怎么分离苯酚,苯和苯甲酸的混合物,要求先分离苯,然后苯酚,再是苯甲酸

乙醇和苯酚的混合物是一种共沸混合物。

简单的说，如果这两种物质形成的混合物溶液 乙醇:苯酚=a：b 。共沸时，产生蒸汽的成分依然是 乙醇:苯酚=a：b 。这样就无法分离两种物质了。

如果你想知道哪些特定的物质会形成共沸的话，那我只能很遗憾的告诉你暂时还没有极其明确的判断规律来确定某两种物质的混合物是否为共沸混合物，想精确判断只能查溶剂手册。

但是粗略判断可以通过对比两种组分的沸点差进行。当两种组分的沸点差大于或等于30K（温差30摄氏度），那这两种物质就很难形成共沸混合物了。

当然，乙醇和苯酚是特殊的情况。

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（a）较特殊的与水混合形成共沸的溶剂

溶剂 溶剂本身的沸点 溶剂与水混合的共沸点 混合物平衡后的含水量

乙醚 35 34 1.0

二硫化碳 46 44 2.0

*大部分沸点在70摄氏度到130摄氏度之间的溶质都不能通过蒸馏法从水溶液中提取。

（b）常见有机溶剂间的共沸混合物

共沸混合物组分的沸点/℃ 共沸物的组成(质量)/% 共沸物的沸点/℃

乙醇-乙酸乙酯 78.3，78.0 30：70 72.0

乙醇-苯 78.3，80.6 32：68 68.2

乙醇-氯仿 78.3，61.2 7：9359.4

乙醇-CCl4 78.3，77.0 16：84 64.9

乙酸乙酯-CCl4 78.0，77.0 43：57 75.0

甲醇-CCl4 64.7，77.0 21：79 55.7

甲醇-苯 64.7，80.4 39：61 48.3

氯仿-丙酮 61.2，56.4 80：20 64.7

甲苯-乙酸 101.5，118.5 72：28 105.4

乙醇-苯-水78.3，80.6，10019：74：764.9

即NaOH + CHOOH → CHOONa + H2O

NaOH + C6H5OH → C6H5ONa + H2O

本步骤，考察的是甲醇和苯酚的弱酸性(化学性质)。

第二步(B).A得到的混合液体充分微热(64°C左右就够了)，得到的残留液体就是苯，蒸出来的气体通过冷凝管冷却回收就得到甲醇。←本步骤也可以用蒸馏来完成。

本步骤，考察的是甲醇和苯的沸点(物理性质)。

第三步（C）.A得到的混合固体，用水溶解。然后持续通CO2气体，产生沉淀，知道沉淀不再增加。过滤得到苯酚。

即C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3 (CO2 + H2O → H2CO3)

注意这里生成NaHCO3不是Na2CO3，是由于苯酚比碳酸氢根酸性强。复分解反应时强酸与盐反应生成弱酸和盐，或者强碱和盐反应生成弱碱和盐。(NaHCO3酸性比C6H5OH弱,C6H5ONa碱性比Na2CO3弱。不会存在这样的反应NaHCO3 + C6H5ONa → C6H5OH + Na2CO3。)

本步骤考察复分解反应、常温下C6H5OH微溶于水的物理性质(溶解度)，以及C6H5OH和H2CO3与NaHCO3的酸性比较(化学性质)。

关于复分解反应，前到下面的网页中复习。

http://baike.baidu.com/view/999835.htm

第四步（D）.在C滤液中加H2SO4至酸性，然后加热，用冷凝管(很冷的水)冷凝蒸汽，并回收CHOOH。

2CHOONa＋H2SO4=Na2SO4＋CHOOH(加热挥发)

本步骤跟C一样，也是考察复分解反应，CHOOH弱酸性(化学性质)，CHOOH的低沸点和挥发性(物理性质)。

分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法：

⑴ 利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是：＿＿→＿＿→＿＿ （用顺序号填空），从分液漏斗的＿＿ （填“上”或“下”）层分离出的液体是苯＿＿ →＿＿ →＿＿ （用序号填空），从分液漏斗的＿＿ （填“上”或“下”）层分离出的液体是苯酚。

可共选择的操作有：

①向分液漏斗中加入稀盐酸；

②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物；

③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；

④充分振荡混合液、静置、分液；

⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。

⑵利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台（附有铁夹、铁圈、石棉网）、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、＿＿ 、＿＿ 、＿＿ （实验中备有必要的导管和橡皮塞）。首先蒸馏出来的液体是＿＿ 。

答：

⑴ ②③④ ，上； ⑤①④，下

⑵ 温度计、锥形瓶、冷凝管、苯

说明：

苯的沸点80.1℃

苯酚的沸点：181.7℃

水相再用稀盐酸中和即可得苯酚

上面留下的有机相：

苯胺是碱性的,可加入稀盐酸使其成盐进入水相通过分液分离,

水相用稀的氢氧化钠溶液中和即可

留下的有机相只剩下苯乙酮和环己酮,

苯乙酮沸点200度,环己酮沸点155度,蒸馏的话有点费劲,

苯乙酮熔点20度,环己酮熔点零下47度,那么把留下来的有机相用冰水浴冷却,

过滤,固体就是苯乙酮,滤液就是环己酮啦,这样分离就比较简单了

这是粗略的分离,

分液 得到卤代苯

然后取含两种盐的溶液 通入CO2 使苯酚钠转化为苯酚 苯甲酸不会变

然后过滤 分离出苯酚

再酸化溶液 使苯甲酸钠变为苯甲酸 分离出来即可

如果还有疑问 百度HI找我 详谈

2、先加氢氧化钠溶液与苯酚反应,生成苯酚钠,分层,分液,下层液体为苯酚钠,加盐酸析出苯酚,再分液即得苯酚.而上层液体为苯与甲苯混合物,可用蒸馏方法分离!甲苯沸点为110．8℃,苯沸点为80.10℃.

将水层中通入二氧化碳，酚析出，过滤；滤液中加入稀盐酸，苯甲酸析出，过滤

油层中加入饱和亚硫酸氢钠，苯甲醛与之反应生成白色沉淀，过滤，滤液为苯甲醚，沉淀用酸洗水解后得到苯甲醛

剩下的溶液里面加入氢氧化钠后用苯或者是甲苯萃取苯甲醇

然后通入二氧化碳,萃取苯酚

加入盐酸,萃取苯甲酸