请问这两个反应的产物是怎么得到的啊?
这两个反应都是贝克曼重排。
贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)是一个由酸催化的重排反应,反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟,产物则为内酰胺。常用的贝克曼重排试剂有硫酸,五氯化磷,贝克曼试剂(氯化氢在乙酸-乙酸酐中的溶液),多聚磷酸和某些酰卤。
反应机理:
读:wò。
意思:指含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的有机化合物,可以参与许多有机化学反应。
肟的通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。肟经水解都能得到原来的醛或酮。
大多数的肟都具有很好的结晶,并有其确定的熔点,例如乙醛肟47℃,片脑酮肟75℃,丙酮肟61℃,环己酮肟90℃,因此可利用其熔点来鉴别醛或酮。有的肟还是重要的分析试剂,如丁二酮肟是分析化学中常用的定性和定量测定镍的试剂。
扩展资料:
与肟相关的反应:
1、贝克曼(Beckmann)重排:在酸性条件下,醛肟或酮肟的肟羟基质子化成易离去基团,然后与肟羟基反位的邻近基团迁移,同时离去基团离去,产生邻碳的正中心。
继而与反应介质中的亲核试剂(如水)发生水合、脱质子化生成亚胺,再烯醇式-酮式互变而生成N-取代的酰胺。在重排中氮氧键的断裂与反位基团的迁移是同步发生的。
酮肟在酸性条件下发生重排生成N-烃基酰胺的反应。1886年由德国化学家E.O.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂(氯化氢在乙酸-乙酐中的溶液)、多聚磷酸和某些酰卤等。
2、肟化反应:含有羰基的化合物(如醛、酮类)与羟胺作用而生成含有C=NOH基的化合物的反应。
肟化反应式:
一般由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。
参考资料来源:百度百科-Beckmann重排
参考资料来源:百度百科-肟
基本思路:
1.环己酮是环己醇脱氢制得的,主要杂质是环己醇、水、己二酸等。
2.将高纯度的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成环己酮肟。
第一步:
精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理,使环己醇氧化,再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。
第二步:
用二氧化硫还原亚硝酸铵生成羟胺二磺酸盐(简称二盐),二盐水解生成硫酸羟胺。硫酸羟胺与环己酮在80~110℃下反应生成环己酮肟(简称肟)和硫酸,然后用25%氨水中和至pH约7,肟和硫酸铵溶液即分层析出。此反应方程式如下:
20世纪80年代以来,新建CPL装置只有中国石家庄CPL装置采用甲苯为原料,其他均以苯/环己烷为原料,不用苯酚。
目前,世界工业化生产己内酰胺的主要生产工艺是:以环己酮肟贝克曼重排为基础的环己酮-羟胺路线。DSM/HPO工艺及AlliedSignal工艺为其代表性工艺。全球采用该工艺的能力78%,采用其它工艺及原料的能力仅占22%。
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺,反应机理如下:在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:
各种己内酰胺生产路线的工艺指标
公司
肟化工艺
Beckman重排工艺
1t己内酰胺联产硫胺/t
Capropol
Rashig
发烟硫酸
4.2
英威达
NO
发烟硫酸
2.8
东丽
光化学
发烟硫酸
1.5
DSM
HPO
发烟硫酸
4.3
DSM
改良HPO
发烟硫酸
1.4
住友化学
氨肟化
流化床
0
读wò
部首:月
笔画: 7
基本释义:有机化合物的一类,通式RR′C=N—O—H(RR′代表烃基)。由醛或酮与羟胺作用生成。
肟是一类重要的有机化合物,英文名称为oxime,其通式可以写成R-C=NOH。苯甲醛肟英文为benzaldoxime,丙酮肟为acetoxime。
大多数的肟都具有很好的结晶 , 并有其确定的熔点 ,例如乙醛肟47℃,片脑酮肟75℃,丙酮肟61℃ ,环己酮肟90℃,因此可利用其熔点来鉴别醛或酮。有的肟还是重要的分析试剂,如丁二酮肟是分析化学中常用的定性和定量测定镍的试剂。
肟能发生重排反应而生成酰胺,工业上生产锦纶(PA6)的原料己内酰胺就是由环己酮生成的肟经Beckmann重排反应得到的。
扩展资料:
反应/肟
在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。
工业上制取己内酰胺即是利用该反应,而己内酰胺是制取尼龙-6的原料。利用该反应也可以由水解产物推知原料肟的构型。
肟也可以被钠汞齐或氢化还原,生成胺。
参考资料:百度百科-肟