比较苯酚,水,乙醇的酸性大小,并详细说明原因
酸性顺序:乙酸>苯酚>水>乙醇
原因:酸性大小取决于分子中氧氢键的极性的大小,极性越大,越容易被解离,从而酸性越强。而极性大小有由-OH所连的基团决定,基团的吸电能力越强,使-OH键的极性越强。吸电子能力顺序:乙酸>苯酚>水>乙醇。
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判断方法
1、不同元素的最高价含氧酸,成酸元素的非金属性越强,则酸性越强。如非金属性Cl>S>P>C>Si 则酸性:HClO₄>H₂SO₄>H₃PO₄>H₂CO₃>H₂SiO₃。
2、同种元素的不同价态含氧酸,元素的化合价越高,酸性越强。如酸性:HClO₄>HClO₃>HClO₂>HClO。
3、同一主族元素,核电荷数越多,原子半径越大,氢化物酸性越强。如酸性:HF<HCl<HBr<HI。
4、非同一主族元素的无氧酸酸性。如酸性:HCl>HF>H₂S。
参考资料来源:百度百科-酸性
苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10
当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著
烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位
卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位
-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱
硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位
以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱
乙醇在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,低毒性,不可直接饮用;具有特殊香味,并略带刺激;微甘,并伴有刺激的辛辣滋味。易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,能与水以任意比互溶。乙醇的用途很广,可用乙醇制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%~75%的乙醇作消毒剂等,在国防化工、医疗卫生、食品工业、工农业生产中都有广泛的用途。
苯酚可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化。它可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。它的化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
乙酸可以让酸碱指示剂变色,而其他的不行,故,乙酸的酸性最强。
其次是苯酚,苯酚可以和一般的一般的碱反应(如NaOH),而乙醇和水则不行。
再次就是水了,虽然谁通常认为显中性,但是比起乙醇,它还是比较“酸”的。可以通过Na和水还有和乙醇的反应剧烈现象可知。(Na和水还有乙醇反应的实质是Na将其中的H元素置换出来)Na和水反应会很剧烈的,这个在我们高中课本中有,和乙醇的反应现象也有,所以,可见,Na和水反应更为剧烈,和乙醇就不太剧烈了,也可以说根本就是缓慢进行。
综上所述,酸性是乙酸>苯酚>水>乙醇
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
羟基连在苯环上的才是酚,否则就是醇。醇和酚在分子中都有一个羟基。醇的通式是ROH,酚的通式是ArOH,也就是说,醇的羟基是接在碳链上的,而酚的羟基是接在芳环上的(可以是苯环,也可以是其他芳香烃类杂环)。
1、加入FeCl3,呈紫色的是酚,不呈紫色的是醇。
2、加入浓溴水,有白色沉淀的是酚,没有沉淀的是醇。
醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。 一般所指的醇,羟基是与一个饱和的,sp3杂化的碳原子相连。若羟基与苯环相连,则是酚;若羟基与sp2杂化的烯类碳相连,则是烯醇。酚与烯醇与一般的醇性质上有较大差异。
酚,羟基(-OH)与芳烃核(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。
低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的碳氢化合物的熔点和沸点高得多,这是由于醇分子间有氢键缔合作用的结果。实验结果显示,氢键的断裂约需要21~30KJ/mo1,这表明它比原子间弱得多(105~418KJ/mol)。
醇在固态时,缔合较为牢固;液态时,氢键断开后,还会再形成;但在气相或非极性溶剂的稀溶液中,醇分子彼此相距甚远,各个醇分子可以单独存在。
多元醇分子中有两个以上位置可以形成氢键,因此沸点更高,如乙二醇沸点197℃。分子间的氢键随着浓度增高而增加,分子内氢键却不受浓度的影响。
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物,根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚、二元酚和多元酚(三个或三个以上酚羟基)。
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。
另外,由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,不但使苯酚成稳定化合物,而且也有利苯酚的离解。值得注意的是,酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化,不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。
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化学性质
醇的酸性和碱性
醇羟基的氧上有两对孤对电子,氧能利用孤对电子与质子结合。所以醇具有碱性。在醇羟基中,由于氧的电负性大于氢的电负性,因此氧和氢共用的电子对偏向于氧,氢表现出一定的活性,所以醇也具有酸性。
醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关,烃基的吸电子能力越强,醇的碱性越弱,酸性越强。相反,烃基的给电子能力越强,醇的碱性越强,酸性越弱。烃基的空间位阻对醇的酸碱性也有影响,因此分析烃基的电子效应和空间位阻影响是十分重要的。
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
参考资料来源:百度百科-醇
参考资料来源:百度百科-酚
所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定,原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。