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苯酚为什么难酯化,苯酚中的氢氧键不是容易断吗,酯化反应时,不是含羟基的物质断裂氢氧键吗

搞怪的外套
长情的秀发
2023-01-26 15:09:36

苯酚为什么难酯化,苯酚中的氢氧键不是容易断吗,酯化反应时,不是含羟基的物质断裂氢氧键吗?

最佳答案
糟糕的黑夜
风趣的心锁
2026-01-31 21:25:38

首先讲一下酯化的反应机理:在酸性条件下,羧基上的羰基质子化,醇羟基进攻质子化羰基,质子化羰基变成一个羟基。酯基上的质子然后转移到羟基上,离去形成一分子水,另外一个羟基恢复成酯基,酯化完成。

酯化过程中羟基上的孤对电子要去进攻质子化羰基的。因此羟基上孤对电子的活性,就决定了反应的容易程度。

苯酚中的羟基,其孤对电子与苯环的大π键有共轭作用,孤对电子变的稳定,活泼性和碱性下降,进攻质子化羰基的能力不强,因此酚羟基酯化要难得多。

最新回答
顺心的小鸭子
怕孤单的金鱼
2026-01-31 21:25:38

环己醇和苯酚哪个与醋酸反应生成酯更容易,反应更快一些?

回答:

与苯酚比较,环己醇的酯化反应更快一些。

因为:苯酚具有一定的酸性,阻滞了苯酚OH的亲核进攻。

愉快的苗条
激情的玉米
2026-01-31 21:25:38
可以的~~

苯酚可以酯化~~在酸酐或酰卤的作用下可产生酚酯~~比如我们常用的药品阿司匹林(又叫乙酰水杨酸)就是用这个基本的方法合成的~~通常情况下是用酸酐~~因为酰卤比较贵又难以保存~~尽管反应速率较快~~

溴苯可以直接发生水解生成苯酚~~不过需要比较苛刻的条件~~如楼上说的高温高压以及催化剂~~通常情况下溴苯在沸腾的氢氧化钠溶液中是不发生水解的~~

阳光的机器猫
自由的皮带
2026-01-31 21:25:38
酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。

苯酚虽说也有羟基,但不能像醇与羧酸在催化剂作用下,可以直接反应生成酯。

苯酚可以跟酸酐作用生成酯。但由于苯酚不是醇,这个反应虽然生成酯基,仍称不上酯化反应。

俊逸的保温杯
冷静的西牛
2026-01-31 21:25:38
严格的来说,酚是可以发生酯化反应的,但是条件很苛刻。主要原因在于苯环的吸电子特性降低了酚羟基上的电子云密度。羟基电子云密度降低导致它对羧基的亲核进攻比较困难,所以一般我们不需要考虑酚的酯化反应。

轻松的御姐
淡然的含羞草
2026-01-31 21:25:38
能,条件也是浓硫酸加热。

苯酚的羟基实际上类似于醇的羟基

只是区别在于,酚羟基能和NaOH反应,而醇的羟基不能。

酯化反应就是醇的羟基中的H 和 羧基中的-OH部分结合,形成水分子的过程。

呆萌的胡萝卜
俭朴的中心
2026-01-31 21:25:38
不行的哟.首先苯酚和醇是不能反应的.

酯化反应是指醇跟酸作用,生成酯和水的反应.

酚虽说也有羟基,但不能像醇与羧酸在催化剂作用下直接反应生成酯,苯酚可以和酸酐反应生成酯.

至于脱什么的话,酯化反应中羧酸脱-OH,醇脱-H

直率的猫咪
爱笑的睫毛
2026-01-31 21:25:38
醇的酯化速度快,平衡常数K也大.其速度伯>仲>叔.

酚羟基由于芳环共轭效应的影响,酯化速度和K值都相当低.不过二者都是脱H的.

糖上面一般带有多个羟基,也就是都可以进行酯化,糖其实是一种多羟基的醛或酮,酯化和醇差不多。

醇是羟基连在碳链上

酚是羟基连在苯环上