在有机合成中怎么通过氧化反应引入羟基

1.烯烃用稀冷KMnO4溶液或者OsO4氧化,生成顺式邻二醇

2.烯在催化剂存在的条件下,可被氧气氧化成乙醛

乙烯与不同浓度的高锰酸钾溶液酸性溶液反应可被氧化成乙二醇或乙二醛或乙二酸甚至二氧化碳.

侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的有机物能被高锰酸钾酸性溶液氧化,侧链转化成羧基,如甲苯或乙苯都能被高锰酸钾酸性溶液氧化成苯甲酸

3.2H2+O2=点燃=2H2O

这里H2O是共价化合物 所以叫羟基是可以的!

你可以参考这个物质的叫法Ca5(PO4)3OH 叫羟基磷酸钙

有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。

1.注意加热方式

有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。

⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。

⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。

⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。

2、注意催化剂的使用

⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂

⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。

⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。

3、注意反应物的量

有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。

4、注意冷却

有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。

⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。

⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

5、注意除杂

有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此， 产物可用浓碱液洗涤。

6、注意搅拌

注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。

7、注意使用沸石（防止暴沸）

需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验⑵石油蒸馏实验。

8、注意尾气的处理

有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。

有机化学中常见误区剖析

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1、误认为有机物均易燃烧。

如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。

2、误认为二氯甲烷有两种结构。

因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。

3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。

新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。

4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。

乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。

5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。

其实是双键中只有一个键符合上述条件。

6、误认为烯烃均能使溴水褪色。

如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。

7、误认为聚乙烯是纯净物。

聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。

8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。

大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。

9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。

由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。

10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。

苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。

11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。

虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。

12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。

甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。

13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。

分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。

14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。

直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。

15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。

16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。

苯酚是酚类。

17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。

苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。

18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。

固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。

19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。

“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。

20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。

苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。

苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。

22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。

此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。

23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。

酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。

24、误认为醇一定可发生去氢氧化。

本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。

25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。

当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。

26、误认为醇一定能发生消去反应。

甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。

27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。

乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。

28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。

乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。

29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。

硬脂酸不能使石蕊变红。

30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。

乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。

31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。

例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。

32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。

例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。

33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。

例：乙醇和甲酸。

34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。

例：乙烯与环丙烷。

35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。

葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。

有机判断：

1.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应

2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素

3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种

4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍

5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种

9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少。

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼

13.酯的水解产物只可能是酸和醇；四苯甲烷的一硝基取代物有3种

14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是酸酐

15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物

17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去

18.由2－丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯

19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色

23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应

24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶

25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维

26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔

28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃

29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

1.对。取代（醇、酚、羧酸）、消去（醇）、酯化（醇、羧酸）、氧化（醇、酚）、缩聚（醇、酚、羧酸）、中和反应（羧酸、酚）2.错。麦芽糖、纤维素不符合3.对。4.错。10-4 5.错。四中有机物+HCl共五种产物6.错。醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 7.对。六种醚一种烯8.对。9.对。注意-CH3和-OOCH六元碳环上取代有4种10.对。n(H)/n(O)比值决定耗氧量11.对。棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 12.错。单体是不饱和卤代烃13.错。酯的水解产物也可能是酸和酚14.错。甲酸酐(HCO)2O 15.对。水解、取代（酯、卤代烃到醇）、加成、还原（醛到醇）、氧化（醛到酸）16.对。1，2；1，4；3；4三种加成 17.错。苯溶剂溶解二溴代己烷18.错。2-溴丙烷 19.对。取代反应20.错。分馏 21.错。只有丙烯酸与油酸为同系物22.对。裂化汽油、裂解气、焦炉气（加成）活性炭（吸附）、粗氨水（碱反应）、石炭酸（取代）、CCl4（萃取）23.对。24.错。苯酚常温不溶于水 25.错。酯化反应制得硝化甘油、硝酸纤维 26.对。酸+醇的碳数等于酯的碳数 27.错。没有苯炔 28.错。乙二醇取代生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃29.错。蔗糖不能反应 30.错。聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

《化学科考试说明》中有机化学部分要求

1、 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。

2、 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。

3、 以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

4、 以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

5、 了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。

6、 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

7、 以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

8、 了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

9、 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

10、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

11、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物。

试卷内容比例：有机化学基础 约15%。

2、有机化学试题的特点

从分析中发现五年来，（1）保留了传统的考试热点和重点：

仍然关注传统的考试热点和重点，如有机物分子式的确定、同分异构体的判断和书写、有机物的燃烧问题、有机反应类型的选择和判断、重点反应类型的套用、有机合成等。

（2）突出化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系；

（3）有机试题的题型及区分度保持相对稳定：选择题注重基础知识的考察、区分度保持在0.45左右；填空题要填写有机物的结构简式、化学反应方程式，试题注重能力的考察，具有一定的难度，区分率较高，区分度一般保持在0.70左右。

3、学生答卷中主要原因出现的错误

学生答题的主要错误体现在六个不够

(1) 审题不够仔细。如24题把“只能生成3种一溴化合物”理解成苯环上的一溴化合物只有3种。20题第(2)小问，按此装置不能得到干燥纯净的C2H4气体的理由：没有温度计，无法控温；或乙醇与浓硫酸位置的颠倒等，考生只需回答出其中的一项即可。但不少考生回答：需要温度计；或问答烧瓶上的橡皮塞为单孔，无法插温度计……如此等等，由于没有正面回答不能制取C2H4的原因而失分，这是很可惜的。

(2) 书写不够规范。如书写有机物结构简式时多H少H、 多O少O、 多C少C。

(3) 实验不够重视。如19题属于基本实验，但错误率较高。

(4) 基础不够扎实。第23题中给出有机化合物中碳的质量分数44.1％，氢的质量分数为8.82％，求该化合物的分子式。一般考生都能求出碳、氢、氧的原子个数比为3.675：8.82：2.95，怎么把它转化为最简整数比呢?有20％的考生束手无策。由于最简式(或实验式，对于该化合物而言就是分子式，因为氢处于饱和状态)没有写出来，导致失分，

(5) 思维不够灵活。以第24题为例，已知A是芳香族化合物，只能生成3种一溴代物，有的考生运用中学阶段鉴别二甲苯三种同分异构体的方法：在苯环上一溴代物仅有一种的是对二甲苯，有两种的是邻二甲苯，有三种的是间二甲苯，在这种思维定势的诱导下，认为A是间二甲苯。殊不知这里是命题者设下的“大陷阱”。据统计，掉入“陷阱”的考生约占1／5。这部分考生掉入“陷阱”后，不能自拔，由A下推B为间苯二甲酸，C为间苯二甲酸二丁酯，D为间苯二甲酸酐，一“陷”到底。如果考生从酚酞的结构反推D应该是邻苯二甲酸酐，再推知A，应是邻二甲苯，再考虑邻二甲苯的三种一溴代物是什么呢?原来还有一个溴取代了甲基上的氢原子。如果考生在应试时，运用正向思维的同时，再用用逆向思维，“正逆结合”不就避免了不应有的失误了吗?

(6) 表述不够科学。如第19题(1)从试剂瓶中取出无水醋酸，某生回答“向其中加入少量冰块，然后进行过滤，再对所得固体微热，即可得无水醋酸。”第20题(2)回答不能制乙烯的理由，答曰“该反应放出大量的热，易堵住导管口”，如此等等错误的答案，不胜枚举。

三、有机化学复习的策略

（一）遵循考纲，结合实际，制定复习计划

1. 遵循“教学大纲”和“考试说明”

2. 结合教学实际和学生实际制定复习计划和实施方案

（1）确定复习目标：复习知识、训练思维、提高能力。

（2）策划复习安排：三周左右时间，大体分“讲”、“练”、“评”三个环节。

（3）选择复习方法：基础过关、讲练结合、专题讨论。

（二）复习知识，使有机知识系统化和条理化

1. 以结构为主线，突出知识的内在联系

划分知识板块。根据有机化学知识重点和考试热点可以分成如下六个复习板块。

（1）同系物及同分异构体

（2）官能团的性质及有机化学反应类型

（3）重要有机物的实验室制法

（4）有机化合物燃烧问题

（5）有机合成

（6）有机高分子化合物和蛋白质

2. 联成知识网

有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。

3. 归纳零星知识，将分散的知识条理化

一些有机物的物理性质

一些有机实验知识

在讲评练习时组织讨论，总结出易理解易记忆的一些经验规律

（三）训练思维，指导解题思路与技巧

1. 培训思维方法和科学的思维品质

2. 指导解题思路和如何抓住关键突破

3. 指导解题技巧和训练发散思维

（四）备考复习中应该注意的几个问题

1. 在复习教学中必须高度重视自学能力的培养。

2. 关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识

3. 表达能力的训练

4. 重视创新能力的培养

四、有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa—OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（）。

（A）112ml（B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)molB.(3m+ )molC. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。

四、常见气体的实验室制备

1、气体发生装置的类型

（2）装置基本类型：

装置类型 固体反应物（加热） 固液反应物（不加热） 固液反应物（加热）

装置示意图

主要仪器

典型气体 O2、NH3、CH4等 H2、CO2、H2S等。 Cl2、HCl、CH2=CH2等

操作要点 （l）试管口应稍向下倾斜，以防止产生的水蒸气在管口冷凝后倒流而引起试管破裂。（2）铁夹应夹在距试管口 l/3处。（3）胶塞上的导管伸入试管里面不能太长，否则会妨碍气体的导出。 （1）在用简易装置时，如用长颈漏斗，漏斗颈的下口应伸入液面以下，否则起不到液封的作用；（2）加入的液体反应物（如酸）要适当。（3）块状固体与液体的混合物在常温下反应制备气体可用启普发生器制备。 （1）先把固体药品加入烧瓶，然后加入液体药品。（2）要正确使用分液漏斗。

几种气体制备的反应原理

1、O2 2KClO3 2KCl+3O2↑

2KMnO4 K2MnO4+MnO2+O2↑

2H2O2 2H2O+O2↑

2、NH3 2NH4Cl+Ca(OH)2 CaCl2+2NH3↑+2H2O

NH3·H2O NH3↑+H2O

3、CH4CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑

4、H2 Zn+H2SO4(稀)=ZnSO4+H2↑

5、CO2CaCO3+2HCl=CaCl2+CO2↑+H2O

6、H2S FeS+H2SO4(稀)=FeSO4+H2S↑

7、SO2 Na2SO4+H2SO4(浓)=Na2SO4+SO2↑+H2O

8、NO2Cu+4HNO3(浓)=Cu(NO3)2+2NO2↑+2H2O

9、NO 3Cu+8HNO3(稀)=3Cu(NO3)2+2NO↑+4H2O

10、C2H2 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

11、Cl2 MnO2+4HCl(浓) MnCl2+Cl2↑+2H2O

12、HCl NaCl(固)+H2SO4(浓) NaHSO4+HCl↑

NaCl(固)+NaHSO4 Na2SO4+HCl↑

2NaCl(固)+H2SO4(浓) Na2SO4+2HCl↑

13、C2H4C2H5OH CH2=CH2↑+H2O

14、N2 NaNO2+NH4Cl NaCl+N2↑+2H2O

2、收集装置

（1）设计原则：根据氧化的溶解性或密度

（2）装置基本类型：

装置类型 排水（液）集气法 向上排空气集气法 向下排空气集气法

装 置示意图

适用范围 不溶于水（液）的气体 密度大于空气的气体 密度小于空气的气体

典型气体 H2、O2、NO、CO、CH4、CH2＝CH2、CH≡CH Cl2、HCl、CO2、SO2、H2S H2、NH3、CH4

3、净化与干燥装置

（1）设计原则：根据净化药品的状态及条件

（2）装置基本类型：

装置类型 液体除杂剂（不加热） 固体除杂剂（不加热） 固体除杂剂（加热）

适用范围

装 置示意图

（3）气体的净化剂的选择

选择气体吸收剂应根据气体的性质和杂质的性质而确定，所选用的吸收剂只能吸收气体中的杂质，而不能与被提纯的气体反应。一般情况下：①易溶于水的气体杂质可用水来吸收；②酸性杂质可用碱性物质吸收；③碱性杂质可用酸性物质吸收；④水分可用干燥剂来吸收；⑤能与杂质反应生成沉淀（或可溶物）的物质也可作为吸收剂。

（4）气体干燥剂的类型及选择

常用的气体干燥剂按酸碱性可分为三类：

①酸性干燥剂，如浓硫酸、五氧化二磷、硅胶。酸性干燥剂能够干燥显酸性或中性的气体，如CO2、SO2、NO2、HCI、H2、Cl2 、O2、CH4等气体。

②碱性干燥剂，如生石灰、碱石灰、固体NaOH。碱性干燥剂可以用来干燥显碱性或中性的气体，如NH3、H2、O2、CH4等气体。

③中性干燥剂，如无水氯化钙等，可以干燥中性、酸性、碱性气体，如O2、H2、CH4等。

在选用干燥剂时，显碱性的气体不能选用酸性干燥剂，显酸性的气体不能选用碱性干燥剂。有还原性的气体不能选用有氧化性的干燥剂。能与气体反应的物质不能选作干燥剂，如不能用CaCI2来干燥NH3（因生成 CaCl2·8NH3），不能用浓 H2SO4干燥 NH3、H2S、HBr、HI等。

气体净化与干燥注意事项

一般情况下，若采用溶液作除杂试剂，则是先除杂后干燥；若采用加热除去杂质，则是先干燥后加热。

对于有毒、有害的气体尾气必须用适当的溶液加以吸收（或点燃），使它们变为无毒、无害、无污染的物质。如尾气Cl2、SO2、Br2（蒸气）等可用NaOH溶液吸收；尾气H2S可用CuSO4或NaOH溶液吸收；尾气CO可用点燃法，将它转化为CO2气体。

4、气体实验装置的设计

（1）装置顺序：制气装置→净化装置→反应或收集装置→除尾气装置

（2）安装顺序：由下向上，由左向右

（3）操作顺序：装配仪器→检验气密性→加入药品

五、常见物质的分离、提纯和鉴别

化学方法分离和提纯物质

对物质的分离可一般先用化学方法对物质进行处理，然后再根据混合物的特点用恰当的分离方法（见化学基本操作）进行分离。

用化学方法分离和提纯物质时要注意：

①最好不引入新的杂质；

②不能损耗或减少被提纯物质的质量

③实验操作要简便，不能繁杂。用化学方法除去溶液中的杂质时，要使被分离的物质或离子尽可能除净，需要加入过量的分离试剂，在多步分离过程中，后加的试剂应能够把前面所加入的无关物质或离子除去。

对于无机物溶液常用下列方法进行分离和提纯：

（1）生成沉淀法 例如NaCl溶液里混有少量的MgCl2杂质，可加入过量的NaOH溶液，使Mg2+离子转化为Mg(OH)2沉淀（但引入新的杂质OH－），过滤除去Mg(OH)2，然后加入适量盐酸，调节pH为中性。

（2）生成气体法 例如Na2SO4溶液中混有少量Na2CO3，为了不引入新的杂质并增加SO42－，可加入适量的稀H2SO4，将CO32－转化为CO2气体而除去。

（3）氧化还原法 例如在 FeCl3溶液里含有少量 FeCl2杂质，可通入适量的Cl2气将FeCl2氧化为FeCl3。若在 FeCl2溶液里含有少量 FeCl3，可加入适量的铁粉而将其除去。

（4）正盐和与酸式盐相互转化法 例如在Na2CO3固体中含有少量NaHCO3杂质，可将固体加热，使NaHCO3分解生成Na2CO3，而除去杂质。若在NaHCO3溶液中混有少量Na2CO3杂质，可向溶液里通入足量CO2，使Na2CO3转化为NaHCO3。

（5）利用物质的两性除去杂质 例如在Fe2O3里混有少量的Al2O3杂质，可利用Al2O3是两性氧化物，能与强碱溶液反应，往试样里加入足量的 NaOH溶液，使其中 Al2O3转化为可溶性 NaAlO2，然后过滤，洗涤难溶物，即为纯净的Fe2O3。

（6）离子交换法 例如用磺化煤（NaR）做阳离子交换剂，与硬水里的Ca2+、Mg2+进行交换，而使硬水软化。

2、物质的鉴别

物质的检验通常有鉴定、鉴别和推断三类，它们的共同点是：依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。

鉴定通常是指对于某一种物质的定性检验，根据物质的化学特性，分别检出阳离子、阴离子，鉴别通常是指对分别存放的两种或两种以上的物质进行定性辨认，可根据一种物质的特性区别于另一种，也可根据几种物质的颜色、气味、溶解性、溶解时的热效应等一般性质的不同加以区别。推断是通过已知实验事实，根据性质分析推求出被检验物质的组成和名称。我们要综合运用化学知识对常见物质进行鉴别和推断。

1．常见气体的检验

常见气体 检验方法

氢气 纯净的氢气在空气中燃烧呈淡蓝色火焰，混合空气点燃有爆鸣声，生成物只有水。不是只有氢气才产生爆鸣声；可点燃的气体不一定是氢气

氧气 可使带火星的木条复燃

氯气 黄绿色，能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝（O3、NO2也能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝）

氯化氢 无色有刺激性气味的气体。在潮湿的空气中形成白雾，能使湿润的蓝色石蓝试纸变红；用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近时冒白烟；将气体通入AgNO3溶液时有白色沉淀生成。

二氧化硫 无色有刺激性气味的气体。能使品红溶液褪色，加热后又显红色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

硫化氢 无色有具鸡蛋气味的气体。能使Pb(NO3)2或CuSO4溶液产生黑色沉淀，或使湿润的醋酸铅试纸变黑。

氨气无色有刺激性气味，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近时能生成白烟。

二氧化氮 红棕色气体，通入水中生成无色的溶液并产生无色气体，水溶液显酸性。

一氧化氮 无色气体，在空气中立即变成红棕色

二氧化碳 能使澄清石灰水变浑浊；能使燃着的木条熄灭。SO2气体也能使澄清的石灰水变混浊，N2等气体也能使燃着的木条熄灭。

一氧化碳 可燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧后只生成CO2；能使灼热的CuO由黑色变成红色。

甲烷 无色气体，可燃，淡蓝色火焰，生成水和CO2；不能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

乙烯 无色气体、可燃，燃烧时有明亮的火焰和黑烟，生成水和CO2。能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

乙炔 无色无臭气体，可燃，燃烧时有明亮的火焰和浓烟，生成水和 CO2，能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

2．几种重要阳离子的检验

（l）H+ 能使紫色石蕊试液或橙色的甲基橙试液变为红色。

（2）Na+、K+ 用焰色反应来检验时，它们的火焰分别呈黄色、浅紫色（通过钴玻片）。

（3）Ba2+ 能使稀硫酸或可溶性硫酸盐溶液产生白色BaSO4沉淀，且沉淀不溶于稀硝酸。

（4）Mg2+ 能与NaOH溶液反应生成白色Mg(OH)2沉淀，该沉淀能溶于NH4Cl溶液。

（5）Al3+能与适量的NaOH溶液反应生成白色Al(OH)3絮状沉淀，该沉淀能溶于盐酸或过量的NaOH溶液。

（6）Ag+ 能与稀盐酸或可溶性盐酸盐反应，生成白色AgCl沉淀，不溶于稀 HNO3，但溶于氨水，生成〔Ag(NH3)2〕+。

（7）NH4+ 铵盐（或浓溶液）与NaOH浓溶液反应，并加热，放出使湿润的红色石蓝试纸变蓝的有刺激性气味NH3气体。

（8）Fe2+能与少量NaOH溶液反应，先生成白色Fe(OH)2沉淀，迅速变成灰绿色，最后变成红褐色Fe(OH)3沉淀。或向亚铁盐的溶液里加入KSCN溶液，不显红色，加入少量新制的氯水后，立即显红色。2Fe2++Cl2＝2Fe3++2Cl－

（9）Fe3+能与 KSCN溶液反应，变成血红色 Fe(SCN)3溶液，能与 NaOH溶液反应，生成红褐色Fe(OH)3沉淀。

（10）Cu2+ 蓝色水溶液（浓的CuCl2溶液显绿色），能与NaOH溶液反应，生成蓝色的Cu(OH)2沉淀，加热后可转变为黑色的 CuO沉淀。含Cu2+溶液能与Fe、Zn片等反应，在金属片上有红色的铜生成。

3．几种重要的阴离子的检验

（1）OH－ 能使无色酚酞、紫色石蕊、橙色的甲基橙等指示剂分别变为红色、蓝色、黄色。

（2）Cl－ 能与硝酸银反应，生成白色的AgCl沉淀，沉淀不溶于稀硝酸，能溶于氨水，生成[Ag(NH3)2]+。

（3）Br－ 能与硝酸银反应，生成淡黄色AgBr沉淀，不溶于稀硝酸。

（4）I－能与硝酸银反应，生成黄色AgI沉淀，不溶于稀硝酸；也能与氯水反应，生成I2，使淀粉溶液变蓝。

（5）SO42－ 能与含Ba2+溶液反应，生成白色BaSO4沉淀，不溶于硝酸。

（6）SO32－ 浓溶液能与强酸反应，产生无色有刺激性气味的SO2气体，该气体能使品红溶液褪色。能与BaCl2溶液反应，生成白色BaSO3沉淀，该沉淀溶于盐酸，生成无色有刺激性气味的SO2气体。

（7）S2－ 能与Pb(NO3)2溶液反应，生成黑色的PbS沉淀。

（8）CO32－能与BaCl2溶液反应，生成白色的BaCO3沉淀，该沉淀溶于硝酸（或盐酸），生成无色无味、能使澄清石灰水变浑浊的CO2气体。

（9）HCO3－取含HCO3－盐溶液煮沸，放出无色无味CO2气体，气体能使澄清石灰水变浑浊。或向HCO3－盐酸溶液里加入稀MgSO4溶液，无现象，加热煮沸，有白色沉淀 MgCO3生成，同时放出 CO2气体。

（10）PO43－ 含磷酸根的中性溶液，能与AgNO3反应，生成黄色Ag3PO4沉淀，该沉淀溶于硝酸。

（11）NO3－浓溶液或晶体中加入铜片、浓硫酸加热，放出红棕色气体。

4．几种重要有机物的检验

（1）苯能与纯溴、铁屑反应，产生HBr白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应，生成黄色的苦杏仁气味的油状（密度大于1）难溶于水的硝基苯。

（2）乙醇 能够与灼热的螺旋状铜丝反应，使其表面上黑色CuO变为光亮的铜，并产生有刺激性气味的乙醛。乙醇与乙酸、浓硫酸混合物加热反应，将生成的气体通入饱和Na2CO3溶液，有透明油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在水面上。

（3）苯酚 能与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀。能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液。

（4）乙醛 能发生银镜反应，或能与新制的蓝色Cu(OH)2加热反应，生成红色的 Cu2O沉淀。

5．用一种试剂或不用试剂鉴别物质

用一种试剂来鉴别多种物质时，所选用的试剂必须能和被鉴别的物质大多数能发生反应，而且能产生不同的实验现象。常用的鉴别试剂有FeCl3溶液、NaOH溶液、Na2CO3溶液、稀H2SO4、Cu(OH)2悬浊液等。

不用其他试剂来鉴别一组物质，一般情况从两个方面考虑：

①利用某些物质的特殊性质（如颜色、气味、溶解性等），首先鉴别出来，然后再用该试剂去鉴别其他物质。

②采用一种试剂与其他物质相互反应的现象不同，进行综合分析鉴别。

2006年高考有机化学复习资料

* 有机计算和燃烧规律

1．有机物燃烧的化学方程式通式

① CxHy + (x+y/4)O2 xCO 2 + y/2 H2O

② CxHyOz + (x+y/4-z/2) O2 xCO2 + y/2 H2O

③ CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2+ (n+1) H2O

④ CnH2n + 3n/2 O2nCO2 + nH2O

⑤ CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1) H2O

2．气态烃燃烧前后总体积变化情况：

在1个大气压，100 ℃ 以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）

＝4，总体积不变

烃分子中氢原子个数 ＜4，总体积减少

＞4，总体积增大

3、等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量最大，例：CH4生成二氧化碳最多的是含碳量最大的，例：乙炔、 苯

4．等物质的量的烃CxHy完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中x 值

最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值 最大的

5．具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量 也一定

烃的衍生物中耗氧量比较：

------通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。

练习1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是＿＿＿生成CO2的量相同的是＿＿＿，生成水的量相同的是＿＿。

A．乙烯、乙醇 B．乙炔、乙酸

C．乙炔、苯 D．甲酸、氢气

E．葡萄糖、甲醛 F．甲苯、甘油

G．甲烷、甲酸甲酯

练习2．把例1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？

* 官能团的引入：

1、引入卤素原子

（1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等）

CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl

CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2）

（2）取代反应（烷烃及“三苯）

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）

2、引入羟基

（1）加成反应

CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催）

CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）

（2）水解反应

CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液）

CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱）

（3）氧化反应

2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu）

C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH

（4）分解反应

C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）

3、引入双键

（1）加成反应

（2）消去反应

CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl

4、引入醛基或羰基

练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯。

* 有机反应中碳链的改变——增长、缩短、成环

一、碳链的增长

1、加聚反应

高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）

低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）

2、缩(合）聚反应

酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸）

氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合）

其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH）

甲醛与苯酚（酚醛树脂）

二、减少碳链的反应

1、脱羧反应：

CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4

用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H

2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）

RCH=CH2

3、水解反应：

（酯、蛋白质、多糖等）

4、裂化反应：

C4H10→CH4 + C3H6

三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定

1、低聚反应

2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键

3、其他的信息类型

（一）通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。

练习1 由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选）

练习2 从乙烯合成乙醚

练习3以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的反应步骤。

练习4 以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂

（二）信息给予合成题。

（认真审题、使已有知识与给予知识有机结合）

练习1 以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：

*有机推断方法：

一、 根据性质推断

物理性质

1．密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物

3．能发生水解反应的物质 4．不溶于水的有机物

5．常温下为气体的有机物

化学性质

1．能发生银镜反应的物质 2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质

3．能使溴水褪色的物质 4．能被氧化的物质

5．显酸性的有机物 6．能使蛋白质变性的物质

7．既能与酸又能与碱反应的有机物8．能与NaOH溶液发生反应的有机物

9、有明显颜色变化的有机反应

有特殊性质的有机物归纳：

（1）含氢量最高的有机物是：CH4

（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4

(3) 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2…

(4) 使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；

(5) 能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；

(6) 含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)；

(7) 能与Na2CO3作用生成CO2的：羧酸类；

(8) 能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。

二、根据转化关系推断

重要的转化关系

(1) 双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。

(2) 醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH20H]的醇不能发生消去反应。

(3) 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被

氧化。

(4) 酯的生成和水解及肽键的生成和水解

(5) 有机物成环反应：

a.二元醇脱水， b.羟酸的分子内或分子间酯化

c.氨基酸脱水 d.二元羧酸脱

三、 根据数据推断

这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。

解此类题的依据是：①有机物的性质， ②有机物的通式。

解此类题的步骤是： (1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，

(2).确定有机物的实验式(或最简式)，

(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，

(4).根据化合物的特征性质确定结构式。

其程序可概括为： 原子个数比----实验式----分子式----结构式。

重要的数据关系

1.不饱和键数目的确定

①一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键；

②加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键；

③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。

④一个双键相当于一个环。

2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物

C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等

C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。

C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等

M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]

3.式量相同的有机物和无机物(常见物质)

①式量为28的有：C2H4、N2、CO

②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO

③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、 N20

④式量为46的有：C2H50H、HCOOH，NO2

⑤式量为60的有：C3H70H、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2

⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3

⑦式量为100的有：CaCO3、KHCO3

⑧式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、 NaH2PO4、MgHP04、FeS2。

⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8 (萘)

我可以帮助你，你先设置我最佳答案后，我百度Hii教你。

重点讲解：

1、有机物的同系物和同分异构体

这类题的考查方式有：

①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；

②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。

在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。

例1．下列各对物质中属于同分异构体的是

A、126C与136CB、O2与O3

解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。

答案：D。

小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：

单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。

例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：

则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为

A、2 B、3C、4 D、6

解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C。

2．官能团与性质的关系

这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。

例3．杀虫剂DDT的结构简式为： ，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看，DDT拯救了5000万生命，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”

（1）DDT__________（填难或易）溶于水，原因是__________________。

（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下列化合物就是其中的一种。

①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理由。

②1mol该化合物与足量H2反应，消耗的H2的物质的量最大值是_________________。

（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。

解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是DDT的结构式；二是DDT的性能。

（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团（系水基团），而DDT中因无系水基团，所以难溶于水。

（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。

②根据1mol—CHO能与1molH2加成，1mol C=C能与1mol H2加成，则1mol该化合物与足量H2反应，最多可消耗H2物质的量为3mol。

（3）“1605”毒性虽强于DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质，这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。

3．有机信息迁移与有机合成

这类题型的考查方式有：结合新信息，选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识，基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。

例4．化合物A（C8H17Br）经NaOH溶液处理后（发生消去反应）生成烯烃B，B（C8H16）经过先用臭氧处理，再在Zn存在下水解（如下图），只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1mol H2生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。已知：

试根据已知信息写出下列物质的结构简式：

A__________ B2__________ C__________ E_____________。

解析：由题所给信息可知：烯烃E无侧链。结合题意，则A、B、C、D也应无侧链。

又因为烯烃B用臭氧处理后只生成一种化合物C，证明B一定量一种对称烯烃。由此可知，B的结构简式应为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3，则可推出A为：CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3，C为：CH3CH2CH2CHO，E为CH3CH2CH=CH2。

小结：（1）解有机合成题，首先应认真阅读试题，正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律，明确题意并形成解题思路。

（2）解有机信息题，首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工，使之得到尽可能的深化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽。

4．有机物的鉴别、分离、提纯

考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序；蒸馏实验装置及温度计的使用等。

例5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序为：

A、①②③④⑤B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③

解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴，再用NaOH除去残余的溴，然后用水除去残余的NaOH，最后溴苯中的水，应该先用干燥剂干燥，最后再蒸馏。答案：B。

小结：分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。

本周练习：

1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：

①酯化；②取代；③消去；④加成；⑤水解；⑥氧化。其中正确的组合是

A、①②③⑥B、④⑤ C、②④⑤⑥D、②④⑥

2．稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的

一种。其结构简式为：

据你所学知识判断A属于：

A、醇类B、酸类C、酯类D、油脂类

3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应，可以得到产物种类为

A、3 B、4C、5 D、6

4．某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3，该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色，则该烃的分子式可能为：

A、C3H4B、C7H8C、C9H12D、C8H10

参考答案：

1、C 2、AC 3、D 4、C

有机化学总复习（二）

六、常见有机物之间的相互转化

掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。

各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：

七、有机实验

（1）制备实验：

三气：CH4、CH2=CH2、CH≡CH

两固：酚醛树脂、肥皂

（2）性质实验：

银镜反应，醛与新制Cu(OH)2反应，酯、二糖、多糖的水解

（3）其他：

1）需要用水浴加热的实验：

银镜反应，制酚醛树脂，制硝基苯，酯和糖的水解

2）温度计的使用

置于反应物中的：制乙烯

置于水浴中的，制硝基苯

置于烧瓶支管口处的：蒸馏

3）石油的分馏

八、需特别掌握的物理性质：

（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂，能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、丙酮、酸

（2）密度：比水轻的——烃、苯及其同系物、酯、油脂

九、有机物的鉴别

对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。

常见物质的特征反应列表如下：

有机物或官能团 常用试剂 反应现象

C=C双键

C≡C叁键 溴水 褪色

酸性KMnO4溶液 褪色

苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色

溴水 分层，上层棕红色

醇中的—OH 金属钠 产生无色无味气体

苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀

FeCl3溶液 呈紫色

醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜

新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀

羧基—COOH 酸碱指示剂 变色

新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液

Na2CO3溶液 产生无色无味气体

淀粉 碘水 呈蓝色

蛋白质 浓HNO3 呈黄色

灼烧有烧焦羽毛味

十、通过计算推断有机物的化学式

有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。

确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：

[例题解析]

例1．有机物H3C— —CH=CH—C≡C—CH3分子中，最多可有多少个原子共面

A、14B、18C、20 D、24

解析：可将该有机物按所在平面写成：

可以看出， 所在平面与 所在平面可以重合，—C≡C—为该平面上的延长线，端点的两个—CH3可以沿键轴方向旋转，使—CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。

故本题正确答案为C。

A、盐酸B、CO2 C、NaOHD、H2SO4

解析：本题是将—ONa变为—OH，所以必须加酸，可将C选项排除，A、D为强酸，亦可将—COONa变为—COOH，亦可排除。

故本题正确答案为B。

例3．把有机物的混合物在一定条件下反应：①甲醇，乙醇和浓硫酸加热得到醚 ②乙二醇与乙酸酯化得酯 ③氨基乙酸与丙氨酸生成二肽，④苯酚和浓溴水，反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是：

A、④③②① B、①②③④C、③①②④ D、③②①④

解析：

故本题正确答案为C。

例4．下列实验能成功的是（ ）

A、苯与浓溴水反应（Fe作催化剂）制溴苯

B、福尔马林与苯酚的混合物，沸水浴加热制酚醛树脂

C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4溶液褪色

D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷

解析：

A、必须与液溴反应

B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨水做催化剂

C、氯乙烯加聚的产物不再有双键，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色

D、以硫酸、氯化钠代替HCl，与乙醇发生取代反应生成氯乙烷，是可行的

故本题正确答案为D。

例5．由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg，测得其中含氧yg，则其中碳的质量分数为

A、(x-y) B、1-y/x C、6/7(x-y) D、6/7(1-y/x)

解析：饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯，其通式为CnH2nO2，饱和一元醛的通式为CnH2nO，两者的混合物xg中含氧yg，则含碳与氢的质量分数为（ ），又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为 ，所以，混合物中含碳的质量分数为： ×（ ）= ( )

故本题正确答案为D。

例6．下列各组有机物，不论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是

A、甲烷和甲酸甲酯 B、乙烷和乙醇

C、苯和苯甲酸D、乙炔和苯

解析：据题意，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时，将氧原子折算掉C或H原子后的分子组成相同；生成水的物质的量相等则要求两物质含H原子个数相同。

A、将C2H4O2改写成CH4(CO2)与CH4耗氧量相同，且均含有4个氢原子

B、将C2H6O改写成C2H4(H2O)与C2H6组成不同

C、将C7H6O2改写成C6H6(CO2)与C6H6耗氧量相同，且均含有6个氢原子

D、C2H2和C6H6燃烧耗氧量与生成H2O的量均不相同

故本题正确答案为A、C。

例7．A、B两种有机物组成的混合物，当混合物的总质量相等时，无论A、B两种有机物以何种比例混合，完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等，符合这一条件的有机物组合是

B、C6H6 C6H5OH

C、CH3OH HOCH2CH2OH

D、CH4 C10H8O2

解析：据题意，完全燃烧后生成的CO2的质量相等，则要求两物质中碳元素的质量分数相同。

A、CH2O与C2H4O2，含碳元素质量分数相同

B、C6H6与C6H6O，含碳元素质量分数不同

C、CH4O与C2H6O2，含碳元素质量分数不同

D、CH4中含1个碳原子同时含4个氢原子，C10H8O2中可将2个氧原子的质量看作32个氢原子的质量，则可视为含有10个碳原子同时含有40个氢原子，即含碳元素的质量分数相同

故本题答案为A、D。

[练习提高]

A、所有碳原子有可能都在同一平面上

B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上

C、只可能有5个碳原子在同一直线上

D、有7个碳原子可能在同一条直线上

2．化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为______________，若分子式为C10H18的链的分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为_______________________。

3．下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是

A、金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液

B、新制Cu(OH)2悬浊液，紫色石蕊试液

C、紫色石蕊液、溴水

D、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液

4．将硬脂酸甘油酯和氢氧化钠溶液共热进行皂化反应，能把硬脂酸钠和甘油从混合溶液中分离出来的方法是：①盐析 ②过滤 ③蒸馏 ④分液 ⑤结晶。其中正确的组合是

A、①②③ B、①③④⑤C、②③④D、①②④⑤

5．下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是

A、乙烷和甲酸乙酯B、乙炔和乙醛

C、乙烯和乙醇 D、乙醇和乙酸

6．下列各组物质，不管它们以何种比例混合，只要总质量一定，经过燃烧后产生CO2的量也一定的是

A、乙醇和乙醛 B、乙酸和乙醛

C、丙烯和环丁烷 D、乙醛和丙酸甲酯

7．按一定体积比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合气体与同温同压下CO2的密度相等。若已知丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比是

A、2∶3∶5 B、1∶2∶5 C、3∶2∶5 D、2∶1∶5

8．有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是______________。

若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写出化学式）_______________，并写出相对分子质量最小的含有甲基的（—CH3）B的2种同分异构体结构简式_______________________、______________________。

9．有机物A是烃的含氧衍生物。在同温同压下，A蒸气的质量是同体积乙醇的2倍。1.38g的A完全燃烧后，将燃烧产物先通过H2SO4，再通过碱石灰，浓H2SO4质量增重1.08g，碱石灰增重1.98g，取4.6gA与足量钠反应，生成气体在标准状况下的体积为1.68L。已知A不与纯碱反应，试确定A的结构简式和名称。

[参考答案]

1、A、C．

2、

3、C、D 提示：溴水滴入己烷中溶液分层，水层为近于无色，己烷层显橙色；溴水滴入己烯中溶液上、下两层均为无色

4、A 提示：加入食盐细粒使硬脂酸钠与水溶液分层——盐析，再过滤将硬脂酸钠滤出，将滤液蒸馏把甘油蒸出与NaCl溶液分离

5．D

6、C、D

7、D 提示：乙醛的式量为44与CO2相同。因此丁烷和甲烷必须按平均式量为44的比例混合

8．A、B的化学式中H原子数必相同，且相差n个C原子时，同时相差2n个氧原子；C2H4O2；

9．由题及阿佛加德罗定律知：

M（A）＝2×46＝92

所以，1.38克A的物质的量为

浓硫酸质量增加为水的质量，所以对应生成水的物质的量为 ，对应H的物质的量为0.12mol。

碱石灰增重为吸收CO2的质量，其物质的量为 ，即含C0.045mol。

H ～ A ～ C

0.12 0.015 0.045 ∴含氧=92-3×12-8=48，

813则：n(O)=3

所以A的化学式为C3H8O3

又：A ～ H2 ∴含3个—OH

0.050.075

1 1.5

则A的结构简式为：

名称为：丙三醇