乙酸酐一般有哪些用处?
无论有那些用处,你买不到。这是国家控制的易制毒化学品。需要购买,由设区的市级公安局缉毒大队易制毒化学品管理办公室审批,并全程使用控制。
理化常数
国标编号: 81602
CAS号: 108-24-7
中文名称 :乙酸酐
英文名称: Acetic anhydride
别名: 醋酸酐;醋酐;乙酐
分子式: C4H6O3;(CH3CO)20 外观与性状 无色透明液体,有刺激气味,其蒸气为催泪毒气
分子量: 102.09 蒸汽压 1.33kPa/36℃ 闪点:49℃
熔点 :-73.1℃
沸点:138.6℃
溶解性 :溶于苯、乙醇、乙醚、丙酮
密度 :相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)3.52
稳定性 :稳定
危险标记: 20(酸性腐蚀品)
主要用途: 用作乙酰化剂,以及用于药物、染料、醋酸纤维制造
性质 :稍溶于水,易溶于乙酸、乙醚和丙酮等有机溶剂中。乙酸酐在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。乙酸酐可以和醇发生醇解反应生成酯和酸,例如乙酸酐溶于乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。乙酸酐可以与氨作用生成乙酰胺,在氢化铝锂作用下,乙酸酐可以还原生成伯醇;乙酸酐与过氧化钠或过氧化氢作用生成过氧化二乙酰;在乙醇钠做催化剂时,乙酸酐可以与苯甲醛发生缩合反应生成肉桂醛。
乙酸酐是重要的乙酰化试剂,主要用于制造乙酸纤维素、药物、染料、原料等。也可用于制引发剂和漂白剂等。
环境影响
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入后对有刺激作用,引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。眼直接接触可致灼伤;蒸气对眼有刺激性。皮肤接触可引起灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。
慢性影响:受本品蒸气慢性作用的工人,可风结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50 1780mg/kg(大鼠经口);4000mg/kg(兔经皮);LC501000ppm,4小时(大鼠吸入)
刺激性:50ug,重度刺激。家兔经皮开放性试验:525mg,重度刺激。
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
环境标准
车间卫生标准 20mg/m3
居民区大气中有害物最大允许浓度 0.1mg/m3(最大值)0.003mg/m3(昼夜均值)
空气中嗅觉阈浓度 0.36ppm
应急方法
一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。合理通风,不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减慢挥发(或扩散),但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。用活性炭或其它惰性材料吸收,然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏,利用围堤收容,最好不用水处理,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。
CH3
│
C=O
│
O
│
C=O
│
CH3
就是两个乙酸分子,脱去一个水分子形成的化合物。
CH3CO-OH H-OOCCH3
硫酸、硝酸、氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸等。
1、硫酸
硫酸(化学式:H2SO4),硫的最重要的含氧酸。无水硫酸为无色油状液体,10.36℃时结晶,通常使用的是它的各种不同浓度的水溶液,用塔式法和接触法制取。
前者所得为粗制稀硫酸,质量分数一般在75%左右;后者可得质量分数98.3%的浓硫酸,沸点338℃,相对密度1.84。
硫酸是一种最活泼的二元无机强酸,能和绝大多数金属发生反应。高浓度的硫酸有强烈吸水性,可用作脱水剂,碳化木材、纸张、棉麻织物及生物皮肉等含碳水化合物的物质。
与水混合时,亦会放出大量热能。其具有强烈的腐蚀性和氧化性,故需谨慎使用。是一种重要的工业原料,可用于制造肥料、药物、炸药、颜料、洗涤剂、蓄电池等。
也广泛应用于净化石油、金属冶炼以及染料等工业中。常用作化学试剂,在有机合成中可用作脱水剂和磺化剂。
2、硝酸
硝酸是一种具有强氧化性、腐蚀性的强酸,属于一元无机强酸,是六大无机强酸之一,也是一种重要的化工原料。在工业上可用于制化肥、农药、炸药、染料、盐类等;
在有机化学中,浓硝酸与浓硫酸的混合液是重要的硝化试剂,其水溶液俗称硝镪水或氨氮水。
所属的危险符号是O(Oxidizing agent 氧化剂)与C(Corrosive 腐蚀品)。硝酸的酸酐是五氧化二氮(N2O5)。
3、氢氯酸
俗称盐酸(hydrochloric acid),是氯化氢(HCl)的水溶液,属于一元无机强酸,工业用途广泛。盐酸的性状为无色透明的液体,有强烈的刺鼻气味,具有较高的腐蚀性。
浓盐酸(质量分数约为37%)具有极强的挥发性,因此盛有浓盐酸的容器打开后氯化氢气体会挥发,与空气中的水蒸气结合产生盐酸小液滴,使瓶口上方出现酸雾。盐酸是胃酸的主要成分,它能够促进食物消化、抵御微生物感染。
16世纪,利巴菲乌斯正式记载了纯净盐酸的制备方法:将浓硫酸与食盐混合加热。之后格劳勃、普利斯特里、戴维等化学家也在他们的研究中使用了盐酸 。
工业革命期间,盐酸开始大量生产。化学工业中,盐酸有许多重要应用,对产品的质量起决定性作用。盐酸可用于酸洗钢材,也是大规模制备许多无机、有机化合物所需的化学试剂,例如PVC塑料的前体氯乙烯。
盐酸还有许多小规模的用途,比如用于家务清洁、生产明胶及其他食品添加剂、除水垢试剂、皮革加工。全球每年生产约两千万吨的盐酸。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,盐酸在三类致癌物清单中,即对人体致癌性的证据不充分。
4、氢溴酸
溴和氢的化合物,是一种强酸。微发烟。分子量80.92,气体相对密度(空气=1)3.5;液体相对密度2.77(-67℃)。
有很强的腐蚀性,可以和除铂、金、钽以外的所有金属反应生成金属溴化物。还原性也很强,露于空气及日光中因溴游离而逐渐变成黄棕色。
5、氢碘酸
氢碘酸(Hydroiodic Acid),分子式为HI,分子量为127.9124。
是碘化氢的水溶液,是种非氧化性酸。氢碘酸是一种强酸。腐蚀性强,有危险性,能灼伤皮肤。碘化氢是无色气体,有强烈刺激性气味,易溶于水。
刺激性:50ug,重度刺激。家兔经皮开放性试验:525mg,重度刺激。
乙酰氯:急性毒性:LC50 910mg/ kg(大鼠经口)
刺激性:20mg,重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验:500mg,轻度刺激。
注:LC50 在动物急性毒性试验中,使受试动物半数死亡的毒物浓度,用 LC50表示
LD50 是指能够引起试验动物一半死亡的药物剂量,通常用药物致死剂量的对数值表示。
那种比较毒你自己判断吧
| (1)因乙酐遇水水解成乙酸,无水CH3COONa,遇水失去催化作用,影响反应进行。 溶解在自己的结晶水中 (2)BC (3)蒸馏烧瓶 安全管 (4)中和反应中产生的副产品乙酸,使肉桂酸以盐的形式溶于水中 (5)出去未反应的苯甲醛 打开活塞K(让水蒸气发生器和大气相通) 再停止加热 (6)脱色(或除去有色物质或答除去苯乙烯) CD |
| 试题分析: (1)由表格中信息可知醋酸酐能水解,所以合成过程中需控制无水操作;且无水醋酸钠遇水失去催化作用,影响反应进行。醋酸钠晶体加热失水,可观察到醋酸钠晶体变成液体。 (2)肉桂酸沸点高,此条件下不会蒸出,A错误;乙酸酐沸点低,此条件下能蒸出,B正确;由题给副反应可知C正确;温度越高反应速率越快,D错误。 (3)A为蒸馏烧瓶,B可防止压强过大,起安全管作用。 (4)肉桂酸在水中溶解度不大,步骤①加碳酸钠溶液使肉桂酸以盐的形式溶于水同时中和生成的副产物乙酸。 (5)步骤②除去未反应的苯甲醛。蒸馏结束后先打开活塞K,再熄灭酒精灯,防止发生倒吸。 (6)步骤③加活性炭目的是除去聚苯乙烯。抽滤时一般先转移溶液,后转移沉淀或晶体。转移溶液时,用玻璃棒引流。若转移不干净,可加入少量滤瓶中的滤液,一边搅动、一边倾倒,让滤液带出晶体,C错误;支管只用于连接橡皮管,不是溶液出口。将支管朝上,从瓶口倒出溶液,D错误。 |
1)有机化学反应非常依赖反应条件,底物(水杨酸,乙酸酐)的纯度, 催化剂的纯度,溶剂的纯度以及是否干燥,反应过程的控制等。
2)有机反应常常伴随有副产物。只有通过优化反应条件来减少。
3)产物的颜色可以通过脱色如用活性炭,精馏来除去。
水杨酸是一种脂溶性的有机酸,化学式为C7H6O3。外观是白色的结晶粉状物,熔点是158~161℃。存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中,是重要的精细化工原料,可用于阿司匹林等药物的制备。
乙酸酐,是一种有机物,化学式为C4H6O3,为无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。易燃,有腐蚀性,有催泪性。
浓硫酸,是质量分数大于或等于70%的硫酸水溶液,俗称坏水。浓硫酸具有强腐蚀性:在常压下,沸腾的浓硫酸可以腐蚀除铱和钌之外所有金属,其可以腐蚀的金属单质种类的数量甚至超过了王水。硫酸在浓度高时具有强氧化性,这是它与稀硫酸最大的区别之一。同时它还具有脱水性,难挥发性,酸性,吸水性等。与硝酸相似,还原产物受还原剂种类及量影响可能为二氧化硫,硫单质或硫化物。
因为乙酸酐、浓硫酸等具有强腐蚀性,不能使用塑料滴管。
要注意以下几点:
(1) 试剂不能与皮肤接触。
(2) 用洁净的量筒或滴管取用试剂,同一种工具一次只能取用一种试剂。取完一种试剂后,应将工具洗净,以备取用另一种试剂。
(3) 取用后一定要将试剂瓶塞盖紧,将瓶放回原处。切忌放错工具。
(4) 已经取出的试剂不要再放回原试剂瓶内。
【英文别名】 Glacial acetic acidAcetic acid solutionacetic acid 50%acetic acid, of a concentration of more than 10 per cent, by weight, of acetic acidAcetic Acid Glacial BPNatural Acetic AcidAcetic acid (36%)Acetic acid,food gradeAcetic Acid GlacialGAA
【其他名称】 冰乙酸(100%的乙酸),醋酸(俗名); 乙酸冰醋酸酸(食品级)冰乙酸冰醋酸(食品级)乙酸,无水醋酸(食品级)乙酸,36%醋酸,36%
【分子式】 C2H4O2
【结构简式】 CH3COOH
【简写式】 HAc
【CAS编号】 64-19-7
【EINECS号】200-580-7
InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)[1]
【分子量】 60.05
【相对密度】1.05
【挥发性】易挥发
冰醋酸
【适应症】该品不同浓度用以治疗各种皮肤浅部真菌感染,灌洗创面及鸡眼、疣的治疗。冰醋酸可用作腐蚀剂。
【药品分类】消毒防腐剂-冰醋酸
乙酸(acetic acid)分子中含有两个碳原子的饱和羧酸,是烃的重要含氧衍生物。官能团为羧基。因是食醋的主要成分,又称醋酸。例如在水果或植物油中主要以其化合物酯的形式存在;在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在。普通食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸是无色液体 ,有强烈刺激性气味。熔点16 .6℃,沸点117 .9℃,相对密度1.0492(20/4℃)密度比水大,折光率1.3716。纯乙酸在16.6℃以下时能结成冰状的固体,所以常称为冰醋酸。易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。当水加到乙酸中,混合后的总体积变小,密度增加,直至分子比为1∶1 ,相当于形成一元酸的原乙酸CH3C(OH)3,进一步稀释,体积不再变化。
纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性液体,凝固点为16.6 °C (62 °F) ,凝固后为无色晶体。 乙酸分子模型尽管根据乙酸在水溶液中的离解能力它是一个弱酸,但是乙酸是具有腐蚀性的,其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一种简单的羧酸,是一个重要的化学试剂。乙酸也被用来制造电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶粘剂中的聚乙酸乙烯酯,以及很多合成纤维和织物。
在所有化工产品中醋酸是唯一可以和石油化工竞争的煤化工产品。
编辑本段制备
乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。现在,生物合成法,即利用细菌发酵,仅占整个世界产量的10%,但是仍然是生产醋的最重要的方法,因为很多国家的食品安全法规规定食物中的醋必须是由生物制备的。75%的工业用乙酸是通过甲烷的羰基化制备,具体方法见下。空缺部分由其他方法合成。 其他方法
整个世界生产的纯乙酸每年大概有500万吨,其中一半是由美国生产的。欧洲现在的产量大约是每年100万吨,但是在不断减少。日本每年也要生产70万吨纯乙酸。每年世界消耗量为650万吨,除了上面的500万吨,剩下的150万吨都是回收利用的。
有氧发酵
在人类历史中,以醋的形式存在的乙酸,一直是用醋杆菌属细菌制备。在氧气充足的情况下,这些细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸。通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。有这些细菌达到的化学方程式为:
C2H5OH + O2 →CH3COOH + H2O
做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度,放置于一个通风的位置,在几个月内就能够变为醋。工业生产醋的方法通过提供氧气使得此过程加快。是现在商业化生产所用方法其中之一,被称为“快速方法”或“德国方法”,因为首次成功是在1823年的德国。此方法中,发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入,新鲜空气从他的下方自然进入或强制对流。改进后的空气供应使得此过程能够在几个星期内完成,大大缩短了制醋的时间。
现在的大部分醋是通过液态的细菌培养基制备的,由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。在此方法中,酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸,空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法,含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。
无氧发酵
部分厌氧细菌,包括梭菌属的部分成员,能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。总体反应方程式如下:
C6H12O6 →3 CH3COOH
更令工业化学感兴趣的是,许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸,例如甲醇,一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。
2 CO2 + 4 H2 →CH3COOH + 2 H2O
2 CO + 2 H2 →CH3COOH
梭菌属因为有能够直接使用糖类的能力,减少了成本,这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。然而,梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10%的乙酸,而有的醋酸菌能够生产20%的乙酸。到现在为止,使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以,尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现,但它的工业应用仍然被限制在一个狭小的范围。
甲醇羰基化法
大部分乙酸是通过甲基羰基化合成的。此反应中,甲醇和一氧化碳反应生成乙酸,方程式如下
CH3OH + CO →CH3COOH
这个过程是以碘代甲烷为中间体,分三个步骤完成,并且需要一个一般由多种金属构成的催化剂(第二步中)
⑴ CH3OH + HI →CH3I + H2O⑵ CH3I + CO →CH3COI⑶ CH3COI + H2O →CH3COOH + HI
通过控制反应条件,也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料,所以甲基羰基化一直以来备受青睐。早在1925年,英国塞拉尼斯公司的Henry Drefyus已经开发出第一个甲基羰基化制乙酸的试点装置。然而,由于缺少能耐高压(200atm或更高)和耐腐蚀的容器,此法一度受到抑制。直到1963年,德国巴斯夫化学公司用钴作催化剂,开发出第一个适合工业生产的办法。到了1968年,以铑为基础的催化剂的(cis?[Rh(CO)2I2])被发现,使得反映所需压力减到一个较低的水平并且几乎没有副产物。1970年,美国孟山都公司建造了首个使用此催化剂的设备,此后,铑催化甲基羰基化制乙酸逐渐成为支配性的孟山都法。90年代后期,英国石油成功的将Cativa催化法商业化,此法是基于钌,使用([Ir(CO)2I2]),它比孟山都法更加绿色也有更高的效率,很大程度上排挤了孟山都法。
乙醇氧化法
由乙醇在有催化剂的条件下和氧气发生氧化反应制得。
C2H5OH + O2=CH3COOH + H2O
乙醛氧化法
在孟山都法商业生产之前,大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽管不能与甲基羰基化相比,此法仍然是第二种工业制乙酸的方法。
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
乙醛可以通过氧化丁烷或轻石脑油制得,也可以通过乙烯水合后生成。当丁烷或轻石脑油在空气中加热,并有多种金属离子包括镁,钴,铬以及过氧根离子催化,会分解出乙酸。化学方程式如下:
2 C4H10 + 5 O2 →4 CH3COOH + 2 H2O
此反应可以在能使丁烷保持液态的最高温度和压力下进行,一般的反应条件是150℃和55atm。副产物包括丁酮,乙酸乙酯,甲酸和丙酸。因为部分副产物也有经济价值,所以可以调整反应条件使得副产物更多的生成,不过分离乙酸和副产物使得反应的成本增加。
在类似条件下,使用上述催化剂,乙醛能被空气中的氧气氧化生成乙酸:
2 CH3CHO + O2 →2 CH3COOH
也能被 氢氧化铜悬浊液氧化:
2Cu(OH)2+CH3CHO→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
使用新式催化剂,此反应能获得95%以上的乙酸产率。主要的副产物为乙酸乙酯,甲酸和甲醛。因为副产物的沸点都比乙酸低,所以很容易通过蒸馏除去。
乙烯氧化法
由乙烯在催化剂(所用催化剂为氯化钯:PdCl2、氯化铜:CuCl2和乙酸锰:(CH3COO)2Mn)存在的条件下,与氧气发生反应生成。此反应可以看作先将乙烯氧化成乙醛,再通过乙醛氧化法制得。
丁烷氧化法
丁烷氧化法又称为直接氧化法,这是用丁烷为主要原料,通过空气氧化而制得乙酸的一种方法,也是主要的乙酸合成方法。
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2=4CH3COOH + 2H2O
托普索法(合成气法)
低压甲醇羰基化法以甲醇,co是由天然气或水煤气获得,甲醇是重要化工原料其货源和价格波动较大。托普索法以单一天然气或煤为原料。第一步:合成气在催化剂下生成甲醇和二甲醚;第二部:甲醇和二甲醚(两者不需提纯)和co羰基化生成醋酸。也叫两步法。
编辑本段应用
【给药说明】
1.治疗甲癣,病甲清洁后以刀片将病甲削薄后用药,注意不要接触甲沟,指甲邻近皮肤可涂一薄层凡士林作保护。
2.面部癣病勿用该品治疗。
3.高浓度冰醋酸有腐蚀作用,除甲癣外,勿作其他癣病治疗。
4.治疗鸡眼和疣,用药前将病变部位清洁,并浸在热水中15~30分钟,邻近正常皮肤以凡士林涂抹保护,然后以药品滴上。
【用法与用量】
1.甲癣:以浸有30%冰醋酸溶液的棉花球放在病甲上,每日1次,1次10~15分钟,直至病甲去除,继续治疗2周。
2.手足癣:用10%冰醋酸溶液浸手足,每日1次,1次10分钟,连续10日,如未痊愈,隔1周可重复1次。
3.花斑癣:用5%冰醋酸溶液外涂,每日2次。
4.体癣:用5%~10%冰醋酸溶液外擦,每日2次。
5.鸡眼和疣:用30%冰醋酸溶液滴患处,每日1次。
6.灌洗创面:用0.5%~2%溶液。
【不良反应】可引起接触性皮炎。以30%的冰醋酸溶液治疗甲癣可引起化学性甲沟炎。也有刺痛或烧灼感。
【禁忌证】过敏和中耳炎穿孔者禁用。[2]
编辑本段历史
醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵细菌(醋酸杆菌)能在世界的每个角落发现,每个民族在酿酒的时候,不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。
乙酸在化学中的运用可以追溯到很古老的年代。在公元前3世纪,希腊哲学家泰奥弗拉斯托斯详细描述了乙酸是如何与金属发生反应生成美术上要用的颜料的,包括白铅(碳酸铅)、铜绿(铜盐的混合物包括乙酸铜)。古罗马的人们将发酸的酒放在铅制容器中煮沸,能得到一种高甜度的糖浆,叫做“sapa”。“sapa”富含一种有甜味的铅糖,即乙酸铅,这导致了罗马贵族间的铅中毒。8世纪时,波斯炼金术士贾比尔,用蒸馏法浓缩了醋中的乙酸。
文艺复兴时期,人们通过金属醋酸盐的干馏制备冰醋酸。16世纪德国炼金术士安德烈亚斯·利巴菲乌斯就描述了这种方法,并且拿由这种方法产生的冰醋酸来和由醋中提取的酸相比较。仅仅是因为水的存在,导致了醋酸的性质发生如此大的改变,以至于在几个世纪里,化学家们都认为这是两个截然不同的物质。法国化学家阿迪(Pierre Adet)证明了它们两个是相同的。
1847年,德国科学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝第一次通过无机原料合成了乙酸。这个反应的历程首先是二硫化碳经过氯化转化为四氯化碳,接着是四氯乙烯的高温分解后水解,并氯化,从而产生三氯乙酸,最后一步通过电解还原产生乙酸。
1910年时,大部分的冰醋酸提取自干馏木材得到的煤焦油。首先是将煤焦油通过氢氧化钙处理,然后将形成的乙酸钙用硫酸酸化,得到其中的乙酸。在这个时期,德国生产了约10000吨的冰醋酸,其中30%被用来制造靛青染料。
编辑本段命名
乙酸既是常用的名称,也是国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的官方名称。俗称醋酸(acetic acid),该名称来自于拉丁文中的表示醋的词“acetum”。无水的乙酸在略低于室温的温度下(16.7℃),能够转化为一种具有腐蚀性的冰状晶体,并且在较低温度下就可以挥发,故常称无水醋酸为冰醋酸,冰乙酸,冰形醋酸,乙酸冰。
乙酸的实验式(即最简式)为CH2O,化学式(即分子式)为C2H4O2。常被写为CH3-COOH、CH3COOH或CH3CO2H来突出其中的羧基,表明更加准确的结构。失去H后形成的离子为乙酸根阴离子。乙酸最常用的正式缩写是AcOH 或HOAc,其中Ac代表了乙酸中的乙酰基(CH3CO)。酸碱中和反应中也可以用HAc表示乙酸,其中Ac代表了乙酸根阴离子(CH3COO),但很多人认为这样容易造成误解。上述两种情况中,Ac都不应与化学元素中锕的缩写混淆。
编辑本段易错点
乙酸与“蚁酸”“己酸”不同
① 蚁酸(formic acid) = 甲酸(methanoic acid)
化学式:HCOOH(HCO2H)
相对分子质量:46.03
②羊油酸(caproic acid) = 己酸(hexanoic acid)
(百度小词典中译“乙酸”为“caproic acid”有误)
化学式CH3(CH2)4COOH
乙酸(acetic acid)
编辑本段物理性质
相对密度(水为1):1.050
英文名称:AceticAcid
其他名:冰醋酸,醋酸
适应症:本品不同浓度用以治疗各种皮肤浅部真菌感染,灌洗创面及鸡眼、疣的治疗。[3]
药品分类:消毒防腐剂-冰醋酸
凝固点(℃):16.7
沸点(℃):118.3
粘度(mPa.s):1.22(20℃)
20℃时蒸气压(KPa):1.5
外观及气味:无色液体,有刺鼻的醋酸味。
溶解性:能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有机溶剂。
相容性材料:稀释后对金属有强烈腐蚀性,316#和318#不锈钢及铝可作良好的结构材料。
国家产品标准号:GB/T 676-2007
乙酸在常温下是一种有强烈刺激性酸味的无色液体。乙酸的熔点为16.6℃(289.6 K)。沸点117.9℃ (391.2 K)。相对密度1.05,闪点39℃,爆炸极限4%~17%(体积)。纯的乙酸在低于熔点时会冻结成冰状晶体,所以无水乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇,其水溶液呈弱酸性。乙酸盐也易溶于水。
下为中华人民共和国关于工业乙酸的国家标准:
指标名称 指标
优等品 一等品 合格品
色度,Hazen 单位(铂- 钴色号)≤ 10 20 30
乙酸含量,% ≥ 99.8 99.0 98.0
水分,% ≤ 0.15 - -
甲酸含量,% ≤ 0.06 0.15 0.35
乙醛含量,% ≤ 0.05 0.05 0.10
蒸发残渣,% ≤ 0.01 0.02 0.03
铁含量(以Fe 计),% ≤ 0.00004 0.0002 0.0004
还原高锰酸钾物质, min ≥ 30 5 -
编辑本段化学性质酸性
羧酸中,例如乙酸的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子(质子)而释放出来,导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数为4.8,pKa=4.75(25℃),浓度为1mol/L的醋酸溶液(类似于家用醋的浓度)的pH为2.4,也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。
乙酸酸性的体现:CH3COOH<==>CH3COO- + H+
1、与指示剂作用:可使紫色石蕊试液变为红色,使甲基橙变为红色。
2、与碱反应:CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2 + 2H2O
3、与某些活泼金属反应:Mg + 2CH3COOH = Mg(CH3COO)2 + H2↑
Zn + 2CH3COOH = Zn(CH3COO)2 + H2↑
Fe + 2CH3COOH = Fe(CH3COO)2 + H2↑
4、与某些碱性氧化物反应:CaO + 2CH3COOH = (CH3COO)2Ca + H2O
MgO + 2CH3COOH = Mg(CH3COO)2 + H2O
PbO + 2CH3COOH = Pb(CH3COO)2 + H2O
5、与某些强碱弱酸盐反应:2CH3COOH + Na2CO3 =2CH3COONa + CO2 ↑+ H2O
2CH3COOH + Na2S = 2CH3COONa + H2S↑
2CH3COOH + Na2SiO3 =2CH3COONa + H2SiO3↓
CH3COOH + C6H5ONa =C6H5OH (苯酚)+ CH3COONa
二聚物
乙酸的二聚体,虚线表示氢键
乙酸的晶体结构显示,分子间通过氢键结合为二聚体(亦称二缔结物),二聚体也存在于120℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性,现在已经通过冰点降低测定分子量法以及X光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态,甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候,二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类似的二聚现象。(两端连接H)
溶剂
液态乙酸是一个亲水(极性)质子化溶剂,与乙醇和水类似。因为介电常数为6.2,它不仅能溶解极性化合物,比如无机盐和糖,也能够溶解非极性化合物,比如油类或一些元素的分子,比如硫和碘。它也能与许多极性或非极性溶剂混合,比如水,氯仿,己烷。乙酸的溶解性和可混合性使其成为了化工中广泛运用的化学品。
化学反应
对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。虽然铝在空气中表面会形成氧化铝保护层,但是在醋酸的作用下,氧化膜会被破坏,内部的铝就可以直接和酸作用了。金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应,比如最著名的例子:小苏打与醋的反应。除了醋酸铬(II),几乎所有的醋酸盐能溶于水。[3]
Mg(s)+ 2 CH3COOH(aq)→ (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)NaHCO3(s)+ CH3COOH(aq) →CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)
乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应,特别注意的是,可以还原生成乙醇,通过亲核取代机理生成乙酰氯,也可以双分子脱水生成酸酐。
同样,乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以与乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下生成乙酸乙酯(本反应为可逆反应,反应类型属于取代反应中的酯化反应)。
CH3COOH + CH3CH2OH<==>CH3COOCH2CH3 + H2O
440℃的高温下,乙酸分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。
乙酸的典型化学反应:
乙酸与碳酸钠:2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸与碳酸钙:2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
乙酸与碳酸氢钠:NaHCO3+CH3COOH→CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸与碱反应:CH3COOH+OH-=CH3COO- +H2O
乙酸与弱酸盐反应:2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +H2O+CO2↑
乙酸与活泼金属单质反应:Fe+2CH3COOH→(CH3COO)2Fe+H2↑
Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn +H2↑
2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2↑
乙酸与氧化锌反应:2CH3COOH+ZnO→(CH3COO)2Zn+H2O
乙酸与醇反应:CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O(条件是加热,浓硫酸催化,可逆反应)
鉴别
乙酸可以通过其气味进行鉴别。若加入氯化铁(III),生成产物为深红色并且会在酸化后消失,通过此颜色反应也能鉴别乙酸。乙酸与三氧化砷反应生成氧化二甲砷,通过产物的恶臭可以鉴别乙酸。
编辑本段生物化学
乙酸中的乙酰基,是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶A结合后,就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而,乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内,避免使得细胞质的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同,乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫甘油醋酸酯(甘油三乙酸酯),则是一种重要的食品添加剂,也被用来制造化妆品和局部性药物。
乙酸由一些特定的细菌生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属的丙酮丁醇梭杆菌,这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐败时,醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人类在内的所有灵长类生物的阴道润滑液的一个组成部分,被当作一个温和的抗菌剂。
编辑本段环境影响
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
慢性影响:眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长期反复接触,可致皮肤干燥、脱脂和皮炎。
健康危害性评价:2,3, 2 阈限值(TLV):50
大鼠经口LD50:3530(mg/kg)
健康危害:吸入后对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺激作用。皮肤接触,轻者出现红斑,重者引起化学灼伤。误服浓乙酸,口腔和消化道可产生糜烂,重者可因休克而致死。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50:3530mg/kg(大鼠经口);1060mg/kg(兔经皮);LC50:5620ppm,1小时(小鼠吸入);人经口1.47mg/kg,最低中毒量,出现消化道症状;人经口20~50g,致死剂量。
亚急性和慢性毒性:人吸入200~490mg/m3×7~12年,有眼睑水肿,结膜充血,慢性咽炎,支气管炎。
致突变性:
生殖毒性:
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与铬酸、过氧化钠、硝酸或其它氧化剂接触,有爆炸危险。具有腐蚀性。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法: 用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。[4]
醋酸是一种极为重要的化工产品,它在有机化工中的地位与无机化工中的硫酸相当。醋酸的主要用途有:
⑴醋酸乙烯。醋酸的最大消费领域是制取醋酸乙烯,约占醋酸消费的44%以上,它广泛用于生产维纶、聚乙烯醇、乙烯基共聚树脂、黏合剂、涂料等。
⑵溶剂。醋酸在许多工业化学反应中用作溶剂。
⑶醋酸纤维素。醋酸可用于制醋酐,醋酐的80%用于制造醋酸纤维,其余用于医药、香料、染料等。
⑷醋酸酯。醋酸乙酯、醋酸丁酯是醋酸的两个重要下游产品。醋酸乙酯用于清漆、稀释料、人造革、硝酸纤维、塑料、染料、药物和香料等;醋酸丁酯是一种很好的有机溶剂,用于硝化纤维、涂料、油墨、人造革、医药、塑料和香料等领域。
编辑本段环境标准
中华人民共和国国家职业卫生标准GBZ2.1-2007 工作场所有害因素职业接触限值化学有害因素。
乙酸正庚烷的时间加权平均容许浓度PC-TWA 10mg/m3 ,短时间接触容许浓度PC-STEL 20mg/m3。
编辑本段其他补充
中文名称:醋酸
别名:醋酸、冰醋酸
英文名称:ACETIC ACID,Ethanoic acid,Vinegar acid,mathane-carboxylic acid
英文缩写:联合国编号(UNNO):2789
化学式:CH3COOH
编辑本段危险性
闪点(℃):39 爆炸极限(%):4.0-17
静电作用:可能有聚合危害:
燃烧性:自燃温度:
危险特性:能与氧化剂发生强烈反应,与氢氧化钠与氢氧化钾等反应剧烈。稀释后对金属有腐蚀性。
消防方法:用雾状水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、灭火。用水保持火场中容器冷却。用雾状水驱散蒸气,赶走泄漏液体,使稀释成为不燃性混合物。并用水喷淋去堵漏的人员。
编辑本段泄漏处理
污染排放类别:Z
泄漏处理:切断火源,穿戴好防护眼镜、防毒面具和耐酸工作服,用大量水冲洗溢漏物,使之流入航道,被很快稀释,从而减少对人体的危害。
编辑本段急救
皮肤接触:皮肤接触先用水冲洗,再用肥皂彻底洗涤。
眼睛接触:眼睛受刺激用水冲洗,再用干布拭擦,严重的须送医院诊治。
吸入:若吸入蒸气得使患者脱离污染区,安置休息并保暖。
食 入:误服立即漱口,给予催吐剂催吐,急送医院诊治。
编辑本段防护措施
呼吸系统防护:空气中深度浓度超标时,应佩戴防毒面具。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣,不要将工作服带入生活区。
编辑本段储运
适装船型:3
适装舱型:不锈钢舱
储运注意事项:注意货物温度保持在20-35℃,即货物温度要大于其凝固点16.7℃防止冻结。装卸货完毕时要尽量排尽管系中的残液。