乙醇能发生的化学反应

以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步，

第一步：乙醇发生消去反应生成乙烯，为消去反应；

第二步：乙烯发生加成反应生成二卤代烃，为加成反应；

第三步：二卤代烃水解生成乙二醇，为水解反应；

第四步：乙二醇氧化生成乙二酸，为氧化反应；

第五步：乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，为酯化反应，

涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④，

故答案为：②③⑤①④．

酸碱性

酸性（不能称之为酸，不能使酸碱指示剂变色，也不与碱反应，也可说其不具酸性）

乙醇的各种化学式

乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。

CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O-+ H+

乙醇的pKa=15.9，与水相近。

乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。

CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD

因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：

2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑

乙醇可以和高活跃性金属反应，生成醇盐和氢气。

醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱

结论：

（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。

（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

还原性

乙醇具有还原性，可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛，而并非喝下去的乙醇。例如

2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O（条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热）

实际上是乙醇先和氧化铜进行反应，然后氧化铜被还原为单质铜，现象为：黑色氧化铜变成红色。

乙醇也可被高锰酸钾氧化，同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应，当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时，可见硅胶由橙红色变为草绿色，此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。

酯化反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用，生成乙酸乙酯（具有果香味）。

C2H5OH+CH3COOH－浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O（此为取代反应，但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH）

“酸”脱“羧基”，“醇”脱“羟基”上的“氢”

与氢卤酸反应

乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

氧化反应

（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水（蒸气），并放出大量的热，不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量

完全燃烧：C2H5OH+3O2－点燃→2CO2+3H2O

不完全燃烧：2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O

（2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。

2Cu+O2－加热→2CuO

C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O

即催化氧化的实质(用Cu作催化剂）

总式：2CH3CH2OH+O2－Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O（工业制乙醛）

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起来。（切记要注酸入醇，酸与醇的比例是1:3）

消去反应和脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。

（1）消去（分子内脱水）制乙烯（170℃浓硫酸）制取时要在烧瓶中加入碎瓷片（或沸石）以免爆沸。

C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O

（2）缩合（分子间脱水）制乙醚（130℃-140℃ 浓硫酸）

2C2H5OH →C2H5OC2H5+ H2O（此为取代反应）

脱氢反应；乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、

与活泼金属反应

乙醇可以和活泼性金属反应，生成醇盐和氢气。例如与钠的反应：

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

乙醇和乙醇反应,即分子间脱水，可看作其中一个乙醇的氢被一个乙基取代。同样，酯的水解反应可看作水与其反应，该化合物分解为两部分，水中氢原子加到其中的一部分，而羟基加到另一部分，故这两个反应都是取代反应，

2消去

-->

3加成

--->

5

水解

--->1氧化

--->4酯化

6加聚

好像用不上。

乙醇消除反应得到乙烯，然后和Br2加成得到1，2-二溴乙烷，接着水解得到乙二醇，继续氧化得到乙二酸，最后和乙醇酯化得到最终产物。

水解反应又称取代反应。

盐类水解反应的定义：在溶液中盐电离出的离子与水电离出的氢离子和氢氧根结合生成弱电解质的反应。无机物在水中分解通常是双分解过程，水分子也被分解，和被水解的物质残片结合形成新物质，如氯气在水中分解，一个氯原子和一个水被分解的氢原子结合成盐酸，水分子的另一个氢原子和氧原子与另一个氯原子结合成次氯酸；碳酸钠水解会产生碳酸氢钠和氢氧化钠；氯化铵水解会产生盐酸和氨水等。

有机物的分子一般都比较大，直接与水反应太慢，水解时需要酸或碱作为催化剂，有时也用生物活性酶作为催化剂。在酸性水溶液中脂肪会水解成甘油和脂肪酸；淀粉会水解成麦芽糖、葡萄糖等；蛋白质会水解成氨基酸等分子量比较小的物质。在碱性水溶液中，脂肪会分解成甘油和固体脂肪酸盐，即肥皂，因此这种水解也叫作皂化反应。

水与另一化合物反应，该化合物分解为两部分，水中氢原子加到其中的一部分，而羟基加到另一部分，因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程。工业上应用较多的是有机物的水解，主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解,仅用水是很难顺利进行的。根据被水解物的性质,水解剂可以用氢氧化钠水溶液、稀酸或浓酸，有时还可用氢氧化钾、氢氧化钙、亚硫酸氢钠等的水溶液。这就是所谓的加碱水解和加酸水解。水解可以采用间歇或连续式操作，前者常在釜式反应器中进行，后者则多用塔式反应器。典型的水解有四种类型。

①卤化物的水解

通常用氢氧化钠水溶液作水解剂，反应通式如下：

R—X+NaOH-—→R—OH+NaX-

Ar—X+2NaOH—→Ar—ONa+NaX+H2O式中R、Ar、X分别表示烷基、芳基、卤素。脂链上的卤素一般比较活泼，可在较温和的条件下水解，如从氯苄制苯甲醇；芳环上的卤素被邻位或对位硝基活化时，水解较易进行，如从对硝基氯苯制对硝基酚钠。

②芳磺酸盐的水解

通常不易进行，须先经碱熔，即以熔融的氢氧化钠在高温下与芳磺酸钠作用生成酚钠，后者可通过加酸水解生成酚。如萘－2－磺酸钠在300～340℃常压碱熔后水解而得2－萘酚。某些芳磺酸盐还需用氢氧化钠和氢氧化钾的混合碱作为碱熔的反应剂。芳磺酸盐较活泼时可用氢氧化钠水溶液在较低温度下进行碱熔。

③胺的水解

脂胺和芳胺一般不易水解。芳伯胺通常要先在稀硫酸中重氮化生成重氮盐，再加热使重氮盐水解。反应通式如下：

Ar—NH2+NaNO2+2H2SO4

—→Ar—N+2HSO-4+NaHSO4+2H2O

Ar—N+2HSO4+H2O—→ArOH+H2SO4+N2

如从邻氨基苯甲醚制邻羟基苯甲醚(愈创木酚)。芳环上的氨基直接水解,主要用于制备1-萘酚衍生物,因它们有时不易用其他合成路线制得。根据芳伯胺的结构可用加碱水解、加酸水解或亚硫酸氢钠水溶液水解。如从1-萘胺-5-磺酸制1-萘酚-5-磺酸便是用亚硫酸氢钠水解。

④酯的水解

油脂经加碱水解可得高碳脂肪酸钠(肥皂)和甘油制脂肪酸要用加酸乳化水解。低碳烯烃与浓硫酸作用所得烷基硫酸酯，经加酸水解可得低碳醇。

不能

1.酸性（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。 （2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。2.还原性乙醇具有还原性，可以被氧化成为乙醛。 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O（条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热，一般是Cu）3. 酯化反应乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用，生成乙酸乙酯（具有果香味）和水。 4.与氢卤酸反应　乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。 5.氧化反应（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水（蒸气），并放出大量的热，不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量。（2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。 2Cu+O2－加热→2CuO C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O </B>　即催化氧化的实质(用Cu作催化剂） 总式：2CH3CH2OH+O2－Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O （工业制乙醛） 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起来。（切记要注酸入醇，酸与醇的比例是1:3）6.消去反应乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。 消去（分子内脱水）制乙烯（170℃浓硫酸）制取时要在烧瓶中加入碎瓷片（或沸石）以免爆沸。 C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O 7.脱水反应缩合（分子间脱水）制乙醚（130℃-140℃ 浓硫酸） 2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O（也是取代反应）

乙醇+钠反应化学方程式：

2CH3CH2OH ＋Na ＝ 2CH3CH2ONa ＋ H2↑

乙醇点燃反应化学方程式：

C2H60 + 02 =CO2↑ + H2O,C6H12O6 + O2 = CO2 ↑+ H2O + heat,CO2 + H2O + light = C6H12O6 + O2↑

乙醇+浓硫酸反应化学方程式：

CH3CH2OH+H2SO4（浓）=CH3CH2SO3H+H2O

乙醇+乙酸反应化学方程式：

CH2OH ＋CH3COOH＝ CH3COOCH2CH3

乙醇不能与铜单质反应,但铜可以催化乙醇与氧气的反应,方程式2CH3CH2OH+O2=(催化剂Cu)=2CH3CHO+2H2O

乙醇与钙反应Ca+2CH3CH2OH=(CH3CH2O)2Ca+H2↑

醋酸和乙醇发生酯化反应 CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOC2H5 + H2O