建材秒知道
登录
建材号 > 苯酚 > 正文

苯酚可以发生加成反应吗

忧郁的雪糕
清脆的豆芽
2023-01-27 11:03:21

苯酚可以发生加成反应吗

最佳答案
着急的万宝路
虚拟的发箍
2026-01-27 15:04:53

苯酚可以发生加成反应。

酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。

苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

最新回答
细心的香水
迷路的小熊猫
2026-01-27 15:04:53

苯酚与氢气的加成反应方程式如下图:

加成反应是一种有机化学反应,它发生在有双键或三键(不饱和键)的物质中。能发生加成反应的官能团:碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。

两个或多个分子互相作用,生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应可以是离子型的、自由基型的和协同的。离子型加成反应是化学键异裂引起的,分为亲电加成和亲核加成。

在我们的学习中酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。

在日常中酚对水产和微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2毫克/升时,鱼肉即有臭味不能食用6.5~9.3毫克/升时,能破坏鱼的鳃和咽,使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田,会引起农作物枯死和减产。

凶狠的西牛
长情的宝马
2026-01-27 15:04:53

苯酚和氢气的加成反应方程式如图:

其中镍(Ni)是催化剂。

加成反应是一种有机化学反应,它发生在有双键或三键(不饱和键)的物质中。能发生加成反应的官能团:碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。

两个或多个分子互相作用,生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应可以是离子型的、自由基型的和协同的。离子型加成反应是化学键异裂引起的,分为亲电加成和亲核加成。

加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。加成反应还可分为顺式加成反式加成。

扩展资料

酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。

酚类化合物对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒。其蒸气由呼吸道吸入,对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒。吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。

酚对水产和微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2毫克/升时,鱼肉即有臭味不能食用;6.5~9.3毫克/升时,能破坏鱼的鳃和咽,使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田,会引起农作物枯死和减产。

参考资料来源:百度百科-加成反应

丰富的雪糕
机灵的烤鸡
2026-01-27 15:04:53

亲电亲核是一个相对的概念。主要看考察的对象的反应点,是缺电子还是富电子。缺电子发生亲核反应。例如羰基的亲核加成,反应点羰基碳原子缺电子。而烯烃亲电加成,反应点双键富电子。

有时对某反应,没法直接说是亲核反应还是亲电反应。比如丙酮与苯酚在酸催化下合成双酚A的第一步反应,对丙酮,是亲核加成,对苯酚,是亲电取代。

亲电取代是阳离子或中心原子含有空轨道的物质进攻带负电的碳原子而发生的取代反应,亲核取代则是负离子或有多余电子的物质进攻带正电的碳原子而引起的取代反应。

扩展资料:

注意事项:

1、在芳香族化合物亲电取代反应中,亲电试剂进攻芳香环,生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开,离去基团在多数情况下为质子,一般第二步的速率比第一步高(k2》k1,k)。

2、反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用,使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关,双键连有给电子基团者加溴就快,连有吸电子基团者加溴就慢。

3、在大多数情况下,亲电加成反应是反式加成,加成中间体为溴桥正离子,反应是分步进行的。

参考资料来源:百度百科-亲电加成

参考资料来源:百度百科-亲核加成反应

清秀的刺猬
高大的饼干
2026-01-27 15:04:53
醛只能和氢气加成,和苯酚不可以,苯酚也可以与氢气加成生成环己醇

醛和氢气加成属于亲核加成反应

加成反应是一种有机化学反应,它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。加成反应还可分为顺式加成,反式加成.

顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,

反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。

又例如烯径与溴的加成,溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子(见结构式a),其正端与烯烃双键作用,最初形成π配位化合物(b),接着发生共价键异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子:

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。

其他重要的亲和加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。

亲电加成反应是烯烃的加成反应,又叫马氏加成[1],由马可尼科夫规则而得名:“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。

在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物。立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成。

如丙烯与HBr的加成:

CH-CH=CH+ HBr → CH-CHH-CH第一步,HBr电离生成H和Br离子,氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结构:

第二步,由于氢已经占据了一侧的位置,溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则,溴与2-碳成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成。

马氏规则的原因是,取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。

水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。

不安的未来
传统的奇迹
2026-01-27 15:04:53
亲核

羰基上的氧电负性蛮大,就将羰基上的碳的电子云给拉过来了,然后碳就带一部分的正电性,所谓亲核加成只的是亲核试剂(一般带电负性),靠近带正电的羰基碳了,而亲电加成是电正性的靠近电子云密度大的试剂。

亲核反应是有机反应的一类,电负性高的或者电子云密度较大的亲核基团向反应底物中的带正电的或者电子云密度较低的部分进攻而使反应发生。亲电反应是缺电子(对电子有亲和力)的试剂进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。

多情的泥猴桃
孤独的万宝路
2026-01-27 15:04:53
不能。苯酚假如要氯代的话只能只能是苯的邻对位被取代。因为氯的取带是亲电加成。苯酚中的羟基是供电子基团,使与它相连的碳原子带负电。这样由于氯也带负电,无法进攻与羟基直接相连的碳原子。所以羟基不能被氯取代。(不懂可以再问)

曾经的香烟
激情的河马
2026-01-27 15:04:53
不能.苯酚假如要氯代的话只能只能是苯的邻对位被取代.因为氯的取带是亲电加成.苯酚中的羟基是供电子基团,使与它相连的碳原子带负电.这样由于氯也带负电,无法进攻与羟基直接相连的碳原子.所以羟基不能被氯取代.(不懂可以再问)

优秀的西装
单薄的蜡烛
2026-01-27 15:04:53
应该是苯酚的邻对位(OH定位效应)亲电加成甲醛,形成羟甲基苯酚,后者可以(1)继续和另一分子苯酚进行亲电加成形成Ar-CH2-Ar(二聚体bisphenol F),或(2)脱水成醚。二聚体途径继续下去就是形成酚醛树脂。