乙醇怎样制备乙酸乙脂
乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)
1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2:制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。 3.1:浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂,还能做脱水剂。 3.2:Na2CO3溶液的作用是: (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。 (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。 3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施: (1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。 (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。 (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。 (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。 3.4:用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因。 虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
向左转|向右转
这里以实验室制备乙酸乙酯为例,我们通过利用乙醇和乙酸来合成乙酸乙酯。
工具/材料乙醇,乙酸(俗名冰醋酸),浓硫酸,酒精灯,冷凝管,温度计。
01首先需要准备95%的乙醇
02再准备好实验需要的乙酸(冰醋酸)
03以98%的浓硫酸作为该合成反应的催化剂
04乙酸和乙醇不易在室温下发生反应,所以需要酒精灯加热到一定的反应温度。实验装置如下图所示。
制取乙酸乙酯一般通过以下装置:
反应试剂:乙醇,乙酸;
步骤:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验).
实验需要注意的是:制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液,目的是中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,碳酸钠水解呈碱性,乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,密度比水小,有香味;酯化反应的本质为酸脱羟基,醇脱氢,乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应为可逆反应。
实验现象:在碳酸钠溶液层上方有无色油状液体出现,闻到香味;
反应的化学方程式为:CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O ,反应条件:浓硫酸,加热。
乙酸乙酯是非电解质,在水中的溶解度不大,在盐溶液中,由于存在大量强电解质,增强了溶液的极性,根据相似相溶原理,乙酸乙酯在强极性溶液中的溶解度进一步降低。这就是盐析。
碳酸钠溶解度大于碳酸氢钠,用它的话效果更明显。盐析效应更强,顺便除去乙酸、溶解乙醇。
用饱和的碳酸钠溶液起3点作用:
1.降低乙酸乙酯在水中的溶解度.
2.除去酯中混有的乙酸.
3.除去酯中混有的乙醇.
再就是使乙酸乙酯在无机盐中的溶解度减小,(分层,吸晶)
是SN2反应机理,即加成-消除过程,质子酸作为催化剂先结合在羰基的氧上,乙醇是亲核试剂,对乙酸的羰基进攻,羰基碳更为缺电子而有利于乙醇与它发生亲核加成.然后可逆重排,水成为一个离去基团发生消除过程.由于整个反应中大部分过程都是可逆的,因此酸和醇的酯化必须不断移除吸收掉生成的水才能使得反应继续进行.
具体的可逆反应的原理就是很多反应具有一定的平衡常数,反应物和生成物的浓度对反应程度影响很大,就好比物理上的连通器一般,一侧的水位高必定会向平衡的方向发展,并且受到重力、密度的影响假如一侧是水另一侧是水银,那么也会存在一个平衡的程度的,化学平衡反应也类似,一侧的浓度高了就会向另一个方向发生移动
一,使某一反应物过量;因为反应可逆,如果加入的反应物其中一种过量,那么会使得反应向正向移动,从而提高反应产量
二,利用蒸馏不断将乙酸乙酯从反应器皿中蒸馏出来;这样使得产物浓度降低,从而使反应向产物浓度增加方向进行,从而提高乙酸乙酯的产量
①在一个大试管里注入乙醇2mL,再慢慢加入0.5mL浓硫酸、2mL乙酸,连接好制备乙酸乙酯的装置。
②用小火加热试管里的混合物。把产生的蒸气经导管通到3mL饱和碳酸钠溶液的上方约2mm~3mm处,注
意观察盛碳酸钠溶液的试管的变化,待有透明的油状液体浮在液面上,取下盛有碳酸钠溶液的试管,并停
止加热。振荡盛有碳酸钠溶液的试管,静置,待溶液分层后,观察上层液体,并闻它的气味。
③加热混合物一段时间后,可看到有气体放出,在盛碳酸钠溶液的试管里有油状物。
实验注意问题;
①所用试剂为乙醇、乙酸和浓硫酸。
②加入试剂顺序为乙醇---→浓硫酸----→乙酸。
③用盛碳酸钠饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯。
④导管不能插入到碳酸钠溶液中(防止倒吸回流现象)。
⑤对反应物加热不能太急。
几点说明:
a.浓硫酸的作用:①催化剂 ②吸水剂
b.饱和碳酸钠溶液的作用:①中和蒸发过去的乙酸;②溶解蒸发过去的乙醇;③减小乙酸乙酯的溶解度。
提高产率采取的措施: (该反应为可逆反应)
①用浓硫酸吸水平衡正向移动 ②加热将酯蒸出
提高产量的措施:
①用浓硫酸作催化剂、吸水剂。②加热(既加快反应速率、又将酯蒸出)。③用饱和碳酸钠溶液收集乙
酸乙酯(减少损失)。
(1)CH3CH2OH=======>CH3CHO
-----m/abc-------------m/bc
(2)CH3CHO=========>CH3COOH
-----m/bc------------m/c
(3)CH3CH2OH=======>CH3COOC2H5
-----m/c---------------m
(4)消耗乙醇总数:
n==m/abc + m/c ==(m+abm)/abc
实际转化为乙酸乙酯的乙醇:2m
(5)由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为:
2m*abc/(m+abm) ==2abc/(ab+1)