乙酰水杨酸能否直接和三氯化铁反应?为什么?
三氯化铁稀水溶液本身就是浅黄至棕黄色的。
乙酰基水杨酸是用水杨酸和乙酸酐合成的,粗产品含有的杂质主要有两个——未反应的水杨酸和羧基和乙酸酐生成的混合酸酐,还可能含有微量的缩聚产物。其中以第一个为主。
精制纯化以后加入三氯化铁溶液主要目的是检验是否还有未除尽的水杨酸。水杨酸含有酚羟基,会和三氯化铁在酸性条件下反应生成紫色络合物。而阿司匹林没有酚羟基,不会反应,体系会维持三氯化铁的颜色。
水杨酸又称阿司匹林(微溶于水),它可由水杨酸和乙酸酐反应得到.
以下是阿司匹林的一种工业生产流程:
请回答以下问题:
(1)水杨酸和乙酸酐反应时最好采用水浴加热,且要注意不得让水蒸汽进入反应容器,以防止乙酰水杨酸和乙酸酐水解.
(2)粗产品应分批加入到饱和碳酸氢钠溶液中,边加边搅拌,以防止气泡产生过多而引起溶液外溢;
不能(填“能”或“不能”)用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液.
(3)滤渣C主要成分为一种副反应产物,生成它的反应类型为C(填选项字母).
A.加聚反应 B.水解反应 C.缩聚反应 D.加成反应
(4)滤液D酸化时的离子方程式为.
(5)请设计“检验精品是否为纯净物”的实验方案取少量精品试样于一试管内,加1mL乙醇使之溶解,再加入几滴FeCl3溶液,若无紫色出现,则为纯净物.
试题答案
分析:(1)由反应条件可知,反应温度控制在85~90℃,防止有机物挥发,用水浴加热,受热均匀且易控制温度;
(2)NaHCO3可与羧基反应生成二氧化碳,边加边搅拌,防止气泡产生过多而引起溶液外溢;
乙酰水杨酸中含有酯基,用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液,可以导致乙酰水杨酸水解;
(3)水杨酸中含有羧基与羟基可以发生缩聚反应生成高聚物;
(4)滤液D中主要含有;
(5)乙酰水杨酸中不含酚羟基,所以不和氯化铁溶液发生显色反应.
解答:解:(1)该反应温度较低,为防止有机物挥发,应采用水浴加热,乙酰水杨酸含有酯基,能水解,乙酸酐也能水解,为防止水解,要注意不得让水蒸汽进入反应容器,故答案为:水浴,阿司匹林(或乙酰水杨酸),乙酸酐;
(2)粗产品所含的物质中含有羧基,能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,为防止生成是气体过多而引起溶液溢出,粗产品应分批加入到饱和碳酸氢钠溶液中,边加边搅拌;氢氧化钠能使乙酰水杨酸发生水解反应,所以不能用氢氧化钠代替碳酸氢钠,故答案为:气泡产生过多而引起溶液外溢,不能;
(3)水杨酸中含有酚羟基和羧基,分子间能发生缩合反应生成高聚物,故选C;
(4)滤液D中主要含有,能和氢离子反应生成乙酰水杨酸,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)乙酰水杨酸中不能酚羟基,如果含有杂质,杂质中含有酚羟基,能和氯化铁溶液发生显色反应,否则不发生显色反应,实验操作方法是:取少量精品试样于一试管内,加1mL乙醇使之溶解,再加入几滴FeCl3溶液,若无紫色出现,则为纯净物,故答案为:实验操作方法是:取少量精品试样于一试管内,加1mL乙醇使之溶解,再加入几滴FeCl3溶液,若无紫色出现,则为纯净物.
点评:本题考查有机物的合成和推断,题目难度中等,本题注意根据物质的性质判断可能含有的官能团,明确酚羟基的检验方法.
催化剂,相当于酚羟基与乙酸酐发生酯化反应。
酚羟基与羧酸的酯化反应非常困难,但在一定条件下,可以与乙酸酐反应。
2. 纯的乙酰水杨酸不会与三氯化铁溶液发生显色反应。然而,在乙醇-水混合溶剂中经重结晶的乙酰水杨酸,有时反而会与三氯化铁溶液发生显色反应,这是为什么?
纯的乙酰水杨酸中没有酚羟基,因此与FeCl3不会发生显色反应。
但在乙醇-水混合溶剂中经重结晶的乙酰水杨酸,存在水,可能会发生少量水解,重新生成水杨酸,存在酚羟基,因此会与三氯化铁溶液发生显色反应。
3. 水杨酸与乙酸酐反应结束后,如果不采用碳酸氢钠成盐、盐酸酸化的方法分离聚合物杂质,可否加拟定一个分离的方案?
用碳酸氢钠成盐,将羧基转变成羧酸钠盐,进入水层,盐酸酸化,恢复原来的羧基,进行提纯,这是一个较好的方法。别的好像没有它好。
| (1)水浴加热 温度计、酒精灯、烧杯 (2)除去晶体表面附着的可溶性杂质 减少阿司匹林的溶解 (3)使阿司匹林转化为可溶性盐 将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林 (4)向水中加入少量产品,滴加氯化铁溶液,若有紫色出现,说明产品中含有水杨酸 |
| 本题考查物质的制备,难度中等。(1)水浴加热可以控制温度在100 ℃以下,加热面积大,受热稳定。 (2)用冷水洗涤晶体可以除去晶体表面附着的可溶性杂质,减少阿司匹林的溶解。 (3)阿司匹林分子中有羧基,酸性比碳酸酸性强,比盐酸酸性弱,能与碳酸氢钠反应生成可溶性盐;加入盐酸可将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林。 (4)水杨酸分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应。 |
| 反应③苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇,则D为
,
发生消去反应生成E,E为
,与溴发生加成反应生成F,F为
,
发生消去反应生成G,G为
,
发生加聚反应生成
,A是水杨酸为
,
与
发生酯化反应生成C,C为
,B是阿司匹林为
,则 (1)由以上分析可知,C的结构简式为
, 故答案为:
; (2)反应④为
发生消去反应生成
, 反应⑦是
发生加聚反应生成
, 故答案为:消去反应,加聚反应; (3)反应①是水杨酸和乙酸酐发生酯化反应,反应方程式为:
+
+H 2 O, 反应⑥是
发生消去反应生成
,反应方程式为:
+2NaOH
+2NaBr+2H 2 O, 故答案为:
+
+H 2 O;
+2NaOH
+2NaBr+2H 2 O; (4)
中含有酚羟基,可与氯化铁反应生成紫色物质, 故答案为:A. |
乙酰乙酸乙酯跟氯化铁反应颜色为紫色。
乙酰乙酸乙酯存在酮式与烯醇式的互变异构,其中烯醇式可与三价铁离子络合产生紫色。
氯化铁易溶于水并且有强烈的吸水性,能吸收空气里的水分而潮解。
乙酰乙酸乙酯的沸点较高,180.4摄氏度,但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)。
扩展资料:
化铁是初高中范围内接触到的水溶液酸性最强的盐之一,这是由于Fe³⁺的强烈水解反应造成的:
Fe³⁺+3H₂O⇌Fe(OH)₃+3H⁺
FeCl₃+3H₂O=⇌Fe(OH)₃+3HCl
(因为水解是可逆反应,生成的Fe(OH)₃量极少,不能沉淀出来,所以不写沉淀符号)
这也是蒸发氯化铁溶液只能得到氢氧化铁或碱式氯化铁的原因(如需得到氯化铁需在氯化氢氛围内蒸发,抑制水解)
FeCl₃·6H₂O==△==Fe(OH)Cl₂+HCl+5H₂O (若继续加热,则会继续脱去HCl得到氢氧化铁)
FeCl₃+3H₂O=Fe(OH)₃(胶体)+3HCl
实验室可利用氯化铁的水解反应制成氢氧化铁胶体。
用途:染料工业用作合成染料的原料和用于电影基片染色。涂料工业用于制造清色漆及漆用稀释溶解溶剂。有机工业用作溶剂和合成有机化合物的料。
参考资料来源:百度百科——氯化铁
参考资料来源:百度百科——乙酰乙酸乙酯