为什么芦丁不溶于乙醇,氯仿和丙酮等有机溶剂
早上好,芦丁并不是完全不溶于乙醇,它可以部份溶于极性质子溶剂只不过在无水甲醇中溶解度比乙醇更大罢了(微溶于无水乙醇),本身属于糖苷结构类似葡糖苷APG只在碱性条件下助溶,所以碱性水溶液、氨水和DMF才是其良溶剂请酌情参考。至于三氯甲烷和丙酮都是偏酸性的,丙酮虽然能与水但它并不是质子溶剂,像是乙酸乙酯、乙二醇丁醚和二甲苯不溶解也是正常的。糖苷的配糖体酸溶和碱溶可看作是分子在液相中质子化的结果比如脱乙酰75%壳聚糖和芦丁。
提取芦丁时,当药材中含有大量的果胶、粘液等水溶性杂质时,如花、果类药材,宜用石灰水或石灰乳代替其他碱性水溶液进行提取,以使上述含羧基的杂质生成钙盐,不被溶出。这样有利于芦丁的纯化处理。
利用芦丁结构在冷乙醇中溶解度小,在热乙醇中溶解度大,以及在热水中溶解度大,在冷水中溶解度小的性质分离。芦丁用溶剂加热溶解后,趁热抽滤,滤液放冷后能析出而达到分离的目的。也可采用醇溶水沉法进行精制。
下午好,芦丁是一种既溶于水也能溶于一些极性溶剂的糖苷化合物,60%的乙醇水溶液可以使芦丁在标准室温时达到最大溶解度,浓度太高或者太低都无法达到这种饱和度。就像乙二醇和纯水只能在66.3%才能产生最低冰点一样属于极限阈值。
芦丁的提取方法:
1、芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内,槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后,用热水和石灰乳(调pH至7.5-8)煮沸20min,添加硼砂,在95-100℃保温半小时,趁热过滤。
用盐酸将滤液调至pH=6-7,冷却至30℃以下,静置析出结晶,分离,得芸香苷粗品,经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。
2、将原料(一般用槐花蕾)粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。浸提物浓缩后所得的残留物,用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后,再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。
药理作用——抗自由基作用
氧分子在细胞代谢中是以单电子形式还原的,氧分子在单电子还原产生的O离子,体内继而产生H2O2以及毒性极大的·OH自由基,因此影响皮肤的嫩滑程度,甚至加速皮肤老化程度,而产品中添加芦丁能很明显地清除细胞产生的活性氧自由基。
芦丁为黄酮类化合物,是清除自由基的强氧化剂,它可终止自由基的连锁反应,抑制生物膜上多不饱合脂肪酸的过氧化作用,清除脂质过氧化产物,保护生物膜及亚细胞结构的完整性,在机体内起着重要作用。
以上内容参考:
百度百科-芦丁
芦丁为浅黄色粉末或极细的针状结晶,含有三分子的结晶水,熔点为174~178℃,无水物188~190℃。溶解度:冷水中为1:10000;热水中1:200;冷乙醇1:650;热乙醇1:60;冷吡啶1:12。微溶于丙酮、乙酸乙酯,不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚,溶于碱而呈黄色。
芦丁具有维生素P样作用。有助于保持及恢复毛细血管的正常弹性,主要用作防治高血压病的辅助治疗剂,亦可用于防治因缺乏芦丁所致的其他出血症。
实验目的和要求
1. 实验目的
①通过芦丁的提取与精制掌握碱-酸法提取黄酮类化合物的原理及操作。
②通过芦丁结构的检识,了解苷类结构研究的一般程序和方法。
③了解UV及NMR在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。
2. 要求
①要拿到以下三个化合物:芦丁、槲皮素、芦丁的全乙酰化合物。
②能够拿根据化学试验及UV、NMR数据初步推断出芦丁的结构。并对黄酮类化合物的结构测定有一般性的了解。
试验方法
1. 芦丁的提取与分离
2. 芦丁的鉴定
1)芦丁的定性反应
取芦丁3~4mg,加乙醇5~6ml使其溶解,分成三份作下述试验:
A.取上述溶液1~2ml,加2滴浓盐酸,在酌加少许镁粉,注意观察颜色变化情况。
B.取上述溶液1~2ml,然后滴加2%柠檬酸的甲醇溶液,注意观察颜色变化情况,在继续向试管中加入2%ZrOCl2的甲醇溶液,并详细记录颜色变化情况。
C.取上述溶液1~2ml,然后再加入10%α-等体积的萘酚乙醇溶液,摇匀,沿管壁滴加浓硫酸,注意观察两液面产生的颜色变化。
2)芦丁的紫外光谱解析
取芦丁溶于色谱纯甲醇中,加入规定的试剂,测定其UV光谱,试解析光谱并初步判断其结构。
3) 芦丁的NMR波谱解析
A.芦丁的三甲基硅醚NMR谱的解析
B.十乙酰化芦丁的NMR光谱解析
4)芦丁水解后糖与苷元的鉴定
A.水解方法:精密称取芦丁1g(±0.01g),加1%硫酸100ml,加热40min,放冷静置,过滤。所得沉淀用少许水洗除酸,干燥称重,计算苷元与糖的重量比。然后用乙醇(95%大约10ml)进行重结晶,即得苷元。
B.苷元的鉴定:用纸色谱法与对照品对照。
碱提取
在500mL烧杯中加入水250mL,硼砂1g在加热至沸腾时,投入槐花米,继续煮沸2~3分钟,在搅拌下小心加入石灰乳,调至8.5-9保持微沸30分钟,趁热用尼龙布挤过虑。得到滤液。
酸沉淀
在60~70℃下用浓盐酸调pH至4。静置6小时 以上析出沉淀。抽滤,用蒸馏水洗沉淀1~2次 中性。弃去滤液,得到的沉淀即为芦丁粗品。
粗称重后按芦丁在热水中1:200的溶解度加蒸馏水进行重结晶。将沉淀悬浮于蒸馏水中,加热煮沸15分钟,趁热过滤。滤渣弃去,得到滤液。
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充分静置,过滤,60~70℃干燥,称重。得到芦丁(精制品)。
槐花米经洗涤后,用热水和石灰乳(调pH至7.5-8)煮沸20min,添加硼砂,在95-100℃保温半小时,趁热过滤,用盐酸将滤液调至pH6-7,冷却至30℃以下,静置析出结晶,分离,得芸香苷粗品,经溶解、再结晶、干燥即得成品。
PS:芦丁的提取还是用醇提水沉法较好,感觉醇提法收率较好。
槐花米粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。