乙酸酐物理性质

乙酸酐。

乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺。

乙酸酐水解反应需酸催化或加热的条件下引发，为放热反应，产物内能低，反应完全。因而可除去体系中以氢键结合的水分、吸附水分及溶液、溶胶中的游离水分。

乙酸酐不易与无机组分反应，其水解产物乙酸及产生的乙酸盐容易溶解分离。该脱水方法温和，操作简便，可在实验中灵活应用。在制备无水FeSO4和土壤硅酸盐分析中应用，效果明显。

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操作注意事项：

1、密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

2、建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防酸碱塑料工作服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

3、使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类接触。

4、搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

乙酸酐，是一种有机物，结构式如图，化学式为C4H6O3，为无色透明液体，有强烈的乙酸气味，味酸，有吸湿性，溶于氯仿和乙醚，缓慢地溶于水形成乙酸，与乙醇作用形成乙酸乙酯。易燃，有腐蚀性，有催泪性。

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。能与醇、酚和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯烃发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇类作用生成乙酸酯。

相关用途：

乙酸酐是重要的乙酰化试剂，乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等。

在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等；由乙酸酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。用于检验醇、芳香族伯胺和仲胺。

以上内容参考：百度百科-乙酸酐

优点是原料价格便宜；产物转化率高；催化剂活性高，用量小；反应条件温和（对比乙酰氯）；催化剂可以重复使用数次仍保持高活性；对环境友好。

缺点是乙酸酐算是易制毒品，采购麻烦；反应速率和转化率任不及乙酰氯；产物有乙酸单体，比起乙酰氯产物氯化氢来说分离提纯相对困难；比较小的可能会存在二乙酰胺类的副产物。

没必要加吡啶，因为DMF本身就有碱性，且醋酐活性很强，很容易反应；而且吡啶很贵且不容易降解，有环保问题。副反应为乙酰吡啶阳离子盐，但也是强的乙酰化剂，算不上副反应。

通氮气是为了搅拌吗？否则我不认为有意义：反应本身不怕氧甚至少量的水。

蛋白质的N-乙酰化修饰是将供体的乙酰基，例如乙酰辅酶A，转移到受体蛋白的末端胺基酸残基（α氨基） 或者链中的赖氨酸残基（ε氨基）上。N α -乙酰化和N ε -乙酰化都是由乙酰基转移酶提供反应的微环境，使得携带乙酰基的乙酰辅酶A与接受乙酰基的受体蛋白高度贴近，随后转乙酰基酶催化氨基去质子化，使其处于亲核状态，进而亲和进攻乙酰辅酶A的羰基碳，最后完成蛋白质的乙酰化并释放辅酶A。

基本介绍中文名 ：乙酰化反应 外文名 ：acetylation 概念,酰化剂,羧酸酰化剂,羧酸酯酰化剂,酸酐酰化剂,酰氯酰化剂, 概念 乙酰化反应：是指有机物分子中与氧、氮、碳、硫等原子相连的氢被乙酰基取代的反应。酰基：是指从含氧的有机酸、无机酸或磺酸等分子中脱去羟基后所剩余的基团。 酰化剂 常用酰化剂：羧酸酰化剂、羧酸酯酰化剂、酸酐酰化剂和酰氯酰化剂。 常用酰化试剂的酰化能力强弱顺序：酰氯>酸酐>羧酸酯>羧酸>酰胺 羧酸酰化剂 1、适用对象 羧酸是弱的酰化试剂，一般适用于酰化活性较强的胺类。 2、反应条件及催化剂 （1）反应条件 酸过量 为了加速反应，并使反应向生成酰胺的方向移动，必须使反应物之一过量，通常是酸过量。 脱水 可用以下方法脱水 高温熔融脱水酰化法：适用于稳定铵盐的脱水，例如苯甲酸和苯胺加热到225℃进行脱水，可制得N-苯甲酰苯胺。 反应精馏脱水法：主要用於乙酸与芳胺的N-酰化，例如，将乙酸和苯胺加热至沸腾，用蒸馏法先蒸出含水乙酸，然后减压蒸出多余的乙酸，即可得N-乙酰苯胺。 溶剂共沸脱水法：主要用于甲酸（沸点100.8℃）与芳胺的N-酰化反应。 （以上方法大多在较高温度下进行，因此，不适合热敏性酸或胺） （2）催化剂 强酸作催化剂 适用于活性较强的胺类的酰化 缩合剂作催化剂 适用于活性弱的胺类、热敏性的酸或胺类 常用的此类缩合剂有 DCC （Dicyclohexylcarbodiimide，二环己基碳二亚胺） DIC （Diisopropyl Carbodiimide，二异丙基碳二亚胺）等。 DCC是一个 良好的脱水剂 ，以DCC作脱水剂用羧酸直接酰化，条件温和，收率高，在复杂结构的酰胺、半合成抗生素及多肽的合成中有较多的套用。 羧酸酯酰化剂 1、反应物活性 （1）对于羧酸酯（RCOORˊ） 位阻 若酰基中R空间位阻大，则活性小 电性 有吸电子取代基则活性高，易酰化。 离去基团的稳定性 离去基团越稳定，则活性越高。 （2）对于胺类 胺的碱性 碱性越强，活性越高， 空间位阻 空间位阻越小，活性越高 （3）羧酸二酯与二胺类化合物，如果反应后能得到稳定的六元环，则反应易发生。 如哌拉西林等青霉素药物中间体乙基-2,3-哌嗪二酮催眠药苯巴比妥（Phenobarbital）等的合成。 2、催化剂 （1）强碱作催化剂 由于酯的活性较弱因此在反应中常用碱作为催化剂脱掉质子，以增加胺的亲核性。 用的碱性催化剂有 醇钠 或 更强的碱 ，如NaNH2、n-BuLi、LiAlH4、Na等 （2）反应物胺作催化剂 过量的反应物胺也可起催化作用。 （3）催化剂的选择与反应物的活性有关 反应物活性越高，则可选用较弱的碱催化；反之，则需用较强的碱催化。 （4）在此类酰化反应中还可加入BBr3来提高酰化的收率。 3、活性酯 制备活性酯时主要考虑增加酯分子中离去基团的稳定性，以促使其离去。 酸酐酰化剂 1、反应条件与催化剂 酸酐 用量 一般略高于理论量的5~10%（不可逆），最常用的酸酐是乙酸酐，通常在20~90℃可顺利进行反应（活性高） 溶剂 不另加溶剂 被酰化的胺和酰化产物熔点不太高时 非水惰性有机溶剂 被酰化的胺和酰化产物熔点较高时 水 被酰化的胺和酰化产物易溶于水（乙酰化速度比乙酸酐的水解速度快） 2、套用 脂肪族酸酐主要用于较难酰化的胺类（酸酐酰化能力强） 环状的酸酐为酰化剂时，制得二酰亚胺类化合物（高温） 3、混合酸酐 特点：反应活性更强，套用范围更广，位阻大或离去基团离去能力强。 制备　 混合酸酐由某些位阻大的羧酸与一些试剂作用制得 酰氯酰化剂 酰氯性质活泼，很容易与胺反应生成酰胺，反应为不可逆。 1、反应条件 （1）加入碱性试剂以中和生成的氯化氢（防止氯化氢与胺反应成铵盐） 中和生成的氯化氢可采用三种形式 使用过量的胺反应 加入有机碱（同时起到催化作用） 加入无机碱 （2）反应采用的溶剂常常根据所用的酰化试剂而定 对于高级的脂肪酰氯 由于其亲水性差，而且容易分解，应在无水有机溶剂如氯仿、乙酸、苯、甲苯、乙醚、二氯乙烷以及吡啶等中进行。吡啶既可做溶剂，又可中和氯化氢，还能促进反应，但由于其毒性大，在工业上应尽量避免使用。 对於乙酰氯等低级的脂肪酰氯 由于其反应速度快，反应可以在水中进行。为了减少酰氯水解的副反应，常在滴加酰氯的同时，不断滴加氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或固体碳酸钠，始终控制反应体系的pH值在7～8左右。 对于芳酰氯 芳酰氯的活性比低级的脂肪酰氯稍差，反应温度需要高一些，但一般不易水解，可以在强碱性水介质中进行反应。 2、套用 活性低的氨基的酰化 位阻大的胺以及热敏性物质的酰化 3、生产实例 在干燥的反应器中加入DMA、羟基-EPCP，溶解后冷却，向其中加入7-ATCA的DMA溶液，反应得头孢哌酮酸。向上述反应液中加入碳酸氢钠，缓慢升温反应。加盐酸调PH值，结晶得头孢哌酮钠。

用乙酸酐作酰化剂，其产物纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。

用冰醋酸作酰化剂，主要是价格便宜。

乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用，而且需在碱性介质中进行反应。

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乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。

例如：胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱，葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成，萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成，都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。

乙酰化的优点

（1）产物转化率高，达到95%以上；

（2）催化剂活性高，用量小；

（3）反应条件温和，反应时间短；

（4）催化剂可以重复使用数次仍保持高活性；

（5）环保。

醋酸的优点：不与被提纯物质发生化学反应；

溶剂易挥发，易与结晶分离除去，

能给出较好的结晶；

价格低、毒性小、易回收、操作安全。

缺点：反应较慢

醋酸酐的优点：1、醋酸酐容易断键，反应较快 2、醋酸酐能吸水，有利于反应的进行 3、无副反应，生成物较纯。缺点：容易水解

除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂