二萘酚酸化原理（化学原理及其影响因素）

步骤1：苯酚与盐酸在金属催化剂作用下反应生成对氯苯酚：

步骤2：    通过威廉逊（Williamson）合成醚的方法把步骤1产物对氯苯酚中的-OH转化为醚键：

步骤3：   步骤2产物在金属催化剂作用下与下面的有机金属锡（Sn）化合物发生偶合反应（Coupling reaction）：

步骤4： 步骤3的产物发生分子内的戴尔斯-阿尔德（Diels-Alder）成环加成反应：

**** 步骤3中的戴尔斯-阿尔德反应的共轭二烯体连有的-OH为电子提供体，能增强反应活性****

步骤5：  步骤4产物发生消去反应：

**** 步骤2所引入的甲基能在步骤5中防止原来分子中最右面的-OH与POCl3反应****

步骤6：  步骤5的产物与HBr（或HCl）反应，其醚键断裂来挪去甲基，就得到所要产物：

苯酚在100摄氏度下与浓硫酸（98%）反应磺化,制的对羟基苯磺酸,然后制得其钠盐,提纯制的固体.在300—320摄氏度下,与氢氧化钠固体共熔,得到对苯二酚钠,在经过酸化就可以了.

弱酸性

酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。

若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

与氯化铁的反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

苯环上氢原子的取代反应

苯环连有羟基后，环的活泼性就增加，易起取代反应，取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行，需要加热及催化剂，但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中，立即生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，此反应较灵敏，少量的苯酚也能检出。

苯酚也易硝化，使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。

制取苯酚，先用苯和液溴反应生成溴苯，再用溴苯和氢氧化钠反应

1、组分比(份)

间苯二磺酸钠 125 苛性钠(纯度98%) 250

2、制备方法

取苛性钠加水(10份)共热于铸铁锅中，锅中设有搅拌器，待全熔后(270℃)开始搅拌，并徐加间苯二磺酸钠，约半小时，须防泡沫溢出。反应约8～9小时，移盛于小铁盘，冷却后则为固体。

将固体粉碎投入于500份水中，加盐酸使呈酸性。当二氧化硫放出后，移于浸渍器，用戊醇浸渍4次，每次用100份，混合其浸出液，共盛于分液器中，静置1小时，分去水溶液，戊醇的间苯二酚溶液，用水蒸气加热至100℃，再通水蒸气以除去溶剂，移溶液于搪瓷干燥锅内，蒸出水分，放于铜锅加热，先蒸馏去水及酚，次用真空蒸馏至温度达190℃时，将压力改为16.9kPa，即可得间苯二酚20～23份。

3、间苯二酚的鉴别

本品水溶液为无色，遇醋酸铅无沉淀，表明无邻苯二酚。将其浓水溶液温热，应无酚的嗅味，表明无酚。与三氯化铁温热无醌的嗅味则表明无对苯二酚存在.

2-萘酚与1萘酚的生产工艺区别在于，在磺化工序中，精萘经98％硫酸在160℃磺化，再经对生成的少量1-萘磺酸水解-中和-碱熔-稀释-酸化-蒸馏，得到2-萘酚。

有α-和β-萘酚两种异构体，又叫1-萘酚和2-萘酚。分子式都是C10H7OH。都是白色晶体。α-异构体为针状结晶，熔点96℃，相对密度1.099(99/4℃)。

先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中，加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h，加入冰水溶解固体，然后在降至20℃时滴加溴，并通入氯气，在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后，过滤，滤饼为三溴物，滤液通入过热蒸汽蒸馏，弃去初馏物（含有三溴和一溴物），至内温达155℃以上，收集馏出液，冷却析出结晶而得2，6-二溴苯酚成品，收率为80%左右

三氯化铁是城市污水及工业废水处理的高效廉价絮凝剂，具有显著的沉淀重金属及硫化物、脱色、脱臭、除油、杀菌、除磷、降低出水COD及BOD等功效，处理后产生的污泥量少，可大大节省污泥处理费用。

氯化铁是一种共价无机化合物，化学式FeCl3。为黑棕色结晶，也有薄片状，熔点306℃、沸点316℃，易溶于水并且有强烈的吸水性，能吸收空气里的水分而潮解。

1,2-萘酚联产技术

1）二萘酚生产工艺

2-萘酚做为大量染料、颜料和农药的重要原料，其传统生产方法工艺十分复杂，而且其中间产物萘磺酸钠结晶分离后的母液（俗称萘磺酸钠废水）的处理更是世界级的难题，国内外相关研究机构和2-萘酚行业纷纷采用不同的方法处理2-萘酚废水，如液膜分离法、树脂吸附法、络合萃取法、浓缩法，甚至臭氧氧化法等等，但效果都很不理想而且处理成本太高。如果不找到真正有效的解决办法，在不久的将来，2-萘酚将只能在环保要求不高的比我国更欠发达的国家或地区大量生产，而中国将全面退出其生产。

传统工艺主要是磺化、水解、吹萘、中和、冷却、吸滤、碱熔、稀释、酸化、煮沸、干燥、蒸馏、切片等工序。