苯酚的外观,沸点,折光率
苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。
【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点(℃)】43
【沸点(℃)】182
【折射率】1.5425(41)
【性状】常温下为无色或白色晶体,有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色
苯酚结构式如下图所示:
酚(Phenol)是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,有强腐蚀性。相对分子质量94.11,相对密度1.0576,熔点43℃,沸点181.7℃。溶于水,与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。
苯酚发现历史
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid),使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。
里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少,这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
以上内容参考:百度百科-苯酚
熔点(℃):40.6
相对密度(水=1):1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
闪点79.5℃
分子式:C6H6O
化学式:C6H5OH,PhOH
分子量:94.11
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
闪点(℃):79
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg.化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果.
相对蒸气密度(空气=1):3.24
苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
2018年3月26日开始,商务部对原产于美国、欧盟、韩国、日本和泰国的进口苯酚进行反倾销立案调查。
分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:
摩尔折射率:28.13
摩尔体积(m3/mol):87.8
等张比容(90.2K):222.2
表面张力(dyne/cm):40.9
极化率:11.15
化学性质
可吸收空气中水分并液化。无特殊气味
,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
CAS号 108-95-2
中文名称 苯酚
英文名称 phenol;carbolic acid
别名 酚;石炭酸
分子式 C6H6O;C6H5OH 外观与性状 白色结晶,有特殊气味
分子量 94.11 蒸汽压 0.13kPa/40.1℃ 闪点:79℃
熔点 40.6℃ 沸点:181.9℃ 溶解性 可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
密度 相对密度(水=1)1.07;相对密度(空气=1)3.24 稳定性 稳定
危险标记 14(有毒品) 主要用途 用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料,也用于塑料和医药工业
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
苯酚结构式如下图所示。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚物理性质:
苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊。但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。常温时苯酚含水27%可成为均匀液体。
对位上的甲氧基是供电子基团,使O上的电荷密度增加。因此,相对应于苯酚,酸性降低。