二溴丁二酸的性质 关于二溴丁二酸的物化性质,以及相关的极性等!
性质:具有旋光性的晶体.外消旋体熔点167℃,易溶于冷水中;其中右旋体在乙酸乙酯和四氯化碳中易结晶粉末,熔点157~158℃,旋光度+64.4°(在水中);左旋体苯中为针状结晶,157~158℃分解,旋光度-148.0°(在乙酸乙酯中);易溶于冷水,可溶于乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇.少量可溶解于氯化物、石油醚、四氯化碳.内消旋体结晶(在水中),分解温度255~256℃,50%可溶解在冷水中,易溶于热水中,可溶于醇、醚中,少量可溶于氯化物中.外消旋体由马来酸溴化制得.内消旋体由富马酸溴化制得.用作有机合成中间体.
丁二酸为无色结晶;相对密度1.572(25/4℃),熔点188℃,在235℃时分解;在减压下蒸馏可升华;能溶于水,微溶于乙醇、乙醚和丙酮中。
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1g丁二酸可以溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油、113ml乙醚。
丁二酸在热水中的溶解度大于在冷水中,所以丁二酸可以溶于热水,微溶于冷水。
nbs结构式:
NBS分子式:C4H4BrNO2;分子量:177.98。本品为白色或乳白色细粒结晶,微带溴的气味。溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐,难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。比重2.097,熔点173-175°C,182°C时分解。
制备方法
1. 由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。
2. 由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
3. 在HBr存在的条件下,使琥珀酰亚胺与NaBrO2反应制备。
丁二酸二甲酯又名琥珀酸二甲酯,是一种有机化合物,其为无色至淡黄色液体(室温下),冷却后可固化。微溶于水(1%),溶于乙醇(3%)。用于合成光稳定剂、高档涂料、杀菌剂、医药中间体。检测方法采用气相色谱法。
在下述条件下混合进样,可以清楚知道混合二元酸甲酯化体系原料、中间产物、主产物随时间的变化,了解反应的进程。
乙二酸,即草酸;丁二酸,即琥珀酸;二者的主要区别如下:
一、来源不同
1、草酸:草酸遍布于自然界,常以草酸盐形式存在于植物如伏牛花、羊蹄草、酢浆草和酸模草的细胞膜,几乎所有的植物都含有草酸钙。草酸是植物特别是草本植物常具有的成分,多以钾盐或钙盐的形式存在。秋海棠、芭蕉中以游离酸的形式存在。
2、琥珀酸:琥珀酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等,此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。
二、化学性质不同
1、草酸:草酸根有很强的配合作用,是植物源食品中另一类金属螯合剂。当草酸与一些碱土金属元素结合时,其溶解性大大降低,如草酸钙几乎不溶于水。因此草酸的存在对必须矿质的生物有效性有很大影响;当草酸与一些过渡性金属元素结合时,由于草酸的配合作用,形成了可溶性的配合物,其溶解性大大增加。
2、琥珀酸:可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成琥珀酸酐。可发生亲核取代反应,羟基被卤原子、胺基化合物、酰基等取代。
三、用途不同
1、草酸:络合剂、掩蔽剂、沉淀剂、还原剂。分析中用以检定和测定铍、钙、铬、金、锰、锶、钍等金属离子。显微微晶分析检验钠和其他元素。沉淀钙、镁、钍和稀土元素。校准高锰酸钾和硫酸铈溶液的标准溶液。漂白剂。助染剂。也可用来除去衣服上的铁锈建筑行业在涂刷外墙涂料前、由于墙面碱性较强应先涂刷草酸除碱。
2、琥珀酸:琥珀酸(包括盐类)可产生酸味、呈味,可用于豆酱、酱油、日本酒、调味料等。琥珀酸钠具有贝类特殊滋味的白色结晶粉末,在食品工业中用于调味剂、酸味剂、缓冲剂,用于火腿、香肠、水产品、调味液等。
参考资料来源:
百度百科-草酸
百度百科-琥珀酸
+
乙醇
--硫酸加热-->
乙酸乙酯
(2)
乙酸乙酯
+
草酸二乙酯
--nah-->
氧代丁二酸二乙酯
(etooc-co-ch2-co2et)
(3)氧代丁二酸二乙酯
(etooc-co-ch2-co2et)
--nabh4-->
2-羟丁二酸二乙酯
(etooc-choh-ch2-co2et)
(4)2-羟丁二酸二乙酯
(etooc-choh-ch2-co2et)
--ptsa加热-->
丁烯二酸二乙酯 (etooc-ch=ch2-co2et)
(5)丁烯二酸二乙酯 (etooc-ch=ch2-co2et) --pd/c,
h2-->丁二酸二乙酯 (etooc-ch2-ch2-co2et)
(6)丁二酸二乙酯 (etooc-ch2-ch2-co2et) --(1)
naoh/etoh/h2o
(2)
hcl
酸化-->
丁二酸。
以上应该是用经典有机反应堆砌而成的,应该有更好的方法,比如下面这个,但不知道你的要求是什么。
乙酸
--->
乙酸乙酯
(+
甲醛)--->
3-羟丙酸乙酯 --脱水-->
丙烯酸乙酯 --rcm-->
丁烯二酸二乙酯
--催化加氢-->丁二酸。
(rcm:ring-closing
metathesis)