进行的邻、对位取代,那么正好正电荷加在α碳上了。故中间体稳定。反之,如果亲电试剂进攻间位,那么正电荷加到β碳上!那么,不到不能稳定碳正离子,反而由于正电荷与吸电的羟基强α碳的电子而使得中间体更加不稳定。所以苯酚进行的亲电取代取向是邻位、对位。懂了么?楼主!其实如果楼主只是中学生没必要了解这么多,只需要记住这是苯酚进行邻对位取代即可。如果楼主有对化学兴趣,可以百度Hi我!
先进行硝化,再溴代。苯酚的亲电取代活性很高,所以硝化用硝酸钠和稀硫酸就行了。反应会生成2-硝基苯酚和4-硝基苯酚的混合物,需要分离出4-硝基苯酚。
不能先溴代后硝化。因为苯酚溴代会生成2,4,6-三溴苯酚,不能停止在2-溴苯酚的阶段。先引入硝基后,硝基的吸电子作用减弱了亲电取代活性,使单溴代反应容易控制。
以各种双酚(双酚A除外)或其衍生物为单体所制得的各种聚碳酸酯,由于比双酚A型PC具有更高的使用温度、韧性或难燃性而颇受重视。若将这些新型PC与双酚A型PC共混,性能可以互补,获得良好的改性效果。
例如:4-溴代双酚A(TBBPA)或4-氯代双酚A(TCBPA)和双酚A(BPA)一起与光气反应可以制取共缩聚聚碳酸酯。此种共缩聚产物耐燃性优良,所以使之与双酚 A型 PC共混可以改善PC的耐燃性,共缩聚物中TBBPA∶BPA=(4O~30)∶(60~7O),共混物中共缩聚含量一般以3O%~10%为宜,当超过3O%后,使冲击强度下降,以致不能作为工程塑料应用。晨光化工研究院用4-溴代双酚A、三溴代苯酚和光气经接口缩聚制得含溴聚碳酸酯齐聚物,再由3%~10%含溴聚碳酸酯齐聚物与9O%~97%的通用级PC共混,也得到自熄性聚碳酸酯,当前者含量达到10%时,难燃等级相当于 UL94 V-O,如再加入少量 Sb2O3还能进一步提高其难燃性。
中文名称
2-溴硫代苯酚
中文别名
2-溴苯硫醇
英文名称
2-BROMOTHIOPHENOL
英文别名
2-bromobenzenethiol2-BROMO
THIOPHENOL2-BROMOPHENYL
MERCAPTAN2-BROMOTHIOPHENO2-bromobenzene-1-thiolBENZENETHIOL,
2-BROMO-2-Bromothiophenol2-Bromo-benzenethiol
CAS号
6320-02-1
上游原料
CAS号
中文名称
108-98-5
硫酚
615-36-1
2-溴苯胺
140-89-6
乙基黄原酸钾
下游产品
CAS号
名称
306-83-2
2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷
6320-02-1
2-溴硫代苯酚
31928-44-6
2-溴-4-氯-1-碘苯
109-55-7
N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷
7727-15-3
三溴化铝
71-43-2
苯
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/29461