三氟乙酸,氯乙酸,溴乙酸,乙醇,乙酸的酸性强弱
首先毫无疑问乙醇的酸性是最弱的
对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸 >氯乙酸 >溴乙酸 >乙酸 >乙醇
三氟乙酸酸性小于盐酸酸性。三氟乙酸和盐酸的酸性比较,三氟乙酸酸性小于盐酸酸性。三氟乙酸,化学式为CF3COOH,分子量为114.02,如与二硫化碳合用,可溶解蛋白质;盐酸是一种带腐蚀性和刺激气味的液体强酸HCl。
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
概述:
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸,无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点-15.2℃,沸点72.4℃,密度1.5351克/厘米3(1℃)。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3
三氟甲磺酸,是最强的有机酸。当然,它不是羧酸类的。但是可以看出吸电子能力对酸性的影响。
三氟乙酸和苯甲酸,相当于是醋酸的衍生物
酸性越强,表明生成的羧基负离子越稳定,而羧基连着吸电子基团的话或者是共轭基团的话,有利于稳定负电荷,而三氟甲基是强的吸电子基团,使得负离子最稳定,苯甲酸相当于是用苯环取代了甲基,有一定的吸电子稳定和共轭稳定作用,作用次之
则顺序是三氟乙酸>苯甲酸>醋酸>苯酚
即H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN
有机酸(没有包括醇等中性物质)强弱大体遵循规则:
磺酸(强酸)>全卤代羧酸(强酸)>草酸(中强酸)>二卤乙酸(中强酸)>丙二酸>一卤乙酸(中强酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)(弱酸)>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)
1.磺酸。一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸。
2.全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸。
如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些)。除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等
3.二卤乙酸。一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸。
4.卤乙酸。一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。
5.醇酸。如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸。
6.芳香酸。如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
7.烯酸。强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸。
8.饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低,酸性略减。
9.酚类。有机酸中很弱的酸。
H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN
1、磺酸。一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸。
2、全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸。 如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些)。除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等。
3、二卤乙酸。一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸。
4、卤乙酸。一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。
5、醇酸。如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸。
6、芳香酸。如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
7、烯酸。强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸。
8、饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低,酸性略减。
9、酚类。有机酸中很弱的酸。
弱酸的酸性强弱顺序比较如下
CH₃CHOHCOOH(乳酸)>C₆H₅COOH(苯甲酸)>CH₂=CHCOOH(丙烯酸)>CH₃COOH(醋酸)
>C₂H₅COOH(丙酸)>H₂CO₃(碳酸)>H₂S (氢硫酸)>HClO(次氯酸)>H₃BO₃(硼酸)>H₂SiO₃(偏硅酸)>C₆H₅OH(苯酚)
扩展资料:
一、酸性,一般能使紫色石蕊变为红色等。常温下溶液的pH值在7以下时都呈酸性反应。pH值愈小,酸性愈强。
酸能与碱发生中和反应生成盐和水,以及能使酸碱指示剂变色、与活泼金属反应生成氢气,还有与某些盐发生复分解反应生成新酸和新盐的一类通性,称为酸的酸性。
二、酸性物质通性:
1、在‘金属+酸→盐+氢气’中,酸通常指的是稀硫酸和稀盐酸,不能是浓硫酸或硝酸。因为浓硫酸或硝酸都有强氧化性,与金属反应时不能生成氢气而生成了水;金属是指在金属活动顺序表中排在‘氢’前面的活泼金属,排在‘氢’后的金属不能置换酸中的氢。
2、通过金属跟酸的反应情况导出金属活动顺序表:K、Ca、Na、Mg、Al、Zn、Fe、Sn、Pb(H)、Cu、Hg、Ag、P、Au,金属活动性由强逐渐减弱,金属活动性顺序中,金属位置越靠前,活动性越强,反应越剧烈,所需时间越短。
3、浓硫酸具有吸水性,通常用它作为干燥剂。硫酸还具有脱水性,它对皮肤或衣服有很强的腐蚀性。稀释浓硫酸时一定要把浓硫酸沿着器壁慢慢地注入水里,并不断搅动,切不可把水倒进浓硫酸里。
参考资料来源:百度百科-酸性