三溴苯酚是沉淀,二溴苯酚是否会沉淀?一溴哪?
二溴苯酚和一溴苯酚都不会沉淀.
苯酚在强酸溶液中溴化得2,4-二溴苯酚.
苯酚在低温、非极性条件下溴化得一溴苯酚,对位为主.
两者都不会沉淀.
2,6-二溴苯酚可以由苯酚经磺化、溴化、水解而得:
先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物(含有三溴和一溴物),至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右。
苯酚太活泼,没法控制,直接加溴水会生成三溴苯酚及四溴代物(苯环被破坏)。可先使其对位硝化,这样活性下降,可以控制只在一个邻位溴代,然后把硝基制成重氮盐,即可加CuBr使对位也变为-Br。加硫酸二甲酯使苯酚变为苯甲醚,再加HI变回酚羟基,是为了防止苯酚在中间的反应(比如硝化的时候)被氧化。
2、一定用浓溴水的:苯酚与溴反应生成三溴苯酚沉淀,溴水太稀生成的二溴苯酚不是沉淀!
3、其余的反应如加成,取代、氧化用液溴,溴水,溴蒸汽都可以!
苯酚与少量溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚 白色沉淀(第2个物质)
若溴水过量,则生成 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 黄色沉淀(第3个物质)
+
3Br2
===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr
苯酚和溴水生成三溴苯酚,是取代反应。受酚羟基的影响,其苯环上邻位和对位的氢原子很活泼,能与溴水的溴发生取代反应,产物是2,3,5-三溴苯酚。