乙酸乙酰乙酯加稀碱分解的机理是什么

乙酰乙酸乙酯发生酮式分解的试剂条件：弱碱性条件。在弱碱性条件下加热水解为乙酰乙酸盐，然后脱羧为丙酮，即为酮式分解。而在强碱性条件下，乙酰乙酸盐的羰基被氢氧根离子进攻，电子反推导致2号碳与3号碳间碳碳键断裂，最终产物为两分子乙酸盐。

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等，亦用于偶氮黄色染料的制备，还用于调合苹果香精及其他果香香精。在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

2、乙酰乙酸乙酯首先与醇钠反应，再与氯苄反应，生成2-苄基乙酰乙酸乙酯：

CH3COCH2COOC2H5+ C2H5ONa ==CH3COCH-COOC2H5 + ClCH2C6H5 === CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5

3、2-苄基乙酰乙酸乙酯在碱性条件下水解后酸化生成2-苄基乙酰乙酸，再加热，脱羧，发生酮式分解得到4-苯基-2-丁酮。

分解成酸和酮受稀碱作用按酮式分解, 浓碱作用按酸或分解。

http://210.45.128.2/~hxx/jpkc/yjhx/shiyanzhidao/youjihech...

羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。

含有α-活泼氢的酯类，在醇钠等碱性缩合剂作用下，缩合失去一分子醇得到β-酮酸酯类的反应，称为Claisen缩合反应。如乙酸乙酯在乙醇钠作用下缩合得到乙酰乙酸乙酯。

采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂，中间有碳正离子生成。

反应特点

属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。

酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。

以上内容参考：百度百科-酯化反应

乙酰乙酸乙酯的合成如下：

1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。

2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：

C2H5OH＋NaC2H5ONa＋1H2 2

3、随着反应的进行，也不断地生成了醇，所以反应就能不断地进行下去，直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物，所以此对反应有利。

但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时，对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的，β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯，使产率降低：