氯乙酸甲酯稳定吗为什么

最近，一起因快递引发的命案引起了广泛的关注，事件中，山东东营一位快件接收者死亡，另外在运输过程中还造成5名邮递工作人员中毒。这一事件造成了极其恶劣的影响。

首先要严正说明，这起事件是一起快递公司违规揽收、邮递有毒有害物品，造成相关人员伤亡的责任事件。这次事件中的快递公司没有运送有毒有害品的资质，但在收件时没有仔细查验运输品，违规揽收，在运输过程中发现有毒有害品泄露，非但没有采取封存、报告的措施，反而隐瞒事实，继续将已经被有毒物质污染的快件进行投送，从而造成收件者死亡。快递公司负有不可推卸的责任。同时，寄送快递的单位明知是有毒有害物品，因贪图便宜，不去寻找有运送资质的物流公司进行运送，而采用隐瞒等手段通过无资质物流公司运送，对这起事件也负有重要责任。

那么，这起事件中的有毒物质究竟是什么呢？

经过相关部门检测，造成该起事件的有毒物质为氟乙酸甲酯。氟乙酸甲酯分子式C3H5FO2，可视作氟乙酸和甲醇的酯化产物。工业上可通过卤素交换从氯乙酸甲酯等获得，是一个重要的含氟化合物，在染料、医药、农药等领域有广泛的应用。特别是氟乙酸甲酯可以作为医药工业中重要的中间体，来合成氟代嘧啶、氟喹诺酮等抗肿瘤、抗菌药物。氟乙酸甲酯在常温下是一种透明无色，有刺激性气味的液体，具有强毒性。经田鼠实验表明，其经口半数致死量在6-10mg/kg。如果按照对田鼠剂量类比于75kg的成人，摄入0.75g氟乙酸甲酯即可导致50%概率死亡。由此可见其毒性强烈。

氟乙酸甲酯的毒性机制，目前一般认为是氟乙酸甲酯在通过呼吸道、皮肤等途径进入人体后，在人体内酶作用下水解产生甲醇和氟乙酸所致。甲醇在该浓度下危害不大，但氟乙酸则可作为乙酸的类似物，竞争性结合细胞线粒体内的辅酶A，从而生成氟乙酰辅酶A，并进一步与草酰乙酸结合后形成氟柠檬酸。氟柠檬酸可以抑制顺乌头酸酶活性，导致线粒体内的三羧酸循环不能正常进行，影响细胞产能。使得对能量需求较大的神经系统和心脏等部位得不到足够能量而发生机能障碍，严重的会导致死亡。此外，还有观点认为含氟有机化合物进入人体后，由于氟离子对于钙的强亲和性，会造成血液和细胞中钙离子浓度下降，造成中枢神经功能异常，并进一步导致死亡。

在这次事件中，受害人家属曾描述快件“像被汽油泡过一样”、“用擦鞋纸擦出黑色东西”，可以看到快递已经被氟乙酸甲酯浸透，所含的氟乙酸甲酯量是很大的，会通过呼吸道摄入大量氟乙酸甲酯。同时还用擦鞋纸擦拭，不可避免的通过皮肤沾染氟乙酸甲酯。受害人通过这两个途径摄入了大量氟乙酸甲酯，是导致死亡的直接原因。

通过这一事件可以得出几条重要教训。对于寄送单位，应有公众意识，对于运送危险品不应贪图便宜，而应选择有运输资质的物流单位承运。对于物流公司，应对收揽物品仔细检视，妥善处理危险品。在运输过程中应避免野蛮搬运等，防止运送物品破裂而造成内容物泄露。在发现异常情况后应如实、及时汇报，并采取有效措施避免危险扩大。对于收件人来说，若发现收到的物品有异常状况，应及时做隔离或退货处理，只有各方面加强责任心和警惕心，才能做到物品运输安全、快捷、有效。

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：吸入、食入、经皮吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。 危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热、接触酸或酸雾放出剧毒的烟雾。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

氯是一种非金属元素，属于卤族之一。氯气常温常压下为黄绿色气体，化学性质十分活泼，具有毒性。氯以化合态的形式广泛存在于自然界当中，对人体的生理活动也有重要意义。氯气，化学式为Cl₂。常温常压下为黄绿色气体，有强烈刺激性气味的有毒气体，密度比空气大，可溶于水，易压缩经压缩可液化为金黄色液态氯，是氯碱工业的主要产品之一，用作强氧化剂与氯化剂。氯混合5%（体积）以上氢气时有爆炸危险。氯气具有毒性，主要通过呼吸道侵入人体并溶解在黏膜所含的水分里，会对上呼吸道黏膜造成损害。氯能与有机物和无机物进行取代或加成反应生成多种氯化物。氯气能与有机物和无机物进行取代反应和加成反应生成多种氯化物。氯气在早期作为造纸、纺织工业的漂白剂。氯气是一种有毒气体，它主要通过呼吸道侵入人体并溶解在黏膜所含的水分里，生成次氯酸和盐酸，对上呼吸道黏膜造成有害的影响：次氯酸使组织受到强烈的氧化；盐酸刺激黏膜发生炎性肿胀，使呼吸道黏膜浮肿，大量分泌黏液，造成呼吸困难，所以氯气中毒的明显症状是发生剧烈的咳嗽。症状重时，会发生肺水肿，使循环作用困难而致死亡。由食道进入人体的氯气会使人恶心、呕吐、胸口疼痛和腹泻。1L空气中最多可允许含氯气0.001毫克，超过这个量就会引起人体中毒。

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴氧气呼吸器。

眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。

身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。

手防护：戴橡胶手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用雾状水驱散蒸气。

氯乙酸甲酯 ClCH2COOCH3

发生酯交换反应：

ClCH2CH2OH + ClCH2COOCH3 = ClCH2COOCH2CH2Cl

氯醇中的 2-氯乙氧基 取代酯中的 甲氧基，得到新产物。

（貌似，有些不确定）

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66广田东锦亿科技有限公司广田东锦亿科技有限公司年产20万吨甲烷氯化物及四氯化碳处置配套（二期）项目

2014年12月份 化工行业项目 http://weidian.com/i/1077968450?wfr=c

Cl-CH2-CO-O-CH3

+

Na2S

→

CH3-O-CO-CH2-S-CH2-CO-O-CH3

+

2

NaCl(2)Cl-CH2-CO-O-CH3

+

CH3-OH

→

CH3-O-CH2-CO-O-CH3

+

HCl在反应中，S2-和CH3OH都作为亲核试剂，对ClCH2COOCH3的亲电部分(中间的CH2的碳，由于Cl的吸引产生正电性)进行了进攻，氯离子作为离去基团离去。两个反应都属于SN2双分子亲核取代。

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