废水中回收苯酚的方法
（1）苯酚和氯化铁溶液之间会发生显色反应，向溶液中滴加FeCl 3 溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚，苯酚可以和氢氧化钠反应得到苯酚钠溶液，苯酚钠溶液和有机溶剂是互不相溶的，与有机溶剂脱离，然后向苯酚钠溶液中通入二氧化碳可以得到苯酚，发生的反应为：
、 ，
故答案为：取少量废液于试管中，滴加少量FeCl 3 溶液，溶液变紫色，说明废液中含有苯酚； 、 ；
（2）检验醛基，可用弱氧化剂进行氧化，加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基，或加入新制氢氧化铜进行加热，反应方程式为：
或
；检验碳碳双键，可用溴水，但醛基也可与溴水发生氧化反应而使溴水褪色，则应先加入银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色，反应的方程式为 ，
故答案为：稀氨水、AgNO 3 溶液或新制Cu（OH） 2 ；
或 ； ；
（3）硝酸具有强氧化性，可与试管内壁上的Ag反应使Ag溶解，则硝酸可用来清洗做过银镜反应的试管，
故答案为：HNO 3 ．
想除去水和有机物中溶有的乙醇，必须使用蒸馏的方法．否则其他方法是很难做到1点杂质都不含的．
首先乙醇不会和苛性钠溶液反应，这样原来的溶液就变成了苯酚钠、苛性钠溶液（加入苛性钠溶液是过量的）中混有乙醇。乙醇的沸点是78度，水的沸点是100度。这样加热到78度，达到乙醇的沸点，乙醇被全部蒸馏掉，而剩下的苯酚钠、苛性钠溶液不变。最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以加入二氧化碳后，苛性钠先全部转化为NaHCO3（加入过量二氧化碳），然后苯酚钠全部转化为苯酚。苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚。
利用苯酚与碱生成酚钠盐，从而溶于水中，与有机物分层，然后分离。
但此题中，苯酚是与乙醇混合，用酚钠盐的方法不妥，因为乙醇与水将混溶。此时，应该采用直接蒸馏的办法，来使苯酚与酒精分离。苯酚沸点在181.9℃，乙醇在78.4℃，那么大的沸点差，很容易用蒸馏的方式分离。如果要使分离效果更完美，可以用分馏的方式，在蒸馏基础上加分馏柱，控制柱顶温度76--80℃，把乙醇分出来。
2、先加氢氧化钠溶液与苯酚反应,生成苯酚钠,分层,分液,下层液体为苯酚钠,加盐酸析出苯酚,再分液即得苯酚.而上层液体为苯与甲苯混合物,可用蒸馏方法分离!甲苯沸点为110．8℃,苯沸点为80.10℃.
试题创设的情景是工业废水中苯酚回收处理的工艺流程图，涉及到五种设备，四种化工原料，多个有机化学、无机化学反应，是一个典型的有机、无机综合题。
从给出的含苯酚的工业废水处理的流程图可作如下分析：
（1）从工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯的溶液与无酚工业废水（此废水可以排放），说明在设备Ⅰ中进行的是萃取，利用苯与苯酚具有相似的结构，将苯酚从工业废水里抽提出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚苯溶液进入设备Ⅱ。
（2）盛有苯酚苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生中和反应，生成苯酚钠和水
苯酚钠是离子化合物，易溶于水中。伴随上述化学反应的发生，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液（即设问中的物质A），上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠（A）溶液进入设备（Ⅲ）。
（3）在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气，这两种物质间发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠，这个化学实质是弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应（的酸性比苯酚的酸性强），化学方程式如下：
在析出的苯酚中含有微量水，呈油状液体，沉于设备Ⅲ液体的下层，经分液后再精馏可得苯酚。上层液体B是溶液，经管道输送进入设备Ⅳ。
（4）盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰（），生石灰与碳酸氢钠溶液里的水化合变为熟石灰，与发生复分解反应，生成和沉淀，化学方程式如下：
若把上述两个反应合并写为下式：
同样正确。溶液与沉淀通过过滤分离。
反应所得溶液，通过管道进入设备Ⅱ，循环使用；所得沉淀进入设备Ⅴ。
（5）在设备Ⅴ中的原料是固体，所得的产品是氧化钙和二氧化碳，由此可知，设备Ⅴ实质应是石灰窑，其中，发生的化学反应为：
反应所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ。
综上所述，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、氢氧化钠、二氧化碳4种物质均可以循环使用，理论上应当没有消耗。
防护措施
1、进入危险区的抢险人员必须采取二级防护；
2、凡在现场参与处置人员，最低防护不得低于三级。
防护标准
一级：全身，内置式重型防化服，全棉防静电的内外衣、手套、袜子 正压式空气呼吸器或全防型滤毒罐
二级：全身，封闭式防化服，全棉防静电的内外衣、手套、袜子 正压式空气呼吸器或全防型滤毒罐
三级：呼吸，简易防化服，战斗服 简易滤毒罐、面罩或口罩、毛巾等防护器材
排险
1、从两个不同方向铺设水带到现场，并供水至分水器，做好应急准备；
2、将泄漏苯酚尽可能回收，恢复原状，完全回收有困难时，应立即喷射泡沫覆盖。
洗消
在危险区与安全区交界处设立洗消站。
洗消的对象
1、轻度中毒的人员；
2、重度中毒人员在送医院治疗之前；
3、现场医务人员；
4、消防和其它抢险人员以及群众互救人员；
5、抢救及染毒器具。
6、洗消污水的排放必须经过环保部门的检测，以防造成次生灾害。
清理
1、泄漏残物，用炉渣、干砂土、水泥粉等覆盖，回收或填埋；
2、用直流水、蒸气等清扫现场及低洼、沟渠等处，确保不留残物；
3、清点人员、车辆及器材；
4、撤除警戒，安全撤离。
běn fēn
2 英文参考phenol [21世纪双语科技词典]
3 国标编号61067
4 CAS号108952
5 中文名称苯酚
6 英文名称
phenol；carbolic acid
7 苯酚的别名酚；石炭酸
8 分子式C6H6O；C6H5OH
9 外观与性状白色结晶，有特殊气味
10 分子量94.11
11 蒸汽压0.13kPa/40.1℃
12 闪点79℃
13 熔点40.6℃
14 沸点181.9℃
15 溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
16 密度相对密度（水1）1.07；相对密度（空气1）3.24
17 稳定性稳定
18 危险性苯酚为可燃助燃的毒害品，遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。
18.1 爆炸极限1.7%8.6%
18.2 引燃温度715℃
18.3 燃烧热3050.6kJ/mol（固体25℃）
18.4 危险标记14（有毒品）
19 主要用途用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料，也用于塑料和医药工业
20 健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
21 毒理学资料及环境行为毒性：属高毒类。
急性毒性：LD50317mg/kg（大鼠经口）；850mg/kg（兔经皮）；LC50316mg/m3（大鼠吸入）；人经口1000mg/kg，致死剂量。
*** 性：家兔经眼：20mg（24小时），中度 *** 。家兔经皮：500mg（24小时），中度 *** 。
亚急性和慢性毒性：动物长期吸入酚蒸气（115.2230.4mg/m3）可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性：DNA抑制：人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换：人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：1200mg/kg（孕615天），引起胚胎毒性。
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量（TDL0）：16g/kg，40周（间歇），致癌，皮肤肿瘤。
污染来源：苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料，以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。
酚类化合物在微生物和光解的作用下，在环境中分解较快。研究结果表明，在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下，而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加，在冬季最冷的天气里，酚的降解速率则很弱。另外，酚的降解速率与水中溶解氧量成正比，酚的生物富集程度很低。
苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼，能引起角膜严重损害，甚至失明。接触皮肤后，不引起疼痛，但在暴露部位最初呈现白色，如不迅速冲洗清除，能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物，能使蛋白质发生变质和沉淀，故对各种细胞有直接损害。因此，任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起，其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。
22 现场应急监测方法快速检测管法；便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
直接进水样气相色谱法
气体速测管（德国德尔格公司产品）
23 实验室监测方法监测方法 来源 类别 气相色谱法；
高压液相色谱法
《空气中有害物质的测定方法》（第二版）杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版，（美） 水和废水24 环境标准
中国（TJ3679） 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国（TJ3679） 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3（一次值） 中国（GB162971996） 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度（mg/m3）
100（表2）；115（表1）
②最高允许排放速率（kg/h）
二级0.12～2.6（表1）；0.10～2.2（表2）
三级0.18～3.9（表1）；0.15～3.3（表2）
③无组织排放监控浓度限值：
0.080mg/m3（表2）；0.1mg/m3（表1）
中国（GB89781996） 污水综合排放标准 一级：0.3mg/L二级：0.4mg/L
三级：1.0mg/L
前苏联（1975） 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联（1978） 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出，在酚的浓度为2.56mg/L的条件下，会对淡水水生生物产生慢性毒性，3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度25 泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故（如交通运输过程中的翻车事故）发生后经土壤流入水体，也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理：
①查明水体沿岸排放废水的污染源，阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故，应设法堵住裂缝，或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地，应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上，则可沿污染物流动路线，在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下，在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难，通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段，如可在较小的河流上筑坝将其拦住，将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水（包括液体苯酚）直接污染土壤，固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单，使用简单工具将其收集至容器中，视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时，应迅速设法制止其流动，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置，如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时，可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
26 防护措施呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
27 急救措施皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7：3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名苯酚
28.1.2 汉语拼音Benfen
28.1.3 英文名Phenol
28.2 结构式28.3 分子式与分子量
C6H6O 94.11
28.4 含量或效价规定本品含C6H6O不得少于99.0%。
28.5 性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块；有特臭；有引湿性；水溶液显弱酸性反应；遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液状石蜡中略溶。
28.5.1 凝点本品的凝点（2010年版药典二部附录Ⅵ D）不低于40℃。
28.6 鉴别取本品0.1g，加水10ml溶解后，照下述方法试验。
（1）取溶液5ml，加三氯化铁试液1滴，即显蓝紫色。
（2）取溶液5ml，加溴试液，即生成瞬即溶解的白色沉淀，但溴试液过量时，即生成持久的沉淀。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》240图）一致。
28.7 检查28.7.1 不挥发物取本品5.0g，置水浴蒸发挥散后，在105℃干燥至恒重，遗留残渣不得过2.5mg。
28.8 含量测定取本品约0.15g，精密称定，置100ml量瓶中，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀；精密量取25ml，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30ml，再加盐酸5ml，立即密塞，振摇30分钟，静置15分钟后，注意微开瓶塞，加碘化钾试液6ml，立即密塞，充分振摇后，加三氯甲烷1ml，摇匀，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液（0.05mol/L）相当于1.569mg的C6H6O。
28.9 类别消毒防腐药。
28.10 贮藏遮光，密封保存。
28.11 版本《中华人民共和国药典》2010年版
29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名石炭酸，苯酚
29.2 外文名Phenol
29.3 苯酚的适应症苯酚为一种原浆毒，能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0．2％即有抑菌作用，大于1％能杀死一般细菌，1．3％溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹，产生局部麻醉作用，可止痒。苯酚对组织的穿透性强，易从皮肤黏膜及创面吸收，故不宜大面积长期使用。酚软膏（2％）用于皮肤防腐止痒。
29.4 苯酚的用量用法外用，浓度不超过2％。
29.5 苯酚的禁忌苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性，尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
29.6 苯酚的不良反应局部应用对皮肤有 *** 性，用量稍大或涂布不均匀，可使皮肤变白或腐蚀。
29.7 注意事项1.苯酚对组织的穿透力极强，仅在小面积皮肤上使用；
2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2％，外用后不加封包；
3.避免应用在破损皮肤和伤口处；
4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒；
5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。
29.8 药物相互作用苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。
29.9 规格
热的苯酚浓溶液冷却后，只呈现浑浊，没有晶体析出，这是什么原因呢？原来苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此，液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出。故苯酚钠溶液通入二氧化碳后生成的苯酚呈液态与水分层，用分液的方法分离。
二、苯酚钠水溶液中滴加盐酸或通入二氧化碳气体充分反应后的现象
热的苯酚浓溶液冷却后，浑浊状的油层是沉积在底部的，这说明液态苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油层密度较大；但当盐酸加入苯酚钠水溶液或二氧化碳气体通入苯酚钠水溶液中时，析出的较多苯酚所形成的浑浊状油层却浮于液面，这是为什么呢？这自然是水溶液层含氯化钠（NaCl）或碳酸氢钠（NaHCO3）致密度较大的缘故，因此有含水液态苯酚上浮且与水溶液分层的现象。
所以你的老师是对的
