对乙酰氨基酚的合成为什么通氮气
对乙酰氨基酚的合成方法
1合成方法
方法1[1]：以对硝基苯酚为原料
以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。
优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。
方法2[3]：以苯酚为原料
OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH
2
物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:
方法3[3]：以PNP为原料
以PNP为原料，在醋酸和醋酐混合液中，用5%Pd/C作催化剂，催化氢化继而乙酰化，一步合成APAP，总收率为80%。美国专利采用5%Pd/C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐，使加氢与酰化同时进行，总收率为81.2%。反应式为:
采用Pd-La/C催化加氢一步合成的最佳工艺条件为：温度140℃,
压力0.7Mpa，时间2h，收率97%。
方法4[4]：以对羟基苯乙酮为原料
以对羟基苯乙酮为原料，在KI、醋酸酯存在下，经Beckmann重排可得APAP。进行Beckmann重排反应时，常用氯化亚砜、三氯氧磷、甲磺酸、硫酸、五氯化磷作催化剂，文献报道对羟基苯乙酮于液体二氧化硫中用氯化亚砜作催化剂，收率88.7%，但需-50℃低温。用氯化亚砜在回流下通氮气进行重排，并加入少量碘化钾以防止3-氯-4-羟乙酰苯胺副产物的生成，收率99%。
优缺点：反应条件非常苛刻需，-50℃低温，但收率较高。
若对氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加热到100℃，反应一定时间后，真空蒸除溶剂可得到含量95%的粗APAP。
方法5[5]：生化合成法
生化合成法是利用生物工程技术进行APAP的生产研究。通过在酿酒酵母中表达一个融合基因，可产生一个由鼠肝细胞色素P450和NADPH-细胞色素P450还原酶基因构成的融合酶。该酶同时具有氧化和还原能力，可提供比单一细胞色素P450更为有效的电子转移系统。借助转基因酵母可使乙酰苯胺对位羟化，其产率为33nmol·mL-1。
优缺点：生化合成法对环境污染小，选择性高，但产率低，尚处于研究阶段。
方法6[3]：以硝基苯为原料
以硝基苯为原料，在稀硫酸中，以铝粉或镁粉为催化剂将硝基苯一步还原为PAP。还可用锌粉为催化剂。该法主要反应机理为硝基苯被氢化生成苯基羟胺，然后进行Bamberg er重排制得PAP。将PAP 溶解在10%醋酸中，在85～90℃下，加Na2S2O4，在一定时间内加入醋酐，在85℃进行酰化可得纯度>99%的APAP。
优缺点：该法工艺简单，原料易得，工艺途径多，降低成本的潜力较大，是近年来研究的热点，但金属消耗量大，且存在回收利用等后处理问题，因此难于大规模生产。
方法7[6]：以对硝基苯酚为原料
以对硝基苯酚为原料，经催化加氢和酸化合成了对乙酞氨基苯酚.该法一般以Pt/C、Pd/C作催化剂，在大约0.2～0.5MPa,70～90℃加氢还原PNP制备PAP粗品。国外有报道用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原PNP，收率达到90%～95%。催化剂活性稳定，运转500h，不用再生。
优缺点：催化剂昂贵，且该法催化剂制备复杂且损失率高达0. 81～1g/kg氢化产物。但收率较高。
方法8[7]：以磺酸基偶氮苯酚为原料
以磺酸基偶氮苯酚为原料，在60~80℃时，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到Ⅰ(磺酸基也可在间位)的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品。与此同时，交替地将邻磺酸苯偶氮基对苯酚Ⅰ边搅拌边分批加入到50~60℃的含有粉末状的铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液，可用氯化钠盐析或从浓溶液中结晶出本品Ⅱ。
优缺点：反应条件友好，收率尚可。
方法9[8]：以对硝基苯酚、异丙醇为原料
将220g对硝基苯酚、80g异丙醇、140g水和0.22g3%的Pb/C
催化剂的混合物在压力585kPa，温度为110℃时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585kPa，温度110℃53 min，即可得本品，收率90%。
方法10[8]：以对亚硝基苯酚为原料
以对亚硝基苯酚为原料，将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如：浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。从脱色后的滤液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。
优缺点：反应条件温和，产品收率较高。
方法11[2]：以对羟基苯乙酮为原料
以对羟基苯乙酮为原料，于反应瓶中，加入对羟基苯乙酮(2.72g,0.02mol)、盐酸羟胺(1.53g,0.022mol)、三乙胺(2. 26g,0.022mol)和乙醇(20ml)，回流2h后，蒸干，加乙酸乙酯(40ml)溶解，以水(20ml)洗涤，蒸干得白色固体2(2.85g,87.4%)。乙酸乙酯重结晶得白色粒状结晶,mp143~145℃。于反应瓶中加入粗品2(1.0g,0.0067mol)、乙酸乙酯(10ml)，于
50~60℃，滴加三氯氧磷(1.2g,0.0082mol)的乙酸乙酯溶液,2. 5h后，冷却至室温，加乙酸乙酯(50ml)，以水(50ml)洗涤，蒸干得粗品1(0.93,93%)，用无水乙醇重结晶得白色结晶1(0.75g, 80.6%),mp166~168℃。
优缺点：产品收率比较高，但操作比较繁琐。
方法12[7]：以硝基苯为原料
以硝基苯为原料，在三口瓶中加入250ml蒸馏水，依次加浓硫酸36g，硝基苯60g，十六烷基三甲基氯化氨0.6g，催化剂(自制3%Pt/C催化剂)。通氮气置换空气3次，再通氢气置换氮气3次，再连续通氢气，升温至90℃，搅拌加快到300r/min，分别记录通入氢气的流量与尾气的流量，计算吸氢量。约反应3h结束，再加入56 g硝基苯，冷却至室温，静置分层。水层调节pH至4~4.5，用甲苯-苯胺(1：1)溶液30ml分3次萃取，合并有机层。调节母液pH=7. 5，加入Na2SO3s析出沉淀，用水蒸汽蒸馏蒸出剩余硝基苯、苯胺等杂质，趁热加入乙酐-乙酸(2B1)溶液25g，于100℃下反应3h。冷却结晶，过滤得粗品，经精制干燥得产品48.6g，熔点168~ 170℃，回收率64.3%。
优缺点：方应操作繁琐，且产率比较低。
方法13[3]：对苯二酚和乙酰胺为原料
对苯二酚和乙酰胺为原料，在ZSM5分子筛的催化下，在真空Carius管中,300℃反应1h可缩合得到APAP，转化率为93.6%，摩尔选择性为45.9%。若以硅酸钛为催化剂，则摩尔选择性为67.5%，转化率为90.8%。
优缺点：反应条件比较友好，产率较高。
反应式为:
方法14[7]：以苯酚为原料制得对氨基苯酚
以苯酚为原料制得对氨基苯酚，再在三口烧瓶中按配比加入物料(对氨基苯酚B乙酸酐=1：1.3)，回流搅拌反应，温度升至120~ 140℃，保温15min，冷却结晶，抽滤，用少许冰水冲洗，得类白色晶体，为扑热息痛.产率为87%.方应方程式：
本实验最佳工艺条件是:
(1)：NaNO2=1.0：1.36,t=-3℃.pH=1.5~0.3.
(2)亚硝基苯酚：Na2S=1.0：1.22,t=45℃，中和后pH为9.
(3)对氨基苯酚：乙酸酐=1:1.3,t=130~140℃.
优缺点：按本实验的最佳工艺条件作试验，得到的产品产率高，纯度也高，具有较高的实用价值。
2目前工业上主要采用的方法
用铁粉还原法生产，该法是以对硝基氯苯为原料，经水解、酸化、还原制得对氨基酚，再经酰化得到乙酰氨基酚。铁粉还原法虽技术成熟，工艺简单，但产品收率低、质量较差、毒性大、成本高，更严重的是，生产过程中会产生大量含酚、含胺的铁泥和污水，污染严重。因此，急需进行技术改进。
3将来在国内可能会采用的方法
采用加氢工艺代替铁屑还原。特别是用Pd/C催化剂，以对硝基酚为原料，一步合成对乙酰氨基酚的方法，具有生产工序少，产品收率高，节省能源，废液大大减少，环境污染小，生产成本低等特点。而且针对我国生产厂家现有设备，设备投资小，可大大降低技改
费用。如能实现此法的工业化生产，对增加企业经济效益，有效地减少化工厂的三废污染都有积极意义，而且必将进一步促进精细化工生产的发展。
4参考文献
[1]刘竹青，胡爱琳，王公应.对氨基苯酚的合成研究进[J].工业催化,1999,(2):11-16.
[2]谢剑华，李光华，鲁晟.扑热息痛的又一合成路线[J].中国医药工业杂志，1999(7).
[3]严焕新，许丹倩，怀哲明，等.扑热息痛合成工艺研究[J].中国现代应用医学杂志,2000,17(1):32-33.
[4]魏昭云，樊明月，陈自诚.合成扑热息痛新路线的研究Ⅰ.对羟基苯乙酮肟的合成研究[J].安庆师范学院学报(自然科学版), 1997,3(3):42-43.
[5]赵海，王纪康.对乙酰胺基苯酚的合成进展[J].化工技术与开发，2004（1）
[6]方岩雄，张维刚，刘春英等.Pd-La/C催化加氢酰化一步合成扑热息痛[J].现代化工,2000,20(8):37-39.
[7]关燕琼，杨辉荣，陈文庆等.扑热息痛合成工艺的研究[J].广东工业大学学报，1997（2）.
[8]陈光勇，陈旭冰，刘光明.对乙酰氨基酚的合成进展[J].西南国防医药，2007，17（1）：114-117.
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对乙酰氨基酚的合成方法
对乙酰氨基酚的合成方法
1合成方法
方法1[1]：以对硝基苯酚为原料
以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。
优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。
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方法2[3]：以苯酚为原料
OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH
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物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:
食品添加剂有着色剂、酶制剂、增稠剂、膨松剂等等。
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食品中亚硝酸盐的检测方法及注意事项！
⾷品中亚硝酸盐的检测⽅法及注意事项！
亚硝酸盐的理化性质
亚硝酸盐是⼀类⽆机化合物的总称，⼴泛存在于⾃然界中。⾷品中亚硝酸盐⼀般是指其钠盐或钾盐，其性状为⽆⾊或微黄⾊的粉末，有咸味，外观及滋味与⾷盐相似。
亚硝酸盐在⾷品⼯业中的应⽤
亚硝酸盐具有较好的发⾊、抑菌、抗氧化、增强风味等作⽤，在⾷品⼯业中具有不可替代的作⽤，在⾁制品的加⼯⽣产中应⽤尤其⼴泛。
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卫⽣部和国家⾷药局于2012年发布第10号公告，禁⽌餐饮服务单位采购、贮存、使⽤⾷品添加剂亚硝酸盐（亚硝酸钠、亚硝酸钾），防⽌误将亚硝酸盐当成⾷盐使⽤。
亚硝酸盐在⾷品中的来源
新鲜蔬菜中亚硝酸盐的主要来源是在种植时施⽤过多氮肥（如硝酸钠、硝酸钾、硝酸铵等），氮肥未被吸收利⽤的部分在硝化细菌的作⽤下就以硝酸盐的形式储存起来，硝酸盐在硝酸盐还原酶的作⽤下转变为亚硝酸盐。
⾁制品本⾝的硝酸盐来源于⽣物循环，
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含量较少。此外，根据GB2760-2014《⾷品安全国家标准⾷品添加剂使⽤标准》与GB 2762-2012 《⾷品安全国家标准⾷品中污染物限量》规定，允许少量亚硝酸盐可以作为护⾊剂、防腐剂添加到⾁制品中。也就是说，部分⾁制品中的亚硝酸盐不但来⾃本⾝存在的硝酸盐转化，还可能有少量外部添加。
分光光度计法检测亚硝酸盐
紫外-可见分光光度法检测原理：是根据物质分⼦对波长为200-780nm这⼀范围的电磁波的吸收特性所建⽴起来的⼀种定性、定量和结构分析⽅法。操作简单、准确度⾼、重现性好。波长长（频
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率⼩）的光线能量⼩，波长短（频率⼤）的光线能量⼤。分光光度测量是关于物质分⼦对不同波长和特定波长处的辐射吸收程度的测量。
图1.紫外及可见分光光度计原理图
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图2.紫外及可见分光光度计内部构造图
1、实验原理：
亚硝酸盐采⽤盐酸萘⼄⼆胺法测定，试样经沉淀蛋⽩质、除去脂肪后，在弱酸条件下亚硝酸盐与对氨基苯磺酸重氮化后，再与盐酸萘⼄⼆胺偶合形成紫红⾊染料，外标法测得亚硝酸盐含量。
2、主要试剂和仪器：
3、实验过程：
3.1 以风味⾖豉为样品，测试其亚硝酸
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盐的含量
图3.以风味⾖豉为试样
3.2 取均匀有代表性试样5g（精确⾄0.001g）于50mL烧杯中，加12.5mL50g/L饱和硼砂溶液，以70℃左右的⽔300mL 将试样洗⼊500mL容量瓶中，在⽔浴上加热15min，取出，冷却⾄室温。
第 6 页
图4.⽔浴样品
3.3 在上述提取液中加⼊亚铁氰化钾溶液和⼄酸锌溶液各5mL，以沉淀蛋⽩质。加⽔⾄刻度，放置30min。
3.4上清液⽤滤纸过滤，弃去初滤液30mL，滤液备⽤。
3.5 吸取40mL上述滤液于50mL具塞⽐
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⾊管中，另吸取0mL、0.2mL、0.4 mL、0.6 mL、0.8 mL、1.0 mL、1.5 mL、2.0 mL、2.5 mL亚硝酸钠标准使⽤液，分别置于50mL具塞⽐⾊管中。于标准管和试样管中各加⼊2mL对氨基苯磺酸溶液，混匀，静置3-5min，加⼊1mL盐酸萘⼄⼆胺溶液，加⽔⾄刻度，混匀，静置15min，⽤2cm⽐⾊杯，以零管调零，在538nm处测定吸光度，并绘制标准曲线，同时做试剂空⽩。
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图5.样品⽐⾊
3.6 试样中亚硝酸盐含量的仪器图谱如下，计算得出风味⾖豉的亚硝酸盐含量为3.2mg/kg。
图6.样品图谱
采⽤分光光度法测定亚硝酸盐的操作注意事项
⼩编经过长期的⽇常实验操作，针对分
第 9 页
光光度法测定亚硝酸盐的实验操作提出以下⼏点注意事项：
①样品必须粉碎均匀，以便充分提取；
②硝酸盐含量⾼的产品必须在样品⼊库后尽快完成检测，例如：蔬菜类应在样品⼊库后第⼀时间完成检测，不容拖延；因为样品的硝酸盐经长期放置后会经硝酸盐还原细菌的作⽤转化成亚硝酸盐；
③显⾊时，必须按顺序添加对氨基苯磺酸和盐酸萘⼄⼆胺，不得颠倒顺序；
④认真判定样品的滤液是否澄清、透明、⽆⼲扰⾊；若有⼲扰⾊必须进⾏样
第 10 页
品空⽩扣除实验；
⑤⽐⾊管和容量瓶等这些玻璃器材应该⽤稀盐酸浸泡24⼩时，然后⽤蒸馏⽔冲洗⼲净，然后倒扣在⽐⾊管架⼦上，控⽔，让⽐⾊管⾃然晾⼲。
⑥⽤在紫外分光光度计上的⽐⾊⽫应该处理⼲净，处理的⽅法是浸泡在重铬酸钾溶液中，也可以浸泡在⼄醇盐酸溶液中，这样处理⽐⾊⽫就⽐较⼲净了。
⑦紫外分光光度计应该做好暗电流矫正，应该提前预热半个⼩时才能使⽤，预热的⽬的是让机器更稳定，数据更加的准确。
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⑧在配制磺胺等各种溶液的时候，应该使⽤不含有亚硝酸盐的蒸馏⽔，这样能保证实验的准确，能保证实验更容易成功。
⑨在做标准曲线的时候，可以⾃⼰配制，也可以买现成的标准溶液，在移取的时候，可以⽤移液管或者是移液枪，但是要经过检验合格，这是很重要的。
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所以二氧化氮被吸收液吸收后,生成亚硝酸和硝酸,其中亚硝酸与对氨基苯磺酸起重氮化反应,再与盐酸萘乙二胺偶合,呈玫瑰红色,根据颜色深浅,用分光光度法测。定。
外观】室温下为浅黄至红棕色透明有氨味的液体【沸点】760 mmHg（℃）301.4【倾点】 (℃) -9
【闪点】℃（封闭式）161.1密度】g/cm31.013【蒸汽压】 kPa(℃)1.33（165）
mmHg0.00106（25）【黏度】mPa·s(20℃) 290±10【溶解性能】微溶于水，可溶于醇、醚、酮等极性有机溶剂，在20℃水中溶解度约1%，在20℃庚烷中溶解度约3.5%。【稳定性】稳定
苯胺和乙酸混合，分馏除去生成的水以便促进反应，得到乙酰苯胺。乙酰苯胺用浓硫酸磺化，得对乙酰氨基苯磺酸。对乙酰氨基苯磺酸和溴反应，得到3，5-二溴-4-乙酰氨基苯磺酸。3，5-二溴4-乙酰氨基苯磺酸在足量硫酸中回流，反应完成后碱化，得到2，5-二溴苯胺。2，5-二溴苯胺在氢溴酸中和亚硝酸钠反应，生成溴化重氮盐，然后加入溴化亚铜的氢溴酸溶液，加热分解，得到1，2，3-三溴苯。加液溴，但这个反应很难控制，副产物太多加铁粉催化
