比较苯酚,乙酸,乙醇,一氯乙酸,三氟乙酸的酸性,并说明理由
酸性排序为 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
苯酚的酸性较醇类强主要是因为当苯酚酚羟基上的氢解离后形成的酚氧离子上的负电荷受苯环上离域大派键的影响,能够部分离域到苯环上,从而使负电荷得到很好的分散,所以酚氧离子较醇氧离子稳定,相应的苯酚的酸性也较醇类强。
苯酚是酸性。苯酚有酸性,而且是弱酸性,比碳酸还弱,不能使指示剂变色,只能部分电离。
苯酚是一种常见的化学品(化学式:C6H5OH,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性,易潮解。
苯酚的用途:
苯酚在工业生产中是生产某些树脂、香料、涂料、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及治疗中耳炎。苯酚的稀释溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂,如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。
以上内容参考:百度百科-苯酚
所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定,原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
由于苯环与 —OH基 的相互作用,故 —OH基 上的H原子可以失去电子变成H+,使得苯酚的水溶液呈酸性。