如何用化学方法鉴定苯，甲苯，苯酚和苯胺

用对甲苯磺酰氯和饱和溴水可以将它们鉴别出来。

分别取样加对甲苯磺酰氯，苯胺和甲胺反应生成沉淀，N,N-二甲基苯胺和苯酚不反应；

再分别取苯胺和二甲苯胺，分别加入饱和溴水，苯胺生成白色沉淀，甲胺不反应；

再分别取N,N-二甲基苯胺和苯酚，分别加入饱和溴水苯酚生成白色沉淀，N,N-二甲基苯胺不反应，由此可将其鉴别出来

实验  甲苯、苯胺、苯甲酸混合物的分离与鉴定

一、 实验目的

1.  了解混合物分离的一般程序。

2.  掌握萃取分离的原理及实验技术。

3.  掌握蒸馏法、重结晶法的原理及实验技术。

4.  熟悉红外光谱仪的操作、谱图解析及鉴定有机物结构的一般方法。

二、 实验原理

本实验是利用混合物中各组分化学性质及溶解性的差异进行分离，利用红外光谱法进行结构鉴定。

三、 分离程序

图1  甲苯+苯甲酸+苯胺混合物的分离程序

四、 主要仪器及试剂

1. FTIR－4000傅里叶变换红外光谱仪1台        2. 恒温烘箱1台

3. pH试纸                                    4. 100mL分液漏斗2个

5. 孔漏斗架1个                              6. 50mL、100mL烧杯各2个

7. 10mL移液管2个                            8. 玻璃棒1个

9. 直径5cm漏斗1个                          10. 2mol/L、4mol/L HCl各保存于250mL滴瓶中

11. 5% NaOH保存于250mL滴瓶中              12. 1mol/L NaHCO3保存于250mL滴瓶中

13. 甲苯+苯甲酸+苯胺混合物                   14. 红外灯干燥箱1台

15. 蒸馏装置1套                             16. 旋转式蒸发器1台

17. 滤纸                                     18.干燥器1个

19. 25ml蒸馏瓶3个

五、 实验步骤

1. 取5mL甲苯+苯甲酸+苯胺混合物于100ml分液漏斗中，加入2mol/L HCl至pH=3，充分摇动，此时苯胺与HCl反应生成易溶于水的苯胺盐酸盐。加入10mL乙醚萃取(5～8))min，静置，分离水层和醚层。

2. 于水层中加入5%NaOH至pH=10，充分摇动，此时苯胺游离出来，再加入10mL乙醚萃取 (5～8) min，静置，分离水层和醚层。此时苯胺进入乙醚层，将乙醚挥发除去，剩余物即为苯胺，采用KBr涂片法测其红外光谱，解析谱图并与萨特勒标准红外谱图相对照，鉴定其结构。

3. 将第一次分离的乙醚层水洗除去残余HCl，再用1mol/L NaHCO3调至pH 8～9，并适当过量，使水相的体积约为10mL。此时苯甲酸生成溶于水的苯甲酸钠，加入10 mL乙醚，萃取 (5～8) min，分离乙醚层和水层。

4. 将乙醚层常压蒸馏，截取甲苯馏分，用KBr涂片法，测其红外光谱。

5. 水层用4mol/L HCl酸化至pH2～3，此时苯甲酸钠转变为苯甲酸，过滤得苯甲酸粗品，用水重结晶得苯甲酸纯品，于110℃恒温烘箱干燥2h，用固体压片法，测定红外光谱，鉴定其结构。

六、 数据处理

对测得的红外光谱进行解析，推出分子结构，并与标准谱图对照确定之。

方法一：

加碳酸钠,有气泡产生的是苯甲酸

加银氨溶液,有银镜产生的是苯甲醛

加三氯化铁显色的是苯酚

最后剩苯胺

方法二：

常温下与HNO2作用放出氮气即可鉴别出苯胺

与FeCl3显色可鉴别出苯酚

再加水与水分层的是甲苯,不分层的是苯甲酸

扩展资料：

化学性质

苯酚不能使石蕊变红。苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅

苯胺有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。  遇明火、高热可燃，燃烧的火焰会生烟。。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。

苯甲酸是简单的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性质，因此可发生两大类化学反应，一是苯环上的取代反应，二是羧基的反应

苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。

苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。可与酰胺类物质反应，生产医药中间体。

参考资料：百度百科-苯甲酸

参考资料：百度百科-苯胺

参考资料：百度百科-苯酚

参考资料： 百度百科-苯甲醛

先用对甲苯磺酰氯

苯胺,甲胺 有固体生成,加氢氧化钠溶解,加酸又析出固体

N-甲基苯胺 有固体生成,加氢氧化钠不溶解

三甲胺 不反应,无现象

对于苯胺,甲胺再用亚硝酸钠+盐酸

甲胺有N2产生

法2：分别取等量的两种溶液于两试管中,分别加入等量乙醇,再加入等量浓硫酸,并在酒精灯上加热,能放出有芳香气味的为苯甲酸,另一只为苯胺,原理为酯化反应.

N,N-二甲基苯胺,

用兴斯堡反应,先加用苯磺酰氯和NaOH溶液

1、先加苯磺酰氯，如果有固体生成，而且能溶解于NaOH，则是苯胺

2、先加苯磺酰氯，如果有固体生成，而且不能溶解于NaOH，则是N-甲基苯胺

3、先加苯磺酰氯，如果没有固体生成，则是N，N-二甲基苯胺