硝酸基甲苯是什么
硝基甲苯
硝基甲苯是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,硝基甲苯在3类致癌物清单中。[1]
中文名
硝基甲苯
外文名
Nitrotoluenes
快速
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沿革
毒性
三硝基甲苯
定义
2,4,6-三硝基甲苯(英文:Trinitrotoluene、TNT)是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
精炼的三硝基甲苯十分穏定。与硝酸甘油不同,它对于摩擦、震动等都不敏感。即使是受到枪击,也不容易爆炸。因此它需要雷管起动。它也不会与金属起化学作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它与碱强烈反应,生成不稳定的化合物。
沿革
由J·维尔勃兰德于1863年发明。
毒性
有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。这些被污染的水会呈粉红色,这是因为水被TNT和黑索金所污染。这些污染物被称为“粉红水”,要清理它十分困难和昂贵。
人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症和肝功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液和肝脏、脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性的生殖功能有不良影响,而TNT也被列为一种可能致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎,还损坏造血系统,疑有致癌性。
参考资料
[1] 世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单.国家食品药品监督管理局 [引用日期2017-12-25]
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
甲苯易发生取代反应,与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成三硝基甲苯,反应的化学方程式为:
C6H5-CH3 + 3HNO3---浓H2SO4 加热--->TNT + 3H2O
TNT 就是三硝基甲苯,或2,4,6-三硝基甲苯。
甲苯和浓硝酸,在浓硫酸做催化剂,加油50-60℃之间,发生反应,生成三硝基甲苯,即TNT。高中有机反应,这个属于取代反应。
分子结构
硝酸分子为平面共价分子,中心氮原子sp2杂化,未参与杂化的一个p轨道与两个端氧形成三中心四电子键。硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
键长:O-N:119.9pm O'-N:121.1pm O-H:96.4pm N-OH:140.6pm
键角:O'-N-O:130.27° O-N-OH:113.85° O'-N-OH:115.88° N-O-H:102.2°
以上内容参考:百度百科-硝酸
3HNO3十C6H5一CH4=浓硫酸=C6H2(NO2)3一CH4十3H2O
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苯环上原有的取代基,是定位基,间硝基甲苯,定位基有硝基和甲基,硝基是间位定位基,甲基是邻对位定位基,当苯环存在两类定位基时,邻对位定位基占主导地位,所以间硝基甲苯发生硝化反应时,是甲基的邻位和对位氢原子被硝基取代,如果是在甲基和硝基之间的那个邻位取代的话,空间位阻大,很难被取代,因此就有2,5-二硝基甲苯的生成,如果是甲基的对位氢原子被取代,那是硝基的邻位,受到硝基的影响也是很难的,所以主要产物就是2,5-二硝基甲苯。
晚上好,PNT不溶于冷水和热水也不溶于无机酸比如硝酸、盐酸和硫酸类似纯硝基苯,在极性溶剂比如无水甲乙醇、DMSO和乙二醇乙醚中微量溶解,易溶于非极性溶剂特别是芳香烃卤代烃比如甲苯、二氯甲烷和四氯乙烯也可以溶于水油两性的1,4-二氧六环和THF。如果有表面活性剂存在PNT的后两者溶液倒是可以与稀硝酸进行物理乳化。
甲苯和浓硫酸不反应。和浓硝酸发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯,即TNT
化学这门学科可以说是一门神奇的学科,相信大家在初中和高中的化学课上肯定都曾经学过这些内容。
甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混酸加热反应生成2,4,6-三硝基甲苯和水,苯中的-H被-NO2取代,发生的是取代反应;
甲苯是一种无色且澄清的液体,具有苯样的气味。可以和乙醇、乙醚、二硫化碳以及冰乙酸等混溶,而且很容易微溶于水。它的相对密度和凝固点分别为0.866和-95℃。沸点为110.6℃。同时它也是易燃液体,蒸气可以和空气形成爆炸性的混合物。
硝基甲苯是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。