如何用乙酰乙酸乙酯合成2

可以考虑下面的两种方法。

（1）将乙醇氧化为乙醛。将正丁醇做成卤代烃，再做成格氏试剂，然后和甲醛气体加成，产物水解后得到正戊醇。再将正戊醇做成卤代烃，转化为格氏试剂，和乙醛加成得到2-庚醇。2-庚醇用重铬酸钠氧化得到2-庚酮。

（2）正丁醇转化为正溴丁烷。乙醇氧化为乙酸，再和乙醇酯化生成乙酸乙酯。乙酸乙酯缩合得到乙酰乙酸乙酯。用正溴丁烷对乙酰乙酸乙酯进行烷基化，产物进行酮式分解就得到2-庚酮。

乙酰乙酸乙酯的结构式是CH3COCH2COOC2H5。

其中的亚甲基CH2受到羰基和酯基两个吸电子基的影响，变的比较活泼，碳氢键易断裂，具有酸性，乙酰乙酸乙酯的酮式结构异构化为烯醇式结构式是，CH3C（OH）＝CHCOOC2H5。

而且烯醇式结构比较稳定，由于分子中有碳碳双键，因此可以发生亲电加成反应，因此乙酰乙酸乙酯是烯醇式结构与溴起的加成反应。

酮式烯醇式的相互转化为，CH3COCH2COOC2H5=CH3C（OH）＝CHCOOC2H5。乙酰乙酸乙酯与溴水反应式是，CH3C（OH）＝CHCOOC2H5+Br2=CH3C（OH）BrCHBrCOOC2H5。

使用用途

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α－氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基－4-甲基－6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基－4-甲基－6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等。

也是杀菌剂新品种嘧菌环胺（cyprodinil)、氟嘧菌胺（difulmetorim)、呋吡菌胺（furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉（cintofen)的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂，分析用试剂，也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

以上内容参考：百度百科-乙酰乙酸乙酯

->CH3(O)CH(Me)COOEt.

然后：锌汞齐还原羰基.

或者：

硼氢化钠还原羰基， 得对应的醇， 脱水后的烯烃加氢， 最后水解得目标产物。

一般是乙酰乙酸乙酯的阿尔法烷基化和阿尔法酰基化。

乙酰化就是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上引入乙酰基CH3CO-的反应，最常见的是组蛋白乙酰化。常用氯乙酰和醋酸酐等作为乙酰化剂。这种催化乙酰化反应的方法，其特征在于：在醇或酚与乙酸酐所进行的乙酰化反应过程中，以[MORBSA][HSO4]离子液体作催化剂，催化剂用量占反应原料总摩尔数的0．5～1．0%，反应结束后，分离催化剂，测定反应转化率；其具体步骤如下：第1步[MORBSA][HSO4]离子液体的制备将摩尔比为1．1∶1的吗啡啉和1，4-丁烷磺内酯置于容器中，在50℃条件下，加入与反应物摩尔比为1∶0．8～1．2的乙醇作溶剂混合搅拌4～5h；反应结束后，得到白色固体1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)吗啉盐；将该盐用乙醚洗涤2～4次，并进行真空干燥；在室温下，将与上述1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)吗啉盐等摩尔的浓硫酸逐滴加入该盐中；于70～90℃下搅拌4～6h，得到[MORBSA][HSO4]离子液体；所得离子液体用乙醚洗涤2～4次，除去非离子残余物后进行旋蒸除去乙醚；第2步乙酰化反应在室温下，醇或酚和乙酸酐摩尔比为1∶1．0～4．0的溶液中加入0．5～1．0mol%的[MORBSA][HSO4]离子液体，室温反应1～13min；反应完毕，得产物。

乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构（或动态异构）现象的一个典型例子,它们是酮式和烯醇式平衡的混合物,在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式.单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态,但在微量酸碱催化下,迅速转化为二者的平衡混合物.

三、\x09主要试剂及产品的物理常数：（文献值）

名称\x09分子量\x09性状\x09折光率\x09比重\x09熔点℃\x09沸点℃\x09溶解度：克/100ml溶剂

\x09\x09\x09\x09\x09\x09\x09水\x09醇\x09醚

二甲苯\x09106.16\x09无色液体\x091.0550\x09 \x09-25--23\x09143-145\x09 \x09 \x09

乙酸乙酯\x0988.10\x09无色液体\x091.3727\x090.905\x09-83.6\x0977.3\x0985\x09∞\x09∞

乙酰乙酸乙酯\x09130.14\x09无色液体\x09N20D1.4190\x091.021\x09-43\x09181\x09 \x09 \x09

四、\x09实验装置和主要流程

五、\x09实验步骤

1、熔钠：在干燥的50mL圆底烧瓶中加入0.9g金属钠和5mL二甲苯,装上冷凝管,加热使钠熔融.拆去冷凝管,用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,用力振摇得细粒状钠珠.回收二甲苯.

2、加酯回流：迅速放入10ml乙酸乙酯,反应开始.若慢可温热.回流约2h至钠直至所有金属钠全部作用完为止,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）.

3、酸 化 ：加50%醋酸,至反应液呈弱酸性（固体溶完）.

4、分 液：反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置.

5、干 燥 ：分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥.

6、蒸馏和减压蒸馏.先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,然后将剩余液移入25mL圆底烧瓶中,用减压蒸馏装置进行减压蒸馏.减压蒸馏时须缓慢加热,待残留的低沸点物质蒸出后,再升高温度,收集乙酰乙酸乙酯.产量约1.5g.

乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表：

压力/mmHg* \x09760 \x0980 \x0960 \x0940 \x0930 \x0920 \x0918 \x0914 \x0912 \x0910 \x095 \x091.0 \x090.1

沸点/℃ \x09181 \x09100 \x0997 \x0992 \x0988 \x0982 \x0978 \x0974 \x0971 \x0967.3 \x0954 \x0928.5 \x095

* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa

乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4℃,折光率 =1.4199.

附：乙酰乙酸乙酯的性质：

1、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴 FeCl3溶液,观察溶液的颜色（淡黄→红）.

2、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴2,4-二硝基苯肼试剂,微热后观察现象（澄黄色沉淀折出）.

六、\x09实验关键及注意事项

1．本实验要求无水操作；

2．钠的安全使用；

3．钠珠的制作过程中间一定不能停,且要来回振摇,不要转动.

乙酰乙酸乙酯是β-酮酸酯，除具有酮和酯的典型反应外，还能发生一些特殊的反应。例如，能使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键；能和氢氰酸、亚硫酸氢钠、苯肼、2，4--硝基苯肼等发生加成或加成消除反应，这是羰基的特殊反应；能与金属钠反应放出氢气，能使溴水褪色，并能和三氯化铁发生颜色反应，这说明分子中有烯醇式结构存在。进一步研究表明，乙酰乙酸乙酯在室温下能形成酮式和烯醇式的互变平衡体系。