化合物3,5-二羟基苯乙酮是合成反应的关键中间体,它的合成工艺有哪些?
3,5-二羟基苯乙酮
3,5-dihydroxyacetophenone
cas51863-60-6/057688702853
可用于
白藜芦醇中间体
主要有2种方法:原料与乙酸乙酯缩合
脱缩
甲基化
以及酯化
苄及保护
水解
酰绿化
等
(1)F中含酚-OH、C=O、-COOH,名称为酚羟基、羰基、羧基,故答案为:酚羟基;羧基;
(2)D生成化合物E,-Cl被-CN取代,反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;
(3)A生成化合物B时酚-OH上的H被取代,该反应为,
故答案为:;
(4)D的一种同分异构体满足:①分子中有4种不同化学环境的氢原子,含4种位置的H;
②能发生银镜反应,且其一种水解产物也能发生银镜反应,含-CHO,应含-OOCH;
③分子中苯环与氯原子不直接相连,则其同分异构体的结构简式为,
故答案为:;
(5)苯发生取代反应生成氯代甲苯,再发生取代反应-Cl被-CN取代,水解生成苯乙酸,最后发生酯化反应生成苯乙酸乙酯,合成路线流程图为,
故答案为:.
1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2:制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。 3.1:浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂,还能做脱水剂。 3.2:Na2CO3溶液的作用是: (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。 (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。 3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施: (1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。 (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。 (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。 (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。 3.4:用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因。 虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
2. 2,4-二硝基苯肼,无现象为2-羟基丙酸。其余有黄色沉淀生成。
剩下两者再用FeCl3鉴别,有紫色为乙酰乙酸乙酯,否则为丙酮。
石油醚 >苯 >氯仿 >乙醚 >乙酸乙酯 >正丁醇 >丙酮 >乙醇 >甲醇 >水。
石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇与水互不混溶。
丙酮、乙醇、甲醇与水相混溶。
一般羟基越多,亲水性越强;一般烃基越多,碳链越长,亲脂性越好;常用溶剂中,乙醚,甲醇,乙醇,丙三醇亲水性逐渐增强。四氯化碳偏于亲脂,主要用于溶解卤族单质。
扩展资料:
亲脂性、疏水性和非极性可以互相替换,然而,亲脂性和疏水性并不是同义字,可以借由硅氧树脂和氟化碳确认这点,因为他们是疏水性但非亲脂性。
亲脂性的化合物常常会和自己相同的化合物或其他亲脂的化合物借由伦敦力产生反应。他们几乎无法形成氢键。当一个亲脂性的化合物被水包覆时,周围的水会形成冰晶状,而亲脂性分子会因热力学不合被赶出水,这就被视为是个疏水性分子。因此,亲脂性分子不溶于水,他们不约而同的有相当高的水分布系数。
参考资料来源:百度百科-亲脂性
2.分子内脱水,即消去
3.氧化(可以氧化成醛基,再进一步氧化成羧基)
醛基(-CHO):1.加成反应(碳氧双键-C=O上的加成)
2.氧化成羧基
3.与新制的氢氧化铜Cu(OH)2悬浊液加热反应生成砖红色沉淀(生物中用斐林试剂检验含醛基的还原性糖的原理一样)
4.与新制的氢氧化二氨银溶液水浴加热反应产生银镜,即银镜反应
羧基(-COOH):1.与醇发生酯化反应,也可称为取代反应,反应可逆 有机化学——常见官能团的优先次序表 类别序号官能团词头名称词尾名称酸1-COOH羧基羧酸2-SO3H磺基磺酸羧酸衍生物3-COOR酯基羧酸酯4-COX卤羰基酰卤5-CONH2氨甲酰基酰胺腈6-CN氰基腈醛7-CHO醛基醛酮8>C=O羰基酮醇9-OH羟基醇酚10-OH羟基酚胺11-NH2胺基胺炔12-C≡C-/炔烯13>C=C</烯醚14-OR烃氧基/卤代烃15-X卤代/硝基化合物16-NO2硝基/
2.与纤维素生成纤维素酯
酯基(不会用电脑表示):1.与氢氧化钠发生水解反应,分解为羧酸钠和醇
2.与稀硫酸加热发生水解反应,分解为羧酸和醇高中化学所有有机物的反应方程式 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂,以下是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂) 甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 ) 实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO 加热) 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃) 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂) 乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂) 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂) 实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4) 乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃) 乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。 CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2 CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2 C+H2O===CO+H2-----高温 C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合 苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃) 苯和液溴的取代 C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸) 苯和氢气 C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂) 乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃) 乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式) 乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度) 两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度) 乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O 乙酸和镁 Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2 乙酸和氧化钙 2CH3 又找到一个比较全的甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂,以下是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂) 甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 ) 实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO 加热) 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃) 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂) 乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂) 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂) 实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4) 乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃) 乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。 CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2 CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2 C+H2O===CO+H2-----高温 C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合 苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃) 苯和液溴的取代 C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸) 苯和氢气 C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂) 乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃) 乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式) 乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度) 两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度) 乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O 乙酸和镁 Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2 乙酸和氧化钙 2CH3COOH+CaO→(CH3CH2)2Ca+H2O 乙酸和氢氧化钠 CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH 乙酸和碳酸钠 Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑ 甲醛和新制的氢氧化铜 HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O 乙醛和新制的氢氧化铜 CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O 乙醛氧化为乙酸 2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温) 烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。 乙烯的物理性质 通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。 1) 氧化反应: ①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。 ②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。 2) 加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 3) 聚合反应: 2.乙烯的实验室制法 (1)反应原理:CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4) (1)反应原理:CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4) (2)发生装置:选用“液液加热制气体”的反应装置。 (3)收集方法:排水集气法。 (4)注意事项: ①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。 ②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。 ③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会。 ④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。 乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃。化学式C2H2 分子结构:分子为直线形的非极性分子。 无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。 化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。 能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。 乙炔的实验室制法:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 化学性质: (1)氧化反应: a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟 。 b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。 现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成 CH≡CH+H2 → CH2=CH2 与H2的加成 两步反应:C2H2+H2→C2H4 C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 氯乙烯用于制聚氯乙烯 C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂) (3)由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀. 1、 卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2、 醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3、 醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4、 酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5、 羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6、 酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇 物质的制取: 实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 (条件是CaO 加热) 实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4) 实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 工业制取乙醇: C2H4+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙醛的制取 乙炔水化法:C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂,加热加压) 乙烯氧化法:2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂,加热) 乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂,加热) 乙酸的制取 乙醛氧化为乙酸 :2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温) 加聚反应: 乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂) 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂) 氧化反应: 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃) 乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃) 苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃) 乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃) 乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂) 乙醛的催化氧化: CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热) 取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。) 苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸) 苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如: 酚与浓溴水的取代。如: 烷烃与卤素单质在光照下的取代。如: 酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如:水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。 ①卤代烃水解生成醇。如: ②酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。如: 乙酸乙酯的水解: CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱) 加成反应。 不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙烯和氯化氢 CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂) 乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂) 乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 苯和氢气 C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂) 消去反应。有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度) 两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度) 不是很完全,但是基本可以完成