甲基苯、硝基苯、苯三种物质哪个最不容易发生苯环上的取代反应
苯酚最容易,甲苯次之,硝基苯最难.
原因:苯的取代和二取代都是亲电取代反应,亲电取代反应的快慢跟亲电试剂,反应底物,溶剂等有关.此3种底物,由于羟基的给电子共轭效应远远大于吸电子诱导效应,总体上,表现强给电子,苯环上电子云密度增加.甲基只具有超共轭效应,因此,苯环上电子云密度增加不大,而硝基具有吸电子共轭效应与吸电子诱导效应,使苯环上电子云密度降低.所以苯酚最易,甲苯次之,硝基苯最难!
当苯环上有一个取代基时,再发生取代反应时,这个已有的基团会对新的基团的取代位置产生影响.比如苯环上有一个甲基时,再发生取代反应时,只能在甲基的邻位和对位发生,如甲苯和一氯甲烷反应,只能生成邻二甲苯和对二甲苯,而不能生成间二甲苯,所以甲基是邻对位定位基.
这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应.
常见的邻对位定位基有：甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,
间位定位基有：-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等（也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应）.
甲苯的支链上的甲基则易被氧化，如被酸性KMnO4溶液氧化
要说为什么，要用到大学分子结构的知识，
给你看个动画，有助于理解
http://www.huaxue123.com/Article/Class3/Class45/Class109/200308/260.html
1、因为甲苯是极性的，而苯是非极性的。具体的话还应该考虑反应条件，如温度、催化剂等。
2、第一类被定位甲基,推在激活位置的邻位取代反应的电子效应,硝基和溴是第二类型的基座定位,以被动的位置的相邻的吸电子效应,相对于使元的等效 - 激活。
会生成混合物
以两个甲基中的一个氢均被一个氯取代为主要生成物
苯环上的氢本就不容易取代
而且由于甲基的存在
位阻增大
更难被取代
所以这种产物在最后生成物种中的比例可以忽略
有机物反应没有单一的生成物
以主要产物为产物写方程式
甲苯在Fe/Cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯：
C6H5-CH3+Cl2--->Cl-C6H5-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl.
苯胺和乙酰苯胺中N上孤对电子与苯环共轭,故活化苯环；由于乙酰基的吸电子影响,苯胺比乙酰苯胺活泼.
甲基的活化能力较弱,而硝基由于吸电子诱导效应和吸电子共轭效应（N上没有孤对电子,只有N=O双键是吸电子的）,钝化苯环.
所以苯胺>乙酰苯胺>甲苯>硝基苯
甲苯和卤素取代只能取代一个氢原子。
而且这个氢原子只能在甲基的邻、对位。当一个氯完成取代以后，会让苯环致钝，再进基就很困难了。
所以产物只有2-氯甲苯 4-氯甲苯两种。
