邻甲苯酚和过量氯气反应反应式
C6H5OH+3CI2===C6H2CI3OH(2,4.6-三氯苯酚)+3HCI。邻甲基苯酚,又称邻苯酚,分子式为C7H8O。过量氯气分子式为Cl2,这两个的反应是替代反应,反应式是C6H5OH+3CI2===C6H2CI3OH+3HCI。
合成方法及步骤如下:
① 首先用浓硫酸将甲苯在高温下磺化,生成对甲基苯磺酸( 高温下磺化主要生成对位产物)。
②将对甲基苯磺酸用无水氯化铁或铁粉催化下氯化,生成3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸。
③ 将3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸 高温下用稀硫酸水解,生成邻氯甲苯。
①②③反应表示如下:
④将邻氯甲苯在高温高压下水解,即得邻氯苯酚。
首先这几种物质里羧酸酸性最强,先比较乙酸和三氯乙酸,由于氯原子是吸电子基所以使得三氯乙酸羧基上的氢更易离去,所以三氯乙酸>乙酸。再比较邻硝基苯酚和甲氧基苯酚,吸电子基能使H离子更好的离去而供电子基使H更难离去,硝基是吸电子基,甲氧基是供电子基,所以邻硝基苯酚>甲氧基苯酚,最终结果:三氯乙酸>乙酸>邻硝基苯酚>甲氧基苯酚
由于Cl是吸电子取代基,可以使酚的酸性增强,在邻、对位时,苯氧基的负电荷可以分散到Cl上去,使酸性比间位异构体强。
参考书目《有机化学 第三版 胡宏纹》
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