两个羰基,乙二醇可以保护吗

羰基与乙二醇反应机理是醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应，生成缩酮或缩醛。根据查询相关公开信息显示醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应，生成缩酮或缩醛，保护羰基。通过水解复原成羰基。缩酮的结构为醚，乙二醇与羰基反应生成的是五元环的环戊二醚，五元环稳定，不易在其他反应之中被破坏，用乙二醇来保护羰基。

图一、含羰基化合物之共振式（作者绘制）

羰基常见的亲核加成化学反应包含：(1) 利用硼氢化钠 (sodium borohydride, NaBH4) 或铝氢化锂 (lithium aluminium hydride, LiAlH4, LAH)…...等还原剂将羰基还原成醇基。(2) 利用格任亚试剂（Grignard reagent, 以苯基格任亚试剂为例）进行亲核加成反应，产生醇类化合物。（图二）

图二、常见的羰基亲核加成反应（作者绘制）

然而，真正用来进行有机合成的有机分子通常较为复杂，具有多个官能基（包含羰基），此时用来进行反应的试剂可能因为与羰基作用而失去原本的功效，同时也可能使羰基产生转变。考虑以下的例子：（图三）

图三、含羰基化合物的还原反应（作者绘制）

若要将化合物的酯基还原成醇基，直观地来说会使用 LiAlH4 作为还原剂。然而，在这样的反应条件下，却没有办法得到预期的产物。因为 LiAlH4 除了会将酯基还原外，亦会使羰基还原成醇基，得到二醇化合物。（图四）

图四、以

利用烯丙基或苄基进行保护。

当取代的水杨醛酚羟类基利用烯丙基或苄基进行保护后，在催化量的对甲苯磺酸（p-TsOH）作用下，甲苯中回流数小时后，醛羰基即可被脱除，形成保护的苯基醚类化合物（反应收率为50%-75%），该中间体经过脱除保护基后， 即可形成取代的苯酚。

扩展资料：

1、羰基化合物的物理性质

（1）沸点：羰基具有偶极矩，增加了分子间的吸引力，沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。

（2）水溶性：醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。

2、羰基羰基化合物的化学性质

反应过程中，一般是亲核试剂中带负电荷的部分（即亲核部分）先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子，并与之成键，π键断开形成另一端原子的负离子中间体，然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合，形成亲核加成产物。

参考资料来源：

百度百科-羰基

百度百科-脱羰基反应