乙炔,苯,甲苯用什么试剂鉴别

如何鉴别甲苯

1-己烯

1,3-环己烯?

先加入银氨溶液，有白色沉淀生成的是1-己炔，再加入酸性高锰酸钾溶液，不褪色的是苯，再加入溴水，不褪色的是甲苯，再加入顺丁烯二酸酐有沉淀生成的为1,3-环己二烯。

另外气体管线多一个气密性试验。

乙炔可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。

乙炔燃烧时能产生高温，氧炔焰的温度可以达到3200℃左右，用于切割和焊接金属。供给适量空气，可以完全燃烧发出亮白光，在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼，能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前，乙炔是有机合成的最重要原料，现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成，均可生成生产高聚物的原料。

乙炔在不同条件下，能发生不同的聚合作用，分别生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔，前者与氯化氢加成可以得到制氯丁橡胶的原料2-氯-1，3-丁二烯。乙炔在400～500℃高温下，可以发生环状三聚合生成苯；以氰化镍Ni(CN)2为催化剂，在50℃和1.2～2MPa下，可以生成环辛四烯。

乙炔在高温下分解为碳和氢，由此可制备乙炔炭黑。一定条件下乙炔聚合生成苯，甲苯，二甲苯，,萘，蒽，苯乙烯，茚等芳烃。通过取代反应和加成反应，可生成一系列极有价值的产品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔，进而与氯化氢进行加成反应得到氯丁二烯；乙炔直接水合制取乙醛；乙炔与氯化氢进行加成反应而制取氯乙烯；乙炔与乙酸反应制得乙酸乙烯；乙炔与氰化氢反应制取丙烯腈；乙炔与氨反应生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶；乙炔与甲苯反应生成二甲苯基乙烯，进一步催化剂裂化生成三种甲基苯乙烯的异构体：乙炔与一分子甲醛缩合为丙炔醇，与二分子甲醛缩合为丁炔二醇；乙炔与丙酮进行加成反应可制取甲基炔醇，进而反应生成异戊二烯；乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水，醇，硫醇)等反应制取丙烯酸及其衍生物。

（原因：生成碳负离子。电负性sp>sp2>sp3杂化）

三苯甲烷>二苯甲烷>甲苯>环己烷

（原因：苯环越多，共轭越大，越稳定）

在有机反应中常有一些物质与溴水、KMnO4反应.溴水、KMnO4一般是作为氧化剂参与反应的,通常这两种物质用于区别不易被氧化的烷烃、苯和易被氧化的烯烃、炔烃等.氧化剂很多,为什么要选择着这两种呢?主要是这两种氧化剂都有颜色,溴水为橙色,KMnO4为紫红色,反应后两种物质均变成无色,便于检验反应是否发生.

下面就这两种物质与一些烃发生反应归纳一下：

溴水溶液中溶剂为水,溶质为溴单质（还有少量溴与水反应生成的物质）；KMnO4溶液中溶剂为水,溶质为KMnO4,为使其氧化性增强,常在其溶液中加些稀硫酸,称为酸性高锰酸钾溶液.

当溴水、KMnO4与一些烃反应时,则首先要搞清楚以下4方面的问题：

（1）溶液分层问题：

上述两种物质均为水溶液,与液态烃混合后都要分层,因为烃不溶与水.

（2）液体密度问题：

上述两种水溶液的密度均大于液态烃.因为烃密度小于水,所以分层后,液态烃都在上层.

（3）溶液反应问题：

上述两种物质到底可以和那些烃发生反应呢,应该说烷烃、苯与这两种物质都不反应；烯烃、炔烃与这两种物质都要反应；苯的同系物则与溴水不反应,与酸性高锰酸钾溶液要反应.

（4）溶液萃取问题：

萃取就是用一种溶剂将一种溶液中的溶质从其原来的溶剂中分离出来的过程.所用到的该溶剂成为萃取剂,一般要有以下几个条件：一是被萃取的溶液与其互不相溶,二是与被萃取的溶液不发生任何反应,三是溶质在萃取剂中的溶解度要远远大于原来溶剂中的溶解度,四是萃取剂一般是易挥发的物质.

在上述溶液混合中烃要与溴水发生萃取过程,但与高锰酸钾溶液不发生萃取,理由是：溴水中的溶质溴单质易溶于有机溶解剂,其在有机溶剂中的溶解度远远大于在水中的溶解度.而高锰酸钾溶液的溶质高锰酸钾是离子化合物,其不溶于有机溶剂,所以也就没有萃取过程的发生.

如果搞清楚上述四个问题后,就不难解决以下问题了.

[例] 溴水、KMnO4溶液分别与己烷、己烯、己炔、苯、甲苯反应的现象

先讨论溴水与上述五中烃反应的现象：

（1）溴水与己烷：两溶液混合后,首先是分层,无色己烷在上橙色溴水在下,振荡后,不反应,但要发生萃取,结果因溴单质的转移,己烷呈红棕色,而溴水则几乎为无色.如图1

（2）溴水与己烯：两溶液混合后,首先是分层,无色己烯在上橙色溴水在下,振荡后,发生反应,就不存在萃取问题.溴与己烯发生加成反应后,溴水层和己烯层均为无色,但还是出现分层,如图2

（3）溴水与己炔：现象同溴水与己烯反应.

（4）溴水与苯：现象同溴水与己烷反应.

（5）溴水与甲苯：现象同溴水与己烷反应.

（6）KMnO4溶液与己烷：两溶液混合后,首先是分层,无色己烷在上紫红色KMnO4溶液在下,振荡后,不反应,也不发生萃取,结果无色己烷仍为无色,紫红色KMnO4溶液仍为紫红色.如图3

（7）KMnO4溶液与己烯：两溶液混合后,首先是分层,无色己烯在上紫红色KMnO4溶液在下,振荡后,要发生氧化还原反应,结果紫红色KMnO4溶液变成无色,无色己烯层仍为无色,还是分层.如图4

（8）KMnO4溶液与己炔：现象同KMnO4溶液与己烯反应.

（9）KMnO4溶液与苯：现象同KMnO4溶液与己烷反应.

（10）KMnO4溶液与甲苯：现象同KMnO4溶液与己烯反应.

如溴水改用溴的CCl4溶液后,现象有不一样了,因为溴的CCl4溶液与烃不会分层.

请看下列列表.综合列表如下：

附：各种物质与溴水、高锰酸钾反应的原理：

1、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：

①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使溴水褪色

CH2=CH2+Br2 → CH2Br-CH2Br

CH≡CH+Br2 → CHBr=CHBr

(或CH≡CH+2Br2 → CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2+Br2 → CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2 → CH2Br-CHBr-CH=CH2)

②与苯酚反应生成白色沉淀

③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色

CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr

④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色).

⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色.

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应,使溴水褪色.

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)

2、能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色.

②与苯酚发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色

③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色

④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色.

(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色,又使溴水褪色的物质”包括：既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、

C≡C叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂.苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色.