乙酰乙酸乙酯沸点

α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na ,NaNH 2 ,NaH ,三苯甲基钠或格氏试剂）存在下,能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应,生成β - 羰基酸酯.乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的.虽然反应中使用金属钠作缩合试剂,但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠.

乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构（或动态异构）现象的一个典型例子,它们是酮式和烯醇式平衡的混合物,在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式.单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态,但在微量酸碱催化下,迅速转化为二者的平衡混合物.

三、\x09主要试剂及产品的物理常数：（文献值）

名称\x09分子量\x09性状\x09折光率\x09比重\x09熔点℃\x09沸点℃\x09溶解度：克/100ml溶剂

\x09\x09\x09\x09\x09\x09\x09水\x09醇\x09醚

二甲苯\x09106.16\x09无色液体\x091.0550\x09 \x09-25--23\x09143-145\x09 \x09 \x09

乙酸乙酯\x0988.10\x09无色液体\x091.3727\x090.905\x09-83.6\x0977.3\x0985\x09∞\x09∞

乙酰乙酸乙酯\x09130.14\x09无色液体\x09N20D1.4190\x091.021\x09-43\x09181\x09 \x09 \x09

四、\x09实验装置和主要流程

五、\x09实验步骤

1、熔钠：在干燥的50mL圆底烧瓶中加入0.9g金属钠和5mL二甲苯,装上冷凝管,加热使钠熔融.拆去冷凝管,用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,用力振摇得细粒状钠珠.回收二甲苯.

2、加酯回流：迅速放入10ml乙酸乙酯,反应开始.若慢可温热.回流约2h至钠直至所有金属钠全部作用完为止,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）.

3、酸 化 ：加50%醋酸,至反应液呈弱酸性（固体溶完）.

4、分 液：反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置.

5、干 燥 ：分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥.

6、蒸馏和减压蒸馏.先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,然后将剩余液移入25mL圆底烧瓶中,用减压蒸馏装置进行减压蒸馏.减压蒸馏时须缓慢加热,待残留的低沸点物质蒸出后,再升高温度,收集乙酰乙酸乙酯.产量约1.5g.

乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表：

压力/mmHg* \x09760 \x0980 \x0960 \x0940 \x0930 \x0920 \x0918 \x0914 \x0912 \x0910 \x095 \x091.0 \x090.1

沸点/℃ \x09181 \x09100 \x0997 \x0992 \x0988 \x0982 \x0978 \x0974 \x0971 \x0967.3 \x0954 \x0928.5 \x095

* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa

乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4℃,折光率 =1.4199.

附：乙酰乙酸乙酯的性质：

1、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴 FeCl3溶液,观察溶液的颜色（淡黄→红）.

2、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴2,4-二硝基苯肼试剂,微热后观察现象（澄黄色沉淀折出）.

六、\x09实验关键及注意事项

1．本实验要求无水操作；

2．钠的安全使用；

3．钠珠的制作过程中间一定不能停,且要来回振摇,不要转动.

第一可能乙酰乙酸乙酯里含水不纯，第二就是0.05mpa真空时沸点能降到50度左右。dmac和水不共沸但我以前0.093mpa抽染料结晶脱dmac也能降低一大半(有些极性溶剂临近真空时沸点呈断崖式下降曲线)，你先测一下收集容器里液体是什么成分就明白。

中文别名：乙酰醋酸乙酯；丁酮酸乙酯；三乙；3-氧代丁酸乙酯。

英文别名：Acetoacetic ester； Ethyl acetylacetate　

主要成分： 含量:≥97%；酸度(以醋酸计)≤0.15%。

外观与性状： 无色或微黄色透明液体，有醚样和苹果似的香气，并有新鲜的朗姆酒酒香，香甜而带些果香。香气飘逸，不持久。有使人愉快的香气。

分子量:130.14

溶点(℃)： -45

沸点(℃)： 180.4

相对密度(水=1)： 1.03(20℃)

相对蒸气密度(空气=1)： 4.5

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(28.5℃))

闪点(℃)： 84

折光率（n20/D)：1.4192

粘度（mPa.s）：1.5081 ）

表面张力（mN/m）：32.51

引燃温度(℃)： 295

溶解性： 易溶于水，可混溶于多数有机溶剂，醇、醚。与乙醇、丙二醇及油类可互溶。 可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。

乙酰乙酸乙酯的沸点较高，180.4摄氏度，但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解，所以采取减压蒸馏来提纯（靠蒸馏出来提纯）。

中文名：乙酰乙酸乙酯

外文名：Ethyl acetoacetate

分子式：C6H10O3

分子量：129.1344

分子结构式 ：

溶点(℃)： -45

沸点(℃)： 180.4

  无色或微黄色透明液体，有醚样和苹果似的香气，并有新鲜的朗姆酒酒香，香甜而带些果香。香气飘逸，不持久。有使人愉快的香气。

 溶解性： 易溶于水，可混溶于多数有机溶剂，醇、醚。与乙醇、丙二醇及油类可互溶。

化学式CH3COOC2H5.又称“醋酸乙酯”,无色、有芬芳气味的液体,沸点77℃,熔点-83.6℃,密度0.901g/cm3,溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等.易起水解和皂化反应.可燃,其蒸气和空气形成爆炸混合物.在香料和油漆工业中用作溶剂,也是有机合成的重要原料.

(CH3COOC2H5) 无色液体,有水果香味.沸点77℃.与醇醚互溶,微溶于水,比水轻.易燃,与水在一定条件下水解成对应的醇和酸,在稀硫酸条件下加热,发生可逆反应生成乙醇和乙酸,反应不够完全.在氢氧化钠溶液中加热,水解相当完全,生成乙酸钠和乙醇.主要用作油漆、涂料、硝酸纤维素、树脂等的溶剂.实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取.反应器常用烧瓶或试管,并有回流装置,并用冷凝管蒸出乙酸乙酯.接受器里放有饱和碳酸钠溶液,以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度.工业上还用乙醛缩合法制取.需催化剂、助催化剂,使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯.

无色、易挥发、中性的可燃性液体,带有果香气味.熔点为-83.6℃,沸点为77.06℃,相对密度为0.9003,微溶于水.

74℃（1.87kPa），67.3℃（1.33kPa），28.5℃（0.53kPa），相对密度1.0282（20/4℃），折射率1.4194，闪点（闭杯）84.4℃，

蒸气压（20℃）106.66Pa。与乙醇、乙醚、苯等一般有机溶剂混溶，易溶于水。具有愉快的水果香气。一般的乙酰乙酸乙酯

是酮式和烯醇式互变异构体和平衡混合物，酮式占92.3%，烯醇式占7.7%。酮式乙酰乙酸乙酯沸点为41℃（0.267kPa），

不能与溴起加成反应，也不使三氯化铁显色，但能与酮试剂作用。烯醇式乙酰乙酸乙酯沸点为33℃（0.267kPa），