苯酚上的羟基怎么去使其变为苯环
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:
在简单烃基后跟着羟基的称作醇羟基,羟基直接连在苯环上的称作酚羟基。
区别:
醇羟基不体现出酸性,酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根羧羟基(羧基),比碳酸强。酚羟基比醇羟基活泼,有一定酸性,如苯酚的羟基可以和碱反应;另外酚羟基的还原性也较强,易被氧化为有颜色的醌类化合物,醇羟基无此性质。
另外:酚羟基可以电离出H+,而醇羟基是不可以的。
含有酚羟基的物质:比如苯酚
含有醇羟基的物质:比如乙醇
以上就是我的回答。希望可以帮到你,满意请采纳!
+
CH₃OH
-->
HCOOCH₃
+
H₂O
置换反应:2CH₃OH
+
2Na
-->
CH₃ONa
+
H₂
取代反应:CH₃CH₂OH
+
HBr
-->
CH₃CH₂Br
+
H₂O
消去反应:CH₃CH₂OH
-->
CH₂=CH₂
+
H₂O
羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。
醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇、仲醇或叔醇,按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时,叫做邻醇羟基,具有与一羟醇相似的性质,也有一定的特性。
醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱,因此,在-OH键断裂的反应中,其反应速度依次下降,在R—OH键断裂反应中,叔醇的反应速度比伯、仲醇快,在控制下,伯醇氧化成醛(但用较强的氧化剂会使生成的醛转化成羧酸);仲醇氧化为酮(通常稳定.不会进一步氧化);一般叔醇不易被氧化。
扩展资料:
在有机物中,在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。
羟基直接连在苯环上的称作酚。
醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中),酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根;羧羟基(羧基),比碳酸强。
常见化合物的乙醇(俗名:酒精)为非电解质,不显酸性。乙醇中只有羟基上的氢可以电离,因而与钠反应时1mol乙醇只产生0.5mol氢气。
化学反应:
1.还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸。
2.弱碱性,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。虽然呈偏酸性,但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇(CH₃OH)、乙醇(CH₃CH₂OH)等。
3.可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯。
4.可发生置换反应,醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子,生成了氢气。
5.可发生取代反应,分子间脱水成醚(R-O-R”)R与R“为烃基。
参考资料:搜狗百科——羟基
1、跟钠反应的官能团:羧基、酚羟基、醇羟基。
2、跟氢氧化钠反应的官能团:羧基、酚羟基。
3、跟碳酸氢钠反应的官能团:羧基。
苯酚中含有酚羟基可以和钠、氢氧化纳反应,但是不能和碳酸氢钠。
苯酚溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
一、常见官能团有碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。
二、官能团的其它性质:
1、醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。
2、 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
3、 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出氢离子)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
参考资料来源:百度百科-苯酚
参考资料来源:百度百科-官能团
1.醇羟基还能与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应。
如:乙酸与乙醇,丙三醇与硝酸。
与氢卤酸发生取代反应。
如:乙醇与氢溴酸
CH3CH2OH + HBr = CH3CH2Br + H2O
2.酚羟基能与氢氧化钠等强碱反应。
苯酚能与碳酸钠反应生成苯酚钠与碳酸氢钠。
3.羧羟基能与碱、碳酸盐、氨基等反应。
如:氨基酸形成多肽、蛋白质。
苯酚可以发生加成反应。
酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。
苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。
苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。
希望我能帮助你解疑释惑。