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以硫酸脱水法制备甲基叔丁基醚有哪些副产物

粗心的热狗
现实的短靴
2023-01-26 15:21:25

以硫酸脱水法制备甲基叔丁基醚有哪些副产物

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鳗鱼小虾米
闪闪的茉莉
2026-01-31 17:26:40

浓硫酸可将许多有机化合物(尤其是糖类如纤维素、蔗糖等)脱水.反应时,按水分子中氢、氧原子数的比(2∶1)夺取这些有机物分子里的氢原子和氧原子.例如,浓硫酸跟蔗糖混合时,主要起脱水作用,同时浓硫酸又使游离出来的碳氧化而生成二氧化碳,它自身还原而生成二氧化硫,反应时放出的热使水分蒸发.这些作用使有机物脱水后生成的碳的体积膨胀,并呈疏松多孔状.但是,浓硫酸使有机物脱水时,并不一定都有碳游离出来.例如,用甲酸制取一氧化碳或用酒精制取乙烯时,虽然都用浓硫酸作脱水剂,但没有碳游离出来.这两个反应如下:

HCOOH → CO↑+H2O

C2H5OH → C2H4↑+H2O

一般的醇经硫酸催化脱水会自身成醚,两个醇放一起脱水成醚副产物太多收率根本无法保证

甲醇和叔丁醇在一起硫酸催化脱水时,后者脱去羟基的倾向远远高于甲醇(叔醇>仲醇>伯醇),可以定向生成甲基叔丁基醚

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2026-01-31 17:26:40

原题中实为正丁醇上的羟基和卤原子之间的亲核取代反应。1-丁醇按SN2机理进行,浓硫酸作为使伯醇质子化的试剂,由于质子化伯醇不易解离,伯碳正离子的稳定性也较低,故发生重排的现象较少,副产物2-溴丁烷的产率并不多。实际上异丁醇(2-丁醇)和叔丁醇(2-甲基-2-丙醇)等按SN1机理进行的类似亲核取代反应才有较多的重排产物,另外2-甲基-1-丙醇由于β碳上含两个甲基支链,空间位阻较大,不利于亲核试剂进攻,故从动力学上也阻碍SN2机理进行,实际该反应有很大程度部分是按SN1机理完成,因此也会有重排产物。