苯酚的磺化反应机理

酚黄白色织物贮存中有时会黄变，泛黄部位经酸处理后黄色消失回复原来的白色，若再滴上碱液又回复黄色。究其原因，主要是酚黄变(phenolic yellowing)。引起酚黄的主要原因：

包装材料中普遍使用的抗氧化剂BHT (2,6-二叔丁基对甲酚)与空气中的氮氧化物(NOx)发生化学反应而生成DTNP (2,6-二叔丁基对硝基苯酚)，DTNP在酸性状态下无色，室温条件下极易升华而转移，当遇到碱性物时，则立即黄变。

苯酚和浓硝酸反应溶液变黄的说明：

有红褐色液滴产生，放热现象。苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基，所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性，而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化，所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化，应该使用间接硝化方法。硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

原因是遇碱。根据查询相关公开信息显示，叔丁基遇甲苯酚在酸性状态下无色，室温条件下极易升华而转移，当遇到碱性物时，则立即黄变。叔丁基对甲苯酚是一种抗氧化剂，能阻止、抑制或延迟食品氧化，以提高食品稳定性和延长贮存期。

苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾（酸性）甚至二氧化锰、氯酸钠（酸性）都会氧化成苯醌，苯醌则稳定，不易再被氧化。

一般来说，苯酚是不会氧化到CO₂的，而是氧化成苯醌，它是黄红色的，这就是苯酚在空气中久置（其实不久就会变色）先浅的粉红色的原因。

苯酚的物理性质

1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

2、熔点是43℃，常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。

3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味。

4、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

扩展资料

苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中，苯磺酸法是早期生产苯酚的方法，反应复杂、工艺落后、原料消耗高，酸碱消耗量大、产品的生产成本较高，缺点诸多，已基本淘汰。

甲苯氧化法工艺简单，原料来源广泛，催化剂无毒，不联产丙酮，但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率，我国没有该法的工业化装置。

苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物，产品收率高，环境污染小等，具有工业开发和应用前景，是一条经济的路线，但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点，是现阶段最主要的苯酚生产方法。

参考资料来源：百度百科-苯酚

在贮藏期间，以苯酚类的泛黄最普遍。在贮藏期间从像卡纸板、纸或塑料薄膜一类的包装材料上传输到织物上的诸如苯酚化合物或丁基化的羟基甲苯[BHT]的原始黄色素，并在其上由于氮、氧化和物的作用而产生的硝基苯酚化合物或1,2-二苯乙烯所形成的黄色产物,碱性环境对此更为有利。苯酚类的泛黄具有纯亮黄色色泽，在420~450nm处具有最大的吸收特性，其暴露在光线或臭氧之下会褪色。黄色产物溶解在热水和如酒精那样的极性溶剂中，并且在pH值5或更低的酸性介质中变成无色。

（1）在 FeC13 与 C6H5OH 混合溶液中加入适量铁粉，溶液变为浅绿色，反应为铁和氯化铁反应，离子方程式为：Fe+2Fe3+=3Fe2+；该反应中氧化剂是Fe3+，元素化合价变化为+3价变化为+2价，每消耗 0.2mol，转移电子为0.2mol；依据Fe3+（黄色）+6C6H5OH=[Fe （C6H5O）6]3一（紫色）+6H+，在 FeC13 与 C6H5OH 的混合溶液中滴入足量 NaOH 溶液，可观察到有红褐色沉淀产生，铁离子浓度减小，平衡左移；

故答案为：Fe+2Fe3+=3Fe2+；0.2mol；向左；

（2）①在苯酚钠中逐滴加入酸化的 FeCl3溶液，开始时出现红褐色沉淀，苯酚钠水解显碱性，，氢氧根离子结合铁离子生成氢氧化铁红褐色沉淀，反应的离子方程式为：Fe3++3OH-=Fe（OH）3↓；

故答案为：，Fe3++3OH-=Fe（OH）3↓

②最后紫色变浅或变为黄色，依据Fe3+（黄色）+6C6H5OH=[Fe （C6H5O）6]3-（紫色）+6H+，分析随酸化氯化铁溶液增加，氢原子氢离子浓度增大，平衡逆向进行；

故答案为：随酸化氯化铁溶液增加，溶液中氢离子浓度增大，使平衡Fe3++6C6H5OH?[Fe（C6H5O）6]3-+6H+向左移动；