制备乙酸乙酯实验中副产物有什么

A．因反应为可逆反应，反应物不可能完全转化，故A正确；

B．由题意可知乙酸过量，加热时乙酸乙醇都挥发，而不是乙醇过量的原因，故B错误；

C．用饱和碳酸钠吸收，乙酸乙酯性质稳定，不易被氧化，故C错误；

D．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，故D错误．

故选A．

2CH3COOH ＝ CH3COOCOCH3＋H2O

乙醇分子间脱水成乙醚

2CH3CH2OH＝CH3CH2OCH2CH3＋H2O

乙醇分子内脱水成乙烯

CH3CH2OH＝C2H4＋H2O

乙醇与硫酸发生酯化反应成硫酸乙酯

CH3CH2OH＋H2SO4＝CH3CH2OSO3H＋H2O

或：2CH3CH2OH＋H2SO4＝CH3CH2OSO2OCH2CH3＋2H2O

脚标你自己改一下,其中碳氧双键和碳碳双键没有标出,你自己考虑一下.

反应条件：浓硫酸，加热；可逆反应

反应装置

简易装置中常考问题：

①书写方程式；

②试剂添加顺序：先加乙醇，再加浓硫酸、乙酸。原因：浓硫酸密度大，稀释时要放热，应将浓硫酸加到乙醇中；乙酸一般是最后加，考题中一般避开这个问题：可能原因乙酸易挥发，如果先加乙酸，最后加浓硫酸时挥发太多。

③加热时注意事项：加沸石或碎瓷片，防爆沸。

④现象：右侧大试管中液体分层，上层为油状液体；并香味（刺激性气味）物质生成

⑤采用饱和Na2CO3溶液吸收生成物的原因：a.增大液体密度，有利用分层；b.吸收蒸发出的乙酸、乙醇，防止它们的刺激性气味对生成的乙酸乙酯气味的干扰。

⑥可能副反应：CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O

C+2H2SO4(浓)=CO2↑+2SO2↑+2H2O(加热温度过高后，乙醇碳化，而与浓硫酸反应)

CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OHSO3+H2O(浓硫酸与乙醇发生酯化反应，生成硫酸氢乙酯或硫酸二乙酯，这个反应中学一般不要求）

⑦相关计算：最典型的当属根据平衡常数计算CH3CH2OH、CH3COOH的转化率，CH3COOCH2CH3的产率。

由于现在的高考强调知识的综合、灵活运用，还有可能将这个实验与CO2、SO2的检验等知识联系起来；现在高考也更倾向于考查实际情况的考查而非理论状态，所以，以上副反应及副反应产物的检验都可能是考点（包括浓硫酸与乙醇的酯化反应——严格说来，这个酯化反应并未超出中学知识范畴）

加饱和碳酸钠溶液：中和硫酸、醋酸

分液，除去下层水相，饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤酯层：除去大部分硫酸钠、醋酸钠和部分乙醇等

无水硫酸镁干燥：除去水

蒸馏：除去乙醚，最终得含少量乙醇的乙酸乙酯

加饱和碳酸钠溶液：中和硫酸、醋酸

分液，除去下层水相，饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤酯层：除去大部分硫酸钠、醋酸钠和部分乙醇等

无水硫酸镁干燥：除去水

蒸馏：除去乙醚，最终得含少量乙醇的乙酸乙酯

50杜伊内不可能发生副反应。

2. 140度硫酸脱水乙醇生成乙醚，170度可能生成乙烯

x09

含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na ,NaNH 2 ,NaH ,三苯甲基钠或格氏试剂）存在下,能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应,生成β - 羰基酸酯.乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的.虽然反应中使用金属钠作缩合试剂,但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠.

乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构（或动态异构）现象的一个典型例子,它们是酮式和烯醇式平衡的混合物,在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式.单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态,但在微量酸碱催化下,迅速转化为二者的平衡混合物.

三、x09主要试剂及产品的物理常数：（文献值）

名称x09分子量x09性状x09折光率x09比重x09熔点℃x09沸点℃x09溶解度：克/100ml溶剂

x09x09x09x09x09x09x09水x09醇x09醚

二甲苯x09106.16x09无色液体x091.0550x09 x09-25--23x09143-145x09 x09 x09

乙酸乙酯x0988.10x09无色液体x091.3727x090.905x09-83.6x0977.3x0985x09∞x09∞

乙酰乙酸乙酯x09130.14x09无色液体x09N20D1.4190x091.021x09-43x09181x09 x09 x09

四、x09实验装置和主要流程

五、x09实验步骤

1、熔钠：在干燥的50mL圆底烧瓶中加入0.9g金属钠和5mL二甲苯,装上冷凝管,加热使钠熔融.拆去冷凝管,用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,用力振摇得细粒状钠珠.回收二甲苯.

2、加酯回流：迅速放入10ml乙酸乙酯,反应开始.若慢可温热.回流约2h至钠直至所有金属钠全部作用完为止,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）.

3、酸 化 ：加50%醋酸,至反应液呈弱酸性（固体溶完）.

4、分 液：反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置.

5、干 燥 ：分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥.

6、蒸馏和减压蒸馏.先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,然后将剩余液移入25mL圆底烧瓶中,用减压蒸馏装置进行减压蒸馏.减压蒸馏时须缓慢加热,待残留的低沸点物质蒸出后,再升高温度,收集乙酰乙酸乙酯.产量约1.5g.

乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表：

压力/mmHg* x09760 x0980 x0960 x0940 x0930 x0920 x0918 x0914 x0912 x0910 x095 x091.0 x090.1

沸点/℃ x09181 x09100 x0997 x0992 x0988 x0982 x0978 x0974 x0971 x0967.3 x0954 x0928.5 x095

* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa

乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4℃,折光率 =1.4199.

附：乙酰乙酸乙酯的性质：

1、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴 FeCl3溶液,观察溶液的颜色（淡黄→红）.

2、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴2,4-二硝基苯肼试剂,微热后观察现象（澄黄色沉淀折出）.

六、x09实验关键及注意事项

1．本实验要求无水操作；

2．钠的安全使用；

3．钠珠的制作过程中间一定不能停,且要来回振摇,不要转动.