苯酚的磺化反应机理
一种向有机分子中引入磺酸基(—SO3H)或磺酰氯基(—SO3Cl)的反应过程。磺化过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化;磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基,称为间接磺化。
苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代的反应。是取代反应
1、首先苯酚是临对为定位基,只能选择临位和对位,由于磺化是亲电取代,所以进攻临位可直接在-OH位置上形成C+离子,中间体稳定。对位也可通过共振形成上述离子,而且空间阻碍小,所以是热力学稳定产物,高温优先生成这个 2、因为高温下,其他活性部位都可以反应,不过合成时可以通过控制条件使它只取代对位 3、磺化反应是亲电反应,所以需要有正离子进攻,极性溶剂溶剂化作用增加了正离子以及C+离子中间体的稳定性,所以容易,非极性则相反
1,3-丁二烯的1,4加成和1,2加成的控制和这个就很相似的
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。
磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。
异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。
扩展资料:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料:百度百科——苯酚