苯 苯酚 甲苯
笨只与液溴反应,条件是Fe(实际上是FeBr3)作催化剂,现象是反应物微微翻腾,试管中充满红棕色蒸气。
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。
苯酚 高锰酸钾会变红
甲苯与FeCl3混合不反应,就是分层了,甲苯在上,FeCl3在下,呈现本身的颜色
甲苯不能使溴水褪色,不反应
甲苯高锰酸钾家 甲苯的键会变成羧基
甲苯 氢氧化钠 不反应
甲苯 碳酸氢钠应该也不反应
苯酚 氢氧化钠不反应
C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O
苯酚是弱酸,所以和氢氧化钠发生酸碱中和反应。
苯酚 溴水 有白色沉淀
C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr
苯酚 氯化铁 也会褪色
甲苯制对甲苯酚的步骤是:第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚。
烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代
羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度
且作用强弱为羟基>烃基
硝基>羧基
因此以上四个化合物亲电取代活性排练为
苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯
因此选B
提纯方法如下:
第一步,将其混合物与氢氧化钠反应,其中的苯酚跟氢氧化钠反应,生成苯酚钠。苯酚钠溶于水,而甲苯不跟氢氧化钠发生反应,因此会可以通过过滤,将不溶于水的甲苯过滤掉。
第二步,通入足量二氧化碳,二氧化碳跟苯酚钠反应,生成不溶于水的苯酚。过滤即可。
上述步骤,其化学方程式如下: